“Año del Dialogo y Reconciliación Nacional”

Farmacia y bioquímica
PRÁCTICA No. 19
DETERMINACION
HIDROCARBUROS, CLOROFORMO Y SOLVENTES
ORGANICOS VOLATILES.
PRÁCTICA No. 20DETERMINACION DE AINES

CURSO:Toxicología y Química legal

PROFESOR: MG. QF LlahuillaQuea, José Antonio

INTEGRANTES:
Garay Fuertes María Isabel
Mera Santa Cruz Ermitanio
Obregón Obregón Miriam
Papuico Sánchez Liliana
Tirado Enriquez Fiorella

CICLO:IX

SECION:FB9N2

LIMA – PERU 2018

 DETERMINACION HIDROCARBUROS, CLOROFORMO Y
SOLVENTES ORGANICOS VOLATILES
MARCO TEORICO
HIDROCARBUROS
Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente
por átomos de carbono e hidrógeno. Son los compuestos básicos que estudia
la química orgánica.
Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos)
se llaman hidrocarburos sustituidos. se encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta
proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que
pudieron catenarse para formar cadenas aparentemente ilimitadas.

CLOROFORMO
El triclorometano, cloroformo (nombre aceptado por la IUPAC) o tricloruro de
metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por
cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en
la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.
A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable, incoloro,
de olor penetrante, dulzón y cítrico, descrito por Samuel Guthrie como "de
delicioso sabor".Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y
la luz solar, transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl)
según la siguiente ecuación:
2 CHCl3 + O2 → 2 COCl2 + 2 HCl

SOLVENTES ORGANICOS VOLATILES

Los compuestos orgánicos son sustancias químicas que contienen carbono y se
encuentran en todos los elementos vivos. Los compuestos orgánicos volátiles, a
veces llamados VOC (por sus siglas en inglés), o COV (por sus siglas en español),
se convierten fácilmente en vapores o gases. Junto con el carbono, contienen
elementos como hidrógeno, oxígeno, flúor, cloro, bromo, azufre o nitrógeno.
Los COV son liberados por la quema de combustibles,
como gasolina, madera, carbón o gas natural. También son liberados
por disolventes, pinturas y otros productos empleados y almacenados en la casa y
el lugar de trabajo.
Algunos ejemplos de compuestos orgánicos volátiles son:
Naturales: isopreno, pineno y limoneno
Artificiales: benceno, tolueno, nitrobenceno
Otros ejemplos son el formaldehído, clorobenceno, disolventes
como tolueno, xileno, acetona, y tetracloroetileno (o percloroetileno), el principal
disolvente usado en la industria de lavado en seco.
 PROCEDIMIENTO

Se trabajó con la muestra (aceituna) de la

práctica número 5 (marcha analítica de
aislamiento de tóxicos gaseosos y volátiles).

Posteriormente se les reconocerá por:

 Rx de Fujiwara.
 Rx de p-Nitrofenol (por I.O.Fosforados)
 Determinación de Alcaloides volátiles.

Rx de Fujiwara: Rx de p-Nitrofenol (por Determinación de alcaloides

 Muestra problema I.O.Fosforados): volátiles:
5ml  Muestra problema 5ml  Muestra problema 5ml
 NaOH 20% 1ml  NaOH 10% 5ml  Rvo. De dragendorff
 Piridina q. P. 1ml 
Baño maría /2’  Observar la formación

Baño maría /2’  Observar coloración. del precipitado
 Observar coloración.

RESULTADOS
Rx de Fujiwara:

Rx de p-Nitrofenol

Rx de Fujiwara:

Det. De alcaloides

Comparación con el
Determinación de
alcaloides
Rx de p-Nitrofenol standard
TABLA DE RESULTADOS

Reactivo + muestra (aceituna) resultado

Rx de Fujiwara Positivo (++)coloración

Rx de p-Nitrofenol Negativo(-)

Rx de dragendorff Positivo (+++) precipitado

REACCIONES QUÍMICAS
- Rx de Fujiwara

Fundamento
La molécula con halógenos geminales en un ambiente básico da la
formación de un dialocarbeno (en el ejemplo, el diclorocarbeno CCl 2 )
que reacciona con la piridina dando un compuesto inestable caracterizado
por un átomo de carbono cargado negativamenteNitrógeno del anillo de
piridina cargado positivamente. El intermedio inestable reacciona con una
molécula de H 2 O en la posición 2 o 6 con la consiguiente apertura del
anillo y la estabilización de un compuesto caracterizado por el fenómeno
del tautomerismo de ceto-enol responsable de la coloración típica de la
prueba positiva.

Mecanismo de acción
- Rx de p-Nitrofenol (por I.O.Fosforados)

Fundamento
La unión del paraoxon con la acetilcolinesterasa hace que este libere
metabolitos como el p-nitrofenol lo que nos permite realizar la identificación
preliminar de compuestos organofosforados.
El p- nitrofenol es incoloro en disolución acida, pero se vuelve de intenso color
amarillo cuando la disolución se alcaliniza. Esto debido a que la molécula
original no ionizada es incolora, pero el ion negativo correspondiente es
coloreado. En disolución alcalina el exceso de base separa al ion H+ de la
molécula y la disolución se vuelve amarilla a causa del anión liberado.

Mecanismo de acción

- Determinación de Alcaloides volátiles

Rvo de Dragendorff

Fundamento
Se basa en la identificación de alcaloides, siendo específico para
compuestos nitrogenados presentes, que por acción del Reactivo de
Dragendorff (yoduro de potasio y bismuto) han de formar un compuesto
rojo ladrillo característico.

Mecanismo de acción
DISCUSIÓN
Ferreira J, Taínha A. (1983).En un estudio realizado sobre Residuos de
insecticidas organofosforados en aceitunas y aceite de oliva, verificaron que: los
intervalos pre-cosecha establecidos en Portugal para los olivos, se han realizado
estudios de disipación de residuos para los insecticidas organofosforados
diazinón, dimetoato, metidatión, paratión y fosfamidón. Simultáneamente con los
análisis de las aceitunas, también se analizó el aceite de oliva producido en el
laboratorio mediante un procedimiento mecánico de prensado de las
aceitunas. Los análisis se llevaron a cabo mediante cromatografía de gases y
líquidos. Los residuos encontrados en las aceitunas frescas, muestreadas al final
de los intervalos de precosecha vigentes para cada uno de los insecticidas, eran
aceptables. Sin embargo, para el diazinón y el paratión, se encontraron niveles
altos de residuos inaceptables en el aceite de oliva. También se observó la
concentración de residuos de metidatión en el aceite de oliva. Para dimethoate y
phosphamidon, no se encontraron residuos detectables en el aceite de oliva.

Según la mención de este estudio se evidenciaron presencia de compuestos

orgánicos volátiles, en nuestra práctica realiza con la muestra de aceituna también
pudimos evidenciar la presencia de compuestos orgánicos volátiles como:
compuestos orgánicos volátiles genérales que dio reacción positiva con la piridina
(cambio de coloración) y se puedo evidenciar la presencia de alcaloides al utilizar
el reactivo de dragendorff (precipitado).
CUESTIONARIO

1. Mecanismos de reacción de las pruebas de la práctica.

Rx de Fujiwara

- Rx de p-Nitrofenol (por I.O.Fosforados)

- Determinación de Alcaloides volátiles

Rvo de Dragendorff
 2. Posibles interferencias y manera de detectarlas.

Los hidrocarburos más polares, tales como los compuestos aromáticos

complejos y los derivados de cloro, azufre y nitrógeno pueden ser
adsorbidos por el gel de sílice.

La eliminación del disolvente tiene como resultado la pérdida de los

hidrocarburos de cadena corta y aromática sencillos por volatilización. Las
sustancias que interfieren en la determinación de HC, hacen parte en la
cuantificación ya que no pueden remover de la muestra.

La muestra se encuentre contaminada con algún otro solvente.

La interferencia de otros compuestos en la medición del analito

Tratamiento a las muestras tan pronto se hace su recolección, este tratamiento

permite eliminar otro tipo de interferencias que pueden estar presentes,
especialmente en aguas residuales. De esta manera se podrán obtener mayores
porcentajes de recuperación del compuesto de interés.
DETERMINACION DE AINEs
MARCO TEÓRICO

Los fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINEs) son un grupo de

medicamentos ampliamente usados para tratar el dolor, la inflamación y la
fiebre. En este grupo se incluyen medicamentos tan conocidos y usados como el
ácido acetil-salicílico (AAS) (Aspirina®), ibuprofeno, indometacina, diclofenaco,
piroxicam, etc. Se trata de fármacos que se han utilizado para aliviar síntomas
como el dolor, la inflamación aguda y crónica y así han contribuido de forma muy
importante a mejorar la calidad de vida del ser humano puesto que son de gran
utilidad para controlar enfermedades incapacitantes como las enfermedades
reumáticas. Hay que destacar que además tienen una gran utilidad por su
potencial como antiagregante es decir poseen la propiedad de disminuir la
capacidad de las plaquetas para unirse y formar trombos este es el caso del AAS.
Por esa capacidad se usan en la prevención y tratamiento de enfermedades
vasculares tan importantes y tan prevalentes en la actualidad como el infarto de
miocardio o los accidentes vasculares cerebrales.
También pueden deteriorar otras funciones del organismo como la función renal.
Como consecuencia de esta interacción con estas sustancias, en algunos
pacientes que tienen alguna enfermedad predisponente como por ejemplo la
cirrosis hepática puede originar un deterioro de la función de los riñones.
Se establece que hasta un 20% de los pacientes que toman AINE pueden sentir
algunas molestias digestivas como pesadez, ardor o dolor en la región del
estómago (término conocido como dispepsia). En general, estos síntomas no
tienen trascendencia clínica y remiten al abandonar el fármaco o con la adición
por parte del médico de un medicamento adecuado. Por otro lado un 15-30% de
los pacientes pueden presentar erosiones en la mucosa del tubo digestivo, que en
muchos casos no llegan a producir síntomas, y que sólo pueden diagnosticarse si
en ese momento se les practica una gastroscopia. Estas erosiones tampoco suelen
tener escasa trascendencia clínica y cicatrizan muy rápidamente al cesar el
tratamiento.
Estos efectos del tratamiento con AINE pueden presentarse como molestias
digestivas (pesadez, ardor, dolor, etc., en el abdomen) o vómitos de contenido
oscuro o rojizo. También pueden manifestarse como heces negras pastosas
malolientes o rojizas. Si esto sucede debe ponerse rápidamente en contacto con
su médico, quien valorará que actuación es la más aconsejable, que puede ser
desde la suspensión del AINE, la prescripción de un medicamento protector, la
realización de análisis, una gastroscopia para explorar el estómago y duodeno o
bien una colonoscopia ( para el tracto digestivo bajo).
 PROCEDIMIENTO

Materiales y equipos
 Tubos de 13 x 100 mm.

 Pipetas de 1 y 5 mL.

Diferentes estándares de AINEs (Salicilatos, Paracetamol,

Metamizol)

Posteriormente se les reconocerá por:

 Determinación de Metamizol sódico.
 Determinación de Paracetamol.
 Determinación de Salicilatos.

Determinación de Metamizol Determinación de Paracetamol:

sódico:  M.P. 1 mL. Determinación de Salicilatos:
 M.P. 1 mL.  o-Cresol 1%. 1 mL.  M.P. 5 mL
 o-Cresol 1%. 1 mL.  NH4OH 4M. 2 mL.  FeCl3 5%. 2 mL.
 NH4OH 4M. 2 mL.  Observar la coloración.  Observar coloración.
 Observar la coloración.  Comparar los
 Comparar los resultados resultados contra los
contra los estándares. estándares.

Cuantificación de
Salicilatos:
 M.P. 1 mL.
 Rvo Trinder 5 mL.
RESULTADOS  Agitar por 5’ y leer
a 540 nm contra
Comparación con el
Metamizol sódico standard Standard de 5 mg
%.

Metamizol sódico

Salicilato

Paracetamol

Paracetamol Salicilato
TABLA DE RESULTADOS

resultado

Det. Paracetamol + O- cresol + Positivo (celeste claro)

NH4OH
Det. Metamizol + O- cresol + Positivo (precitado
NH4OH blanquecino) color turbio
Det. Salicilatos + FeCl3 + Rvo. Negativo al leer Abs. A 540
de trinder nm (1,507A ).

REACCIONES QUÍMICAS
- Determinación de Salicilatos

Fundamento
Se basa en la formación de un complejo coloreado de tetrafenol-hierro,
por la presencia de hierro (III) y el anillo fenólico de los salicilatos. La
formación de una coloración roja, azul o púrpura indica una reacción
positiva frente a la presencia de fenoles.

Reacción Química FeCl3 + 3 C7H6O3 = Fe(C7H6O3)3 + Cl3

Mecanismo de
acción

Reacción Química FeCl3 + 3 C7H6O3 = Fe(C7H6O3)3 + Cl3

Mecanismo de
acción
- Cuantificación de Salicilatos.

Fundamento

El reactivo de Trinder [HgCl2-Fe(NO3)3] produce un color

púrpura, aconsejable para la determinación cuantitativa de
salicilatos por espectrofotometría U.V. siendo característico
a una absorción cuya longitud de onda es 540 nm.

Reacción Química FeCl3 + 3 C7H6O3 = Fe(C7H6O3)3 + Cl3

Mecanismo de
acción

- Determinación de Pirazolonas:

Mecanismo de acción
- Determinación de Paracetamol:

Fundamento

Mecanismo de acción

DISCUSIÓN
Los antiinflamatorios no esteroides (AINEs) se encuentran entre los medicamentos
más prescriptos en todo el mundo. Se utilizan principalmente en el tratamiento de
la inflamación, dolor y edema, así como también en las osteoartritis, artritis
reumatoides y disturbios musculoesqueléticos. Esta clase heterogénea de
fármacos incluye la aspirina y variados otros agentes inhibidores de la
ciclooxigenasa (COX), selectivos o no. La aspirina es el AINE más antiguo y
ampliamente estudiado, sin embargo se lo considera separadamente de los
demás, por su uso predominante en el tratamiento de las enfermedades
cardiovasculares y cerebrovasculares, en dosis bajas.

Las diferencias en los efectos biológicos de los inhibidores de la COX resultan del
grado de selectividad para las dos isoenzimas, de las variaciones tisulares
específicas en su distribución y de las enzimas que convierten la PGH2 en
prostanoides específicos. Los AINEs no selectivos de la COX inhiben la
producción de prostaglandinas en la mucosa gastrointestinal, pudiendo causar
gastroduodenitis, úlcera gástrica y sangrado digestivo. Estos AINEs, como la
aspirina, reducen la producción plaquetaria de TXA2, debido al bloqueo de la
COX-1, y previenen la trombosis arterial. Recientemente, ha sido postulado que
los inhibidores selectivos de la COX-2 aumentan el riesgo cardiovascular. Estos
agentes no bloquean la formación de TXA2, ni ejercen acción antiplaquetaria,
debido a la inhibición mínima de la COX-1, pero reducen la producción de
prostaciclina. En nuestra práctica realizada pudimos realizar la determinación de
Salicilatos mediante coloración al utilizar el reactivo de (FeCl3 5%) además de ello
pudimos cuantificarlo utilizando el reactivo de trinder llevando a espectrofotometría
a 540 nm contra Standard de 5 mg %. También se pudo determinar Pirazolonas
(observar color) y por último se determinó el paracetamol mediante reacción de
coloración.

CUESTIONARIO

1. Mecanismos de reacción de las pruebas efectuadas.

Determinación de Salicilatos

Reacción Química FeCl3 + 3 C7H6O3 = Fe(C7H6O3)3 + Cl3

Mecanismo de
acción

Reacción Química FeCl3 + 3 C7H6O3 = Fe(C7H6O3)3 + Cl3

Mecanismo de
acción

- Cuantificación de Salicilatos.

Reacción Química FeCl3 + 3 C7H6O3 = Fe(C7H6O3)3 + Cl3

Mecanismo de
acción

- Determinación de Pirazolonas:

Mecanismo de acción
- Determinación de Paracetamol:

Mecanismo de acción

2. Co
ncentraciones tóxicas de las sustancias determinadas.
SALICILATOS (ACIDO ACETIL SALICILICO)

Dosis tóxica oral adultos (AAS): 10 g.

Dosis tóxica oral niños (AAS): 240 mg/kg.

AINES (PARACETAMOL)

La dosis oral tóxica en humanos está alrededor de los 10 g o 150 mg/kg.

Existe riesgo hepatotóxico a partir de una ingesta de 15 g aunque se ha
descrito alguna muerte a dosis menores de 10 g.
En los últimos años se está comprobando la aparición de hepatotoxicidad
ante dosis terapéuticas altas (6 g/día) en población a riesgo

PIRAZOLONAS (METAMIZOL):

Dosis mayores de 10 g de una vez o en un corto espacio de tiempo pueden

producir manifestaciones neurológicas
El cuadro de intoxicación aguda por sobredosis de metamizol se asocia a la
aparición de vértigo, dolor abdominal, taquicardia y somnolencia, pudiendo
llegar a convulsiones, shock y coma, que se produce en raras ocasiones.
También se ha descrito hipotermia e hipotensión

3. Posibles interferencias y procedimientos para detectarlas

LAS INTERFERENCIAS PRESENTES SON:

La muestra de los aines puede estar contaminada por lo que los resultados
varían.

La muestra de los aines pueden ser falsificadas, principio activo no

presente.

Los reactivos se encuentren contaminados o estar en diferentes

concentraciones

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
1 Calabrese, A y Astolfi E; “Toxicología”. Kapeluz, Buenos Aires. Argentina.
1969.
2 Dreisbach, R; “Toxicología Clínica”. Manual Moderno. México D.E.1989.
3 Loomis, T; “Fundamentos de Toxicología”. Acribia, Zaragoza. España. 1982.
4 Pineda, E; “Toxicología Alimentaria, Plaguicidas”. Iram, Buenos Aires,
Argentina. 1980.
5 Simonin C; “Medicina Legal Judicial”. Juhs, Barcelona, España. 1982.