LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA KOMPUTASI

ANALISIS SIKLOHEKSANA

Oleh:
Muhammad Ahan Kurniawan
15/383301/PA/16961

Rabu, 6 Maret 2019

Asisten Pembimbing: Wahyu Dita Saputri

LABORATORIUM KIMIA KOMPUTASI

DEPARATEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS GADJAH MADA
2019
 ANALISIS SIKLOHEKSANA
I. Tujuan
Tujuan dari Praktikum ini adalah untuk menentukan konformasi yang paling stbil
dari sikloheksana dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER
II. Latar belakang
Konformasi molekul sesat pada alkana akibat dari rotasi ikatan tunggal dikenal
dengan dua konfoemasi yaitu staggered dan eclips, namun rotasi ikatan sangat terbatas
pada molekul sikloheksana. Sikloheksana mengadopsi bentuk tiga dimensi strani-free.
Untuk melakukan analisis tersebut digunakan AMBER yang secara spesifik lebih
diperuntukkan untuk senyawa makromolekul, jika digabungkan dengan molekuler
dinamik. Menurut simulasi AMBER bisa digunakan untuk mengkuantifikasi akurasi
dari sifat terlakulasi melewati skenario tertentu.
III. Tinjauan Pustaka
AMBER merupakan suatu metode yang menggunakan molekuler dinamika dalam
gaya medan (force field) yang dikembangkan oleh kelompok Peter Kollman.
Pendekatan AMBER meliputi beberapa metode fisik untuk memperoleh nilai energi
dengan desain yang lebih efisien dan murah, walaupun hasil datanya tidak sesuai.
Penggunaan AMBER ini lebih diperuntukkan untuk senyawa makromolekul, jika
digabungkan dengan molekuler dinamik. Menurut simulasi AMBER bisa digunakan
untuk mengkuantifikasi akurasi dari sifat terlakulasi melewati skenario tertentu.
Dengan seberapa besar simulasi dinamika molekuler dengan medan gaya komputasi
dan generik yang bisa mengestimasi beberapa sifat fisik dari material (Bergh, 2015).
Alkana yang memiliki 4 atau lebih atom karbon akan memiliki isomeri bangun. Ini
berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk masing-masing
rumus molekul. Sikloalkana dengan jumlah atom karbon lebih dari tiga akan
membentuk lipatan atau lekukan sehingga tidak membentuk bidang datar. Meskipun
lekukan menjadikan salah satu ikatan s CCCC lebih kecil daripada membentuk
bidang datar, namun dengan lekukan maka atom hidrogen menjadi kurang eklips,
sehingga tegangan dan tolakan antar atom memberikan struktur yang paling stabil
(Marc Loudon, 1995)
Menurut Dixon (1990), sikloheksana memainkan peran tengah pada analisis
konformasional. Banyak pemahaman dasar yang bisa dilacak kembali pada pekerjaan
Hendrickson, yang mengkarakterisasi beberapa struktur pada energi potensi
hiperpermukaan sebagai minima atau maksima dan dilabeli dengan kelompok simetri
tertentu. Keberadaan lebih dari satu konformasi biasanya memiliki energi yang berbeda
dikarenakan rotasi hibridisasi sp3 atom karbon yang terhalang. Perbandingan stabilitas
konformer yang berbeda biasanya dijelaskan dengan perbedaan dari kombinasi tolakan
sterik dan efek elektronik. Terdapat dua bentuk isomer konformasi yang penting, yaitu
Konformasi linear dengan konformasi anti, tindih dan gauche
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN
IV.1 Hasil
Tabel 1. Data Parameter Geometri siklokesana
Konformasi Jarak cc Sudut ccc Sudut torsi energi
Kursi 1,54 109,47 -60 6,46
Kursi (teroptimasi) 1,53 111,26 -55,32 5,71
Perahu 1,54 109,47 60,00 23,13
Perahu (teroptimasi) 1,53 113,66 50,33 13,01
Perahu terpilin 1,54 107,15 30,35 16,71
Perahu terpilin 1,54 111,48 60,46 12,28
(teroptimasi)

Tabel 2. Data energi relatif setiap konformasi

Kursi Perahu Perahu terpilin
Energi AMBER 5,70 13,00 12,30
Mutlak
Energi AMBER 0,00 7,34 6,59
Relatif

Tabel 3. Jarak hidrogen aksial

Konformasi Jarak Hidrogen Aksial
Single point Optimasi geometri
Perahu 1,84 2,42
Perahu terpilin 2,20 2,62

IV.2 PEMBAHASAN
Dalam percobaan ini bertujuan untuk menentukan konformasi yang paling stabil
dari sikloheksana dengan menggunakan perhitungan medan gaya AMBER. Masing-
masing energi yang dihitung pada setiap akan memberikan hasil yang berbeda seperti
jarak ikatan, sudut dihedral, dan sudut torsi yang dihasilkan. Optimasi menjelaskan
bahwa parameter jarak ikatan, sudut dihedral, dan sudut torsi yang bisa dirubah untuk
mengubah energi pada satu molekul sikloheksana secara umum. Dalam beberapa
bentuk geometri yang terjadi antara bentuk sikloheksana satu dan sikloheksana lainnya
mempengaruhi keadaan ketika melakukan optimasi geometri dengan metode tertentu.
Sehingga hasilnya bisa berbeda-beda.
Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “teori
regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Menurut teori ini, senyawa siklik seperti
halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Bila sudut-sudut ikatan dalam senyawa
siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami
regangan. Makin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral,
molekulnya makin regang, dan berakibat molekul tersebut makin reaktif (Mehta, dkk.,
2015).
Dari hasil percobaan untuk konformasi perahu dan perahu terpilin terdapat
perbedaan jarak hydrogen axial untuk perhitungan energi single point dan energi
geometri teroptimasi seperti yang ditunjukan oleh Tabel 3. Perbedaan jarak yang makin
bertambah dari perhitungan energi single point ke geometri teroptimasi dapat
disebabkan oleh tolakan dari hydrogen axial itu sendiri sehingga untuk mendapatkan
struktur yang stabil jarak antara atom hidrogen ini. Oleh karena itu, untuk konformasi
kursi atom-atom hidrogen berada pada posisi aksial tersebut telah sesuai dengan
kestabilannya dimana pada konformasi perahu terpilin memiliki jarak yang lebih jauh
untuk menstabilkan energinya.
Dari hasil percobaan yang diperoleh disajikan dalam table energi relatif dari setiap
konformasi seperti yang ditunjukan oleh Tabel 2., bahwa sikloheksana memiliki nilai
energi terendah pada konformasi kursi. Dari hasil diatas menunjukkan bahwa
konformasi kursi yang memiliki nergi paling rendah adalah konformasi yang paling
stabil diiukti konformasi perahu terpilin dan konformasi perahu. Pada konformasi kursi,
sudut antar 3 atom pada C1C2-C3 mengalami kenaikan sekitar 1,8 derajat. Sementara
torsi antara C1-C2-C3-C4 mengalami penurunan sekitar 4,6216 derajat. Begitu pula
dengan perubahan jarak C1-C2 dengan selisih penurunan sekitar 0,00423 angstrom.
Walaupun bentuk fisik dari molekul tetap pada konformasinya, perubahan energi ini
memberikan hasil yang maksimal karena memiliki sifat yang hampir serupa antara satu
dan lainnya.
Dengan menggunakan nilai enrgi 10 kkal/mol untuk konformasi half-chair
didapatkan grafik dibawah ini.
 a

Gambar 1. Grafik Energi Sikloheksana (a)Energi AMBER Mutlak (b)Energi

EMBER Relatif
Dalam hal ini seharusnya tidak terjadi peningkatan energi secara linear yang
dimana seharusnya pada konformasi perahu terpilin energinya harus lebih rendah
dibandingkan dengan konformasi half-chair dan naik lagi pada saat ke konformasi
perahu. Perbedaan hasil ini dengan yang seharusnya dapat disebabkan oleh metode
perhitungan yang digunakan dengan medan gaya AMBER belum tepat.
V. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan konformasi kursi memiliki nilai energi
terendah saat sebelum dan sesudah optimasi geometri, sementara konformasi perahu
memiliki nilai energi tertinggi saat sebelum dan sesudah optimasi geometri, sehingga
keadaan konformasi kursi cenderung stabil daripada konformasi perahu dan perahu
terpilin

VI. DAFTAR PUSTAKA

Bergh, Magnus. 2015. A Validation Study of the General Amber Force Field Applied
to Energetic Molecular Crystals. J. Eng. Mat., 34:1, 62-75 (2015).
Dixon, David A. 1990. Ab Initio Conformational Analysis of Cyclohexane. J. Phys.
Chem., 94, 5630-5636 (1990).
Mehta, M., dan Mehta, B., 2015, Organic Chemistry 2nd edition, PHI Learning Private
Limited, Delhi

LAMPIRAN

Konformasi Kursi
Konformasi Perahu

Konformasi Perahu Terpilin