ESCUELA MILITAR DE INGENIERÍA

Ing. Agroindustrial – 4to Semestre

Química Orgánica (teoría)

Profa. Dra. Rosa F. Zabalaga Dávila

Febrero, 2019
Cochabamba - Bolivia
 Química Orgánica

Contenido de la Materia

 Unidad 1 : Introducción a la química orgánica

 Unidad 2 : Descripción de hidrocarburos
 Unidad 3 : Alcoholes, Aldehídos, Cetonas y ácidos carboxílicos
 Unidad 4 : Aminas, nitrilos
 Unidad 5 : Proteínas y aminoácidos
 Unidad 6 : Hidratos de carbono

R. Zabalaga D.
 Química Orgánica

Competencias

 Analiza la estructura del carbono y sus respectivas hibridaciones

para la conformación tetrahédrica (3D), triangular (2D) y lineal.
INTRODUCCIÓN
 Describe los compuestos químicos orgánicos clasificados como
hidrocarburos; empleando la taxonomía correspondiente para su
denominación; identificando la estructura particular que los
caracteriza.
HIDROCARBUROS
 Describe los compuestos químicos orgánicos que presentan
algún enlace carbono-oxígeno sencillo o doble; empleando la
taxonomía correspondiente para su denominación; identificando
la estructura particular que los caracteriza.
FUNCIÓN OXIGENADOS

R. Zabalaga D.
 Química Orgánica

Competencias
 Describe los compuestos químicos orgánicos que presentan algún
enlace carbono-nitrógeno sencillo, doble o triple; empleando la
taxonomía correspondiente para su denominación; identificando la
estructura particular que los caracteriza.
FUNCIÓN NITROGENADOS
 Describe los compuestos químicos orgánicos que presentan grupos
aminos y grupos carboxilos; empleando la taxonomía
correspondiente para su denominación; identificando la estructura
particular que los caracteriza.
PROTEÍNAS Y AMINOÁCIDOS
 Describe los compuestos químicos orgánicos que presentan algún
enlace carbono-hidrógeno; empleando la taxonomía
correspondiente para su denominación; identificando la estructura
particular que los caracteriza.
HIDRATOS DE CARBONO

R. Zabalaga D.
 Química Orgánica

Evaluación

 Técnicas de pruebas: Evaluación Formativa durante el proceso

mediante prueba escrita, tareas (lecturas-resúmenes),
exposición grupal y participación.

 Técnicas de indagación: Entrevistas (preguntas al azar)

R. Zabalaga D.
 Química Orgánica

Evaluación

 Conocimiento teórico y actividades en aula:

Primer parcial 30% 60% Prueba escrita

40% Evaluación continua
Segundo parcial 30% 60% Prueba escrita
40% Evaluación

Evaluación Final 40%

100 %
 Valores
Puntualidad Tolerancia 5 min.
Asistencia 80% mínimo

R. Zabalaga D.
 Química Orgánica

Bibliografia Básica

 MORRISON & BOYD (2007). Química Orgánica. Addison Wesley

Longman, México.
 GRAHAM SOLOMONS (2013). Química Orgánica. Prentice Hall,
USA.

R. Zabalaga D.
 Química Orgánica

Bibliografia Básica

 CABILDO, Maria (2008). Química Orgánica. UNED, Madrid-España.

 MCMURRY, John (2008). Química Orgánica. CENAGE, México.

R. Zabalaga D.
 Introducción
La química orgánica es la química de los compuestos de carbono.
El nombre engañoso «orgánico» es una reliquia de los tiempos en que los
compuestos químicos se dividían en dos clases: inorgánicos y orgánicos.
Los compuestos de fuentes orgánicas tenían en común lo siguiente: todos
contenían el elemento carbono.
Después se supo que estos compuestos no necesariamente provenían de
fuentes vivas, podían sintetizarse en el laboratorio, resultó conveniente
mantener el nombre orgánico.
El átomo
Describía como un núcleo
alrededor del cual se movían los
electrones en trayectorias definidas,
de manera similar a un sistema
planetario.

R. Zabalaga D.
 Introducción
Esta descripción (Bohr) no podía explicar por qué un electrón en su
movimiento no pierde paulatinamente su energía para, finalmente, ser
atraído por el núcleo y chocar con él.
Los electrones tienen un comportamiento de onda-partícula y por lo
tanto su movimiento y su energía están descritos mediante ecuaciones de
la mecánica cuántica.
Para averiguar por dónde se mueve el electrón alrededor
del núcleo es necesario resolver esas ecuaciones cuyas soluciones
definen la zona del espacio donde la probabilidad de encontrar
el electrón es muy elevada (90%), se conoce como orbital.

Resolviendo las ecuaciones, función

de onda está representada por una

Orbital s cercano al núcleo

Orbital p menos cercano Tres soluciones posibles
R. Zabalaga D.
 Introducción
Cuántos electrones pueden ocupar un orbital?
El principio de exclusión de Pauli establece que no pueden existir más de
dos electrones
¿Cómo se forma el enlace en la molécula de H2?
Cuantos electrones en la ultima capa tiene el hidrógeno H?
Se forma mediante dos electrones que se ubican en un orbital molecular
formado por solapamiento de dos orbitales atómicos 1s.
Esta unión se representa mediante una línea que
enlaza los átomos conocidas, estructuras de Lewis

R. Zabalaga D.
 Introducción

Configuración electrónica de algunos elementos químicos

R. Zabalaga D.
 Introducción

Hay un máximo de electrones que se pueden acomodar en cada

capa; dos en la primera, ocho en la segunda, dieciocho en la tercera

Importante:
Todos quieren alcanzar la estabilidad
esto sucede cuando se completa con
su capa externa con el numero máx
de electrones

R. Zabalaga D.
 Introducción

Si observamos en la ultima columna de nuestra tabla

periódica podremos identificar a los gases nobles.
Estos son los elementos más estables.

PORQUÉ

R. Zabalaga D.
 Tipos de Enlaces

TAREA: INVESTIGAR QUE TIPOS DE ENLACES

EXISTEN Y COMO FUNCIONA CADA UNO DE ELLOS
 Tipos de Enlaces – Enlace covalente
Para formar un enlace covalente, deben ubicarse dos átomos donde el orbital de
uno de ellos solape al orbital del otro; cada orbital debe tener un electrón.
Ambos orbitales atómicos se combinan para formar un solo orbital de enlace
ocupado por ambos electrones, puede considerarse como perteneciente a ambos
núcleos atómicos.
Como ejemplo consideremos la formación de la molécula de hidrógeno, H2

Salchicha

Formación de enlace: (a) Orbitales s separados, (b)

Solapamiento de orbitales s, c) y d) El orbital de enlace σ
Los orbitales dc enlace que tienen este aspecto, se denominan orbitales σ y los
enlaces correspondientes son los enlaces σ.
 Tipos de Enlaces – Enlace iónico
El enlace iónico resulta de la atracción electroestática de cargas opuestas. Formada
entre dos átomos cuyos valores de electronegatividad sean distintos.
Que es la electronegatividad?
La electronegatividad es la tendencia o capacidad de un átomo, en una molécula,
de atraer hacia sí los electrones.
El átomo menos electroneg pierde uno o más de un e- cargándose (+), el átomo
más electroneg recebe los e cargándose (-). Todo esto para llegar a la regla del
octeto.

Pierde 2 e- Gana un e-
Se carga positivamente 2+ Se carga negativamente 1-
 Tipos de Enlaces – Enlace covalente

Los e- son compartidos:

Observar en los ejemplos que no todos los e- de valencia participan de los enlaces
covalentes, estos e- pueden o no ser representados gráficamente.
Los elementos comúnmente encontrados en compuesto orgánicos con sus
respectivos números de enlaces:
C (4) N (3) O y S (2) H, F, Cl, Br, I (1)

Obs. El C puede participar de 3 enlaces, el N de 4, estos se cargarán positivamente

El S puede realizar mas de 2 enlaces y teniendo más de 8 e-
 Tipos de Enlaces
Estructura de Lewis
Números positivos y negativos son colocados junto a los átomos para
representar cargas formales que estos poseen. Se calcula de la siguiente forma:

Carga Formal =

Para ilustrar el cálculo de la Cf tenemos:

Cloruro de
Amonio
 Tipos de Enlaces

Tarea: Represente las fórmulas de Lewis para los

siguientes compuestos, además de su Cf
a)
b)
c)
d)
e)
 HIBRIDACIÓN DE LOS ORBITALES
Hasta ahora discutimos respecto del numero de enlaces que cada átomo debe
realizar para alcanzar la estabilidad electrónica (regla del octato).
En adelante será discutido como los átomos se enlazan en el espacio.
Será necesario considerar la hibridación de los orbitales atómicos, nos
proporcionará explicaciones para la geometría en las moléculas
Orbitales híbridos sp3
El compuesto mas simple es el metano CH4 los H tienen que unirse al C por
medio de enlaces simples (enlaces sigma).
La configuración electrónica del C es: 1s2 2s2 2p2 con esa distribución no es
capaz de unirse a 4 átomos de H, solo a dos.
 Orbitales híbridos sp3

Lo que sucede es que un electrón del orbital 2s es transferido para el orbital 2p

vacío, el C pasa a tener 4 e- libres (estado excitado). Siendo capaz de realizar 4
enlaces. Así se explica la hibridación de los orbitales s p, dando origen a 4
nuevos orbitales denominados sp3

Representación de un
Orbital sp3
 Orbitales híbridos sp3

Tetrahedro Además del C otros átomos como el O y

el N pueden tener hibridación sp3

Orbitales originales Hibridos sp3

Oxígeno
 Orbitales híbridos sp2

El hidrocarburo mas simple con hibridación del tipo sp2 es el eteno.

En este caso, los átomos de C se encuentran unidos por medio de 2 enlaces,
siendo que una de ellas es del tipo σ y la otra del tipo π. La fórmula estructural
para ese compuesto es representada de la siguiente forma:

Representación de la combinación
de 2 orbitales p y un s para formar 3
orbitales híbridos sp2
 Orbitales híbridos sp2

La aproximación entre 2 átomos de C híbridos sp2 lleva a la formación de un

enlace σ por medio de la superposición frontal entre un orbital sp2 de cada
átomo.
El enlace lateral entre los orbitales 2p resulta en el enlace π. Los restantes se
combinan con los del H, completando la molécula de eteno.
 Orbitales híbridos sp2

Resumiendo, todo átomo de C que forme un doble enlace presentará una

hibridación sp2. El O y el N que también participa de enlaces dobles
presentan hibridación sp2, conforme ejemplificado a seguir:

Tarea. Esquematizar los orbitales de las siguientes especies:

CH3+ , CH3- , BF3 (cuaderno).
 Orbitales híbridos sp

El átomo de C que se uno a otros átomos por medio de 2 enlaces σ y 2 enlaces π

presenta hibridación sp.
Un orbital 2s se combina con un orbital 2p para formar dos orbitales híbridos sp.
Los otros orbitales 2p que no participan de la hibridación se encuentran
perpendiculares al plano de los orbitales sp.
 Orbitales híbridos sp

Representación de los orbitales híbridos sp

 Orbitales híbridos sp

La hibridación sp para los átomos de C no se restringe a la

formación de triple enlace C-C. El átomo central del aleno
(CH2=C=CH2) y los átomos de C y N en la molécula HCN,
también presentan hibridación sp.
 Formulas estructurales

Las formulas estructurales representan con algunos detalles como los átomos
se unen para formar las moléculas. Vamos a representar al C8H18

La primera representación todos los e- de valencia sao indicados por puntos,

en la 2da se utiliza trazos para representar los pares de e-. En la condensada
los enlaces entre los átomos no son representados, esta puede ser aún más
simplificada, CH3[CH2]6CH3 la unidad que se repite es (CH2). Para moleculas
grandes su esqueleto es representado por una línea zig-zag, en cada vértice
existe un C.
 Formulas estructurales

Otros ejemplos:
 Tipos de Enlaces

Tarea-Realice la formula de lineas y trazos (kekule) para los

siguiente compuestos:

a) CH3CH2CHClCH3
b) CH2=CHC(CH3) 2CH2CH2OH
c) (CH3) 3 CCH2CCCH2Br
 Polaridad de los enlaces covalentes

Teniendo el H2 o Cl2 formados por átomos del mismo elemento, el hecho de

compartir el par de e- ocurre del mismo modo, ya que no hay diferencia de
electronegatividad (mismo átomo).
En el caso de los enlaces formados por elementos con electronegatividades
diferentes, el que tenga la mayor ejercerá mayor atracción sobre el par de e-,
desarrollando una carga (δ-). El átomo menos eletroneg llevará una carga(δ+).
Consideramos el HCl:
• La electroneg del Cl es de 2.8 y del H 2.2, el par de e- será más atraído
por el Cl.
• Desarrolla una carga parcial negativa, H tendrá una carga parcial positiva.

Es posible expresar la polaridad de los enlaces por medio de un vector, este

tiene una dirección de negativo a positivo.
 Polaridad de los enlaces covalentes

Represente las formulas tridimensionales, mostrando sus momentos

polares de cada enlace y el resultante (entregar en clases)

a)
b)
c)
d)

9
 ACIDOS Y BASE
La primera definición surgió en 1887, propuesta por el químico sueco
ARRHENIUS.
ACIDOS serian sustancias cuyas soluciones acuosas contienen exceso de
iones H+ (en relación a los OH-).

ACIDO H+

BASES serian sustancias cuyas soluciones acuosas contienen exceso de iones

OH- (en relación a los H+).

BASE OH-

Actualmente, los dos conceptos más utilizados corresponden a: Bronsted-

Lowry y de Lewis.
 ÁCIDO – BASE: BRÖNSTED Y LOWRY

Ácidos son sustancias capaces de donar un o mas protones

H+ en una reacción química.
Bases sustancias capaces de aceptar un o más protones.
Ejemplificando:

Esta en equilibrio

Significa que la especie podrá donar un protón para

la base conjugada revirtiendo la reacción
 Tipos de Enlaces

Consideremos la siguiente reacción:

Ácido Base Ácido conjugado Base conjugada

Consideremos la siguiente reacción:

Base Ácido Base conjugada Ácido conjugado

Obs. En la primera el agua se comporta como base y en la siguiente

reacción como ácido
 Tipos de Enlaces

Se mezclamos Ac. Sulfúrico con Ac. Nítrico, a pesar de que este es considerado
un Ac. fuerte, en este caso funcionara como base, pues el Ac. Sulfúrico es aún
más fuerte, siendo capaz de donar un protón, de esta manera:

Observar que la estructura del el átomo de S esta con 6 enlaces, teniendo 12 e-

en la capa de valencia. Es una excepción a la regla del octeto.

Algunos ejemplos comunes de Ac. Inorgánicos son: HCl, HBr,

H2SO4, H3PO4, HNO3. Bases inorgánicas comunes son: NaOH,
KOH, NH3,NaHCO3, Mg(OH) 2, Na2CO3, etc.
 Tipos de Enlaces

Ácido Base Ácido conjugado Base conjugada

Cuanto más fuerte es el ácido, más débil será su base conjugada y viceversa

Por tanto, los ácidos de halógenos, (HCl, HBr, HI) son FUERTES, sus bases
conjugadas (Cl-, Br-, I-) son bastante débiles.
 Tipos de Enlaces

Ejercicios: Presente los productos de las reacciones entre los

compuestos indicados a seguir. En cada caso identifique los
ácidos y bases, informando cual es el ácido y la base más fuerte

a) H2O + HCl
b) CH3NH2 + HF
c) NaH + CH3OH
d) CH3CO2H + NaOH

13
 UNIDAD 2: HIDROCARBUROS

Compuestos formados por C e H, se dividen en saturados o alcanos, los

no saturados o insaturados se subdividen en alquenos y alquinos.
Alcanos-hidrocarburos cuyos átomos de C se unen entre sí por simple
enlace, estos pueden ser normales sin ramificación o con ramificación.
Los alcanos normales o sin ramificación cumplen con la fórmula
general CnH2n+2 para nombrarlos se utilizan prefijos (griegos o latinos)
q están en función del # de átomos de C “n” que va acompañada con la
terminación “ano”.

met = 1 hex = 6 undec = 11

et = 2 hept = 7 dodec = 12
prop = 3 oct = 8 tridec = 13
but = 4 non = 9 tetradec = 14
pent = 5 dec = 10 pentadec = 15
 ALCANOS

CH4 → Metano
C2H2 → Etano
C5H12 → Pentano

Ejemplo:
C6H14 Hexano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C10H22 Decano
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
 ALCANOS
Radical alquilo
Es lo que queda de un hidrocarburo cuando se le quita un H los radicales mas
simples tienen la fórmula CnH2n+1 se nombran igual que los alcanos con la
terminación il, ilo estos radicales se los considera como parte de las ramificacins
CH3 metil
CH3-CH2 etil
CH3-CH2-CH2 propil
Nomenclatura de los alcanos ramificados
Se distingue las siguientes partes:
1. Cadena principal-Es la sucesión más larga de átomos de C y puede ser
horizontal, vertical o angular
2. Ramificación primaria-Esta es una cadena más corta que nace de alguno de
los C intermedios de la principal.
3. Ramificación secundaria-Es más corta que la anterior que nace de alguno
de los C de la ramificación primaria.
 ALCANOS

Cadena Principal
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
|

Ramificación Primaria
CH2
|
CH-CH3
| Ramificación Secundaria
CH3
 ALCANOS
En la nomenclatura de alcanos ramificados, pueden presentarse los siguientes
casos:
1. Cuando hay una ramificación primaria antes de nombrar el hidrocarburo
se busca la cadena principal y se numeran los átomos de carbono
comenzando por el extremo más próximo a la ramificación, en seguida se
procede a nombrar el hidrocarburo comenzando por la ramificación cuyo
nombre numeral se termina en il ó ilo indicando la posición de este átomo y
finalmente se nombra la cadena principal.

1 2 3 4 5 7 6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH2
3 metil, pentano |
CH3
3 etil, heptano
 ALCANOS
2. Cuando hay dos o más ramificaciones primarias diferente se busca la
cadena principal y se numeran sus átomos comenzando por el extremo más
próximo a la ramificación, si hubiese dos ramificaciones equidistantes de los
extremos se da preferencia a la más sencilla.

CH3-CH-CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH2
|
CH3
2 metil, 3 etil, pentano
 ALCANOS

CH3
|
CH3-CH2-CH-C-CH2-CH3
|
CH2
| 3 metil, 3 etil, pentano
CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3
| | | |
CH3 CH2 CH2 CH2
| | |
CH2 CH2 CH3
| |
CH3 CH2 3 metil, 9 etil, 4 propil, 6 butil, undecano
|
CH3
 Tipos de Enlaces
3. Cuando hay 2 o más ramificaciones primarias iguales una vez conocida y
numerada la cadena principal se leen las ramificaiones repetidas
anteponiendo un prefijo di, tri, tetra, etc. (de acuerdo al # de veces q se
repite) por último se debe nombrar la cadena principal.
CH3
CH3-CH-CH-CH2-CH3 |
| | CH3-CH-C-CH3
| |
CH3 CH3
CH3 CH3
2, 3 dimetil, pentano
2, 3, 3 trimetil, butano
CH3
|
CH2
| NOMENCLATURA
CH3-CH2-C-CH2-CH2-CH3
| IUPAC
CH2
| 3, 3 dietil, hexano
CH3
 ALCANOS
Casos especiales de nomenclatura
Es usual utilizar otra nomenclatura empleando los prefijos: iso, meso, neo.
ISO cuando nace del segundo átomo de C de la cadena principal una sola
ramificación constituida por un solo átomo de C.
CH3-CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
Iso butano Iso pentano
2 metil propano 2 metil butano
MESO cuando presenta 2 ramificaciones de un solo átomo de C que se localiza en el
2do y en el penúltimo átomo del C de la cadena principal
CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3-CH-CH-CH3 | |
| |
CH3 CH3
CH3 CH3
Mexo hexano Mexo heptano
2, 3 dimetil butano 2, 4 dimetil butano
 ALCANOS

NEO cuando presenta 2 ramificaciones de un solo átomo de C ambas localizadas en el

2do C de la cadena principal.
CH3 CH3
| |
CH3-C-CH3 CH3-C-CH2-CH3
| |
CH3 CH3
Neo pentano Neo Hexano
 ALCANOS

Propiedades físicas

• Son compuestos incoloros

• Los 4 primeros términos de la serie son gases inodoros a T amb del 5 al
16 son líq con olor a gasolina y desde el 17 son sólidos inodoros.
• El punto de eb aumenta al crecer el peso molecular tratándose de isómeros
los alcanos de, los alcanos de cadena normal tienen un punto de ebullición
más alto y los de cadena ramificada tienen su punto de ebullic inferior.
• El peso específico aumenta con el peso molecular, siempre es inferior a 1.
• Son insolubles o muy poco soluble en agua en cambio son solubles en
todos los disolventes orgánicos como ser alcohol, eter, acetona, gasolina.
 ALCANOS

Propiedades químicas
Existen varias rxns respecto a la química de los hidrocarburos, algunas son de
importancia industrial:
• COMBUSTIBILIDAD
Alcanos son inflamables arden con una llama luminosa cuanto mayor #
átomos C, existen 2 tipos: completa (genera CO2 y vapor de agua), incompleta
que además produce C en forma de (humo negro).

CH4 + 2 O2 → CO2 + H2O Reacción de comb completa

2CH4 + 3 O2 → CO2 + 4H2O + C Reacción de comb incompleta

• HALOGENACIÓN
Los halógenos como ser el Br y el Cl actúan sobre los alcanos constituyendo
los átomos de H, a través de un proceso energético.
 ALCANOS
H H
| |
H – C – H + Br2 →
UV
H – C – Br + HBr
| |
H H
Mono bromometano

H H
| |
H – C – Br + Br2 → Br – C – Br + HBr
UV
| |
H H
Di bromometano
H Br
| |
Br – C – Br + Br2 → Br – C – Br + HBr
UV
| |
H H
Tribromometano
 ALCANOS

Br Br
| |
Br – C – Br + Br2 → Br – C – Br + HBr
UV
| |
H Br
Tetrabromurometano

Ejercicio:
CH3-CH2-CH3 + Cl2 →
UV ?
 ALCANOS
Oxidación – Los alcanos pueden oxidarse por acción del O del aire y también
de otros oxidantes como ser el ácido nítrico
Los alcanos superiores calentados entre 100 y 160 °C en presencia del aire se
transforman en ácidos carboxílicos que generan las grasas.

C16H34 + 3O2 → 2C15H31-COOH + 2H2O

Hexadecano Ácido palmítico

CH3-CH3 + HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O

Etano Nitroetano

Pirolisis o Cracking – Esta propiedad consiste en que las moléculas de los

alcanos calentadas a elevadas temperaturas se rompen formando moléculas
menores (radicales) a su vez se unen formando nuevas moléculas

CH4 →
1000°C
CH2: + H2
Radical Metileno
 ALCANOS

→ HC≡HC + H2
CH2=CH2 1000°C
Etino
 PREPARACIÓN DE ALCANOS

Métodos Generales de Preparación de Alcanos:

1. Síntesis de Wurtz.- Consiste en la acción del metal sodio sobre haluros de
alquilo (Rx).
2R-x + 2Na → 2Nax + R-R
Ejemplo:

2CH3-Cl + 2Na → 2NaCl + CH3-CH3

Asimétricos:

2R-x + R’-x + 2Na → R-R + R’-R’ + R-R’ + 2Nax

Ejemplo:

CH3-Cl + CH3-CH2-Cl + 2Na → CH3-CH3 + CH3-CH2-CH2-CH3 + CH3-CH2-CH3

 PREPARACIÓN DE ALCANOS

2. Síntesis de Kolbe.- Se realiza sometiendo a electrolisis una sal org en

solución acuosa formando acetatos, peróxidos y a través del proceso de
descarboxilación se forma un alcano SIMÉTRICO.
Ejemplo:

2CH3COONa →
Hidrólisis
2CH3COO- + 2 Na+
Acetato de sodio Ion acetato Ion sodio

=O
2CH3COO- → CH3-C-O Descarboxilación
→ 2CO2 + CH3-CH3
|
CH3-C-O
=O
 PREPARACIÓN DE ALCANOS

3. Síntesis de Grignard.- Partimos de un haluro de alquilo, el objetivo es

sustituir al halógeno por H para obtener un alcano.
El haluro de alquilo reacciona con Mg en estado etéreo el producto será un
compuesto orgánico halógeno se hará reaccionar con H2O para formar un
haluro básico de Mg y el alcano deseado.

éter
1 R-x + Mg → R-Mg-x

2 R--Mg+-x + H+-OH- → R-H + Mg (OH)x

R--Mg+-x + D2O → R-D + Mg (OD)x

 PREPARACIÓN DE ALCANOS

Métodos Adicionales para la Síntesis de Alcanos:

1. Reacciones sin cambio en el esqueleto del carbonado.-
Reducción de Halogenuros de Alquilo (R-x)

a) R-x + Zn: + H+ → R-H + Zn2+ + x-

b) 4R-x + LiAlH4 → 4R-H + Lix + Alx3 (x≠F)

c) R-x + 2Li → R-Li + Lix + H2O → R-H + LiOH

Cux
d) R-Mg-x →
R’-x R-R’ R=1°, 2°, 3°
R’=1
Cux
R-Li →
R’-x R-R’
 HIDROCARBUROS-ALQUENOS

Son hidrocarburos no saturados (insaturados) que presentan por lo menos un

doble enlace, se dividen en simples, alcadienos, alcatrienos y polienos.
En general los alquenos simples tienen la fórmula general CnH2n se nombran
igual que los alcanos pero con la terminación “eno”. A partir del buteno se
debe localizar con un numero el carbono donde se halla el doble enlace, está
numeración se efectua por el extremo más próximo al doble enlace.

CH2=CH2 Eteno
CH2=CH-CH3 Propeno
CH2=CH-CH2-CH3 Buteno 1
CH3-CH=CH-CH3 Buteno 2
 HIDROCARBUROS-ALQUENOS

Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos
unidos por el doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el
carbono se consiguen por solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El enlace
π se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono sin
hibridar.
 HIDROCARBUROS-ALQUENOS

Los alcadienos, alcatrienos y polienos se nombran haciendo terminar su

nombre en: dieno, trieno, etc. Según el número de dobles enlaces que
presentan.

CH2=CH-CH=CH2 CH2=C=CH-CH=CH2
1, 3 Butadieno 1, 2, 4 Pentatrieno

Nomenclatura de los Alquenos ramificados.-

Para nombrar los alquenos ramificados se deben tener en cuenta diferentes
aspectos:
1. La cadena principal o básica es la sucesión más larga de átomos de
carbono que presentan dobles enlaces, si existiera una cadena aún
más larga pero sin enlaces no se la puede considerar como cadena
principal.
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS

2. Debe nombrarse el hidrocarburo evitando en lo posible que hayan 2

enlaces en las ramificaciones.

3. Para numerar los carbonos de la cadena principal se debe comenzar

por el extremo más próximo a un doble enlace, el enlace as de carácter
funcional y por eso tiene prioridad a las ramificaciones.

A parte de estas consideraciones la nomenclatura de los alquenos

ramificados es similar a la de los alcanos
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Cis-2-Buteno Trans-2-Buteno
 NOMENCLATURA DE ALQUENOS

3 metil-2-penteno 5 Cloro-2, 4-dimetil-6-etil-3-octeno

1 Cloro-3-metil ciclopenteno 3-propil-1, 5-hexadieno

 Propiedades Física

1. Son compuestos incoloros.

2. Los primeros términos hasta buteno 1 son gases, los medianos
hasta el C18 son líquidos y los restantes son sólidos.
3. Su punto de ebullición es ligeramente inferior al de los alcanos
correspondientes

4. Todos ellos son menos densos que el agua, pero más densos
que los alcanos correspondientes

5. Son insolubles o muy poco solubles en agua, se disuelven

bien en disolventes orgánicos ordinarios como ser alcohol, éter y
benceno.
 Propiedades Químicas (Reacciones)

El doble enlace que presentan los alquenos no indican una

unión más resistente sino solamente su carácter saturado y por
tanto su mayor reactividad, las principales propiedades
químicas de los alquenos son:

1. Combustión.- Los alquenos por su “mayor contenido en

carbono” arde en el aire como uno llamas más luminosa que
la e los alcanos correspondientes:
C2H4 + 3O2 → 2CO2 + 2 H2O
 Propiedades Químicas (Reacciones)

2. Hidrogenación.- Los alquenos adicionan hidrógeno en

presencia de catalizadores transformándose en los alcanos
correspondientes los catalizadores más empleados son el
platino y níquel.
Ni
CH2=CH2 + H2 →
Pt
CH3-CH3
3. Halogenación.- Los alquenos adicionan fácilmente
halógenos especialmente Br y Cl rompiendo el doble enlace
y formando derivados y dihalogenados vecinal.

1, 2 dicloroetano
 Propiedades Químicas (Reacciones)

4. Adición de Halogenuros de hidrogeno.- La adición de

halogenuros de hidrogeno a alquenos para preparar
halogenuros de alquilo.
HI, HBr, HCl, HF
 Propiedades Químicas (Reacciones)

Regla de Markonikov para la adición de halogenuros de

hidrogeno.- Si el alqueno es asimétrico cabría la posibilidad de
obtener 2 productos
 Propiedades Químicas (Reacciones)

5. Oxidación.- En presencia de oxigeno y catalizador

forman aldehídos y cetonas, rompiendo el doble enlace.
Inicialmente, formando ozónido y luego aldehídos y cetonas
 Propiedades Químicas (Reacciones)

6. Adición de H2SO4 y agua.- El ácido se adiciona a los alquenos

formando alcoholes 2° y 3° UNICAMENTE. Dos pasos

1° Paso

2° Paso
 Propiedades Químicas (Reacciones)

7. Adición de sales de mercurio.- La hidratación de alqueno se

denomina oximercuriación, el productor resultante se reduce con
borohidruro sodico (NaBH4) en la rxn desmercuriación para
obtener un alchol
 Obtención de Alquenos

Métodos Generales de preparación de Alquenos

1. Deshidratación de alcoholes.- Por medio de catalizadores o de
sustancias deshidratantes como ser el ácido sulfúrico, cloruro de
Zinc, pentóxido de fosforo, sulfato cúprico y trióxido de boro.

CH3-CH-CH3 Deshidratante H2O + CH2=CH-CH3

| Propeno
OH

EJEMPLO:

Carbono con menos H

 Obtención de Alquenos

2. Deshalogenación del derivado halogenado.- Esta reacción se da

como un derivado vecinal + Zinc o sódio.

CH2-CH-CH3 + Zn CH2=CH-CH3 + ZnBr2

| |
Br Br

3. Acción de una base sobre un haluro de alquilo.- En este tipo

de reacción se utiliza un haluro de alquilo (R-x) y se emplea el
KOH disuelto en alcohol concentrado y caliente.

CH3CH2OH
CH3-CH2-CH2-I + KOH KI + CH2=CH-CH3 +H2O
 Obtención de Alquenos

3. Acción de una base sobre un haluro de alquilo.- En este tipo

de reacción se utiliza un haluro de alquilo (R-x) y se emplea el
KOH disuelto en alcohol concentrado y caliente.

CH3CH2OH
CH3-CH2-CH2-I + KOH KI + CH2=CH-CH3 +H2O

Ejemplo:
 ALQUINOS

Son hidrocarburos no saturados (insaturados) que presentan por lo menos un

triple enlace, se dividen en simples, alcadinos, alcatrinos y polinos.
En general los alquinos simples tienen la fórmula general CnH2n-2 se nombran
igual que los alcanos pero con la terminación “ino”. A partir del butino se debe
localizar con un número el carbono donde se halla el triple enlace, está
numeración se efectúa por el extremo más próximo al TRIPLEe enlace.

CH≡CH Etino
CH ≡ CH-CH3 Propino
CH2 ≡ CH-CH2-CH3 Butino 1
CH3-C ≡ CH-CH3 Butino 2
 ALQUINOS

Los alcadinos, alcatrinos y polinos se nombran haciendo terminar su nombre

en: diino, triino, etc. Según el número de triples enlaces que presentan.

CH2 ≡ C-C ≡ CH CH ≡ C-C ≡ CH-CH ≡ CH

1, 3 Butadiino 1, 3,5 Hexatriino

Los alquinos también pueden ser arboscentes o ramificados, para este tipo de
nomenclatura se debe tomar en cuenta las mismas consideraciones que de los
alquenos, por lo demás la única es diferencia esta en la terminación:

Cuando las moléculas tienen entre simples, dobles y triples enlaces, ahí si
existe diferencias significativas en la NOMENCLATURA que ya no respeta lo
aprendido anteriormente.
 Nomenclatura de Alquinos

Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo

siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de
enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos
tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en
eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble
la terminación es, -eno-diino
 EJERCICIOS PARA PRACTICAR

a)

b)

c)

d)

e)

f)
 Propiedades Físicas

1. Los primeros términos hasta el bueno 1 son gases, los

siguientes hasta el término 14 son líquidos y los resultantes
son sólidos.

2. La densidad siempre es inferior a 1 pero es algo mayor que la

de los alquenos correspondientes.

3. Son muy poco solubles en H2O pero se disuelven en alcohol

y en acetona.
 Propiedades Químicas (Reacciones)

El triple enlace que presentan los alquinos tampoco indica una

unión más resistente sino su carácter NO SATURADO por lo
tanto su mayor reactividad.
CH ≡ C-C ≡ CH-CH ≡ CH

1. Hidrogenación.- Los alquinos adicionan hidrógeno en

presencia de catalizadores transformándose en alquenos y/o
en alcanos
Ni Ni
CH2 ≡ C- CH3 + H2 → CH2=CH-CH3 → CH3-CH2-CH3
Pt Pt

Propino Propeno Propano

 Propiedades Químicas (Reacciones)

2. Halogenación.- Los alquinos adicionan fácilmente

halógenos especialmente Br y Cl rompiendo el triple enlace
y formando derivados eténicos que luego se transforman en
derivados halogenados saturados
Cl Cl Cl
| | |
CH≡C-CH3 + Cl2 → CH=C-CH3 + Cl2 → CH-C-CH3
| | |
Cl Cl Cl

1, 2 dicloro Propeno 1,1,2,2 Tetracloro Propano

 Propiedades Químicas (Reacciones)

3. Adición de Ácidos.- Los alquinos adicionan hidrácidos

halogenados formando derivados halogenados eténicos que
luego se transforman en derivados dihalogenados saturados.

Br Br
| |
CH≡C-CH3 + HBr → CH2=C-CH3 + HBr → CH3-C-CH3
|
Br
2 Bromo Propeno 2,2 Dibromo propano

La halogenación se produce en el átomo de carbono C menos

hidrogenado esto se conoce como la regla de Markonikoff
 Propiedades Químicas (Reacciones)

4. Hidratación.- Los alquinos adicionan una molécula de

agua en presencia de compuestos mercúricos o por acción
de agua acidulada caliente formando aldehídos en el caso
del etino y cetonas en los demás casos.
Δ
CH≡CH + H2O →+ CH3 - CHO
H
Etino Etanal
O
Δ
||
CH3-C≡CH + H2O →+ CH3 - C - CH3
H
Propino Propanona

Este procedimiento también cumple con la regla de

Markonikoff
 Propiedades Químicas (Reacciones)

5. Oxidación.- Los oxidantes como ser el permanganato de

potasio, dicromato de potasio rompen la cadena de los
alquinos a la altura del TRIPLE ENLACE formando dos
moléculas de ácido.
CH3 CH3
| |
CH2 CH2 Ácido Propanoico
| + KMnO4 → |
C COOH
||| |
C COOH
| | Ácido Etanoico
CH3 CH3
2 Pentino
 Preparación de Alquinos

Métodos Generales de preparación de Alquinos

1. Por acción de Hidróxido de Potasio sobre derivados
dihalogenados del tipo vecinal (VEC) y los el tipo germinal
(GEM). El KOH debe estar en solución alcohólica y caliente.

Δ
CH2-CH-CH3 + 2KOH → 2KBr + 2H2O + CH≡C-CH3
| |
Br Br
1,2 Dibromo Propano Propino
(VEC)
 Obtención de Alquinos

Br
|
CH2-CH-CH3 + 2KOH → 2KBr + 2H2O + CH≡C-CH3
|
Br
1,1 Dibromo Propano
(GEM)
 Obtención de Alquinos

2. Alcohilación del Acetileno.- En este caso se debe transformar

previamente el acetileno en acetiluro de Na luego se debe reaccionar
este como un Yoduro de alcohilo para obtener un alquino superior.

2CH≡CH + 2Na → 2Na C≡CH + H2

Etino Acetiluro Monosódico

2Na C≡CH + CH3-I → NaI + CH3-C≡CH

Yoduro de Metilo Propino