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CUESTIONARIO

ESTUDIO DE PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS

1. ¿Cómo explica que la glucosa, la fructosa y la manosa den la misma osazona?


La fructosa, glucosa y manosa pueden formar la misma osazona puesto que la
configuración de los átomos de carbono 3, 4, 5 y 6 es la misma para los tres
azucares.
En la reacción de azúcares con fenilhidrazina solo participan el grupo carbonilo y su
grupo alcohólico vecino, por lo que monosacáridos que tengan idéntica
configuración en el resto de la molécula darán la misma osazona. Este es el caso de
la glucosa
2. ¿Cómo reaccionan los siguientes azúcares: manosa, ribosa, maltosa, rafinosa, alosa
y sorbosa con los reactivos de Barfoed, Molish, ¿Bial y Seliwanoff?

Reactivo Reactivo Reactivo de Reactivo de


Azucares
Barfoed Molisch Bial Seliwanoff
Manosa Positivo Positivo Negativo Negativo
Ribosa Positivo Positivo Positivo Negativo
Maltosa Negativo Positivo Negativo Positivo
Rafinosa Negativo Positivo Negativo Positivo
Alosa Positivo Positivo Negativo Negativo
Sorbosa Positivo Negativo Negativo Positivo
Tabla 1. Resultados reacciones.

3. ¿Por qué a la hidrólisis de la sacarosa se le llama algunas veces inversión de la


sacarosa? Explicar. ¿Por qué la glucosa y la fructosa dan la misma osazona?

En la sacarosa, los monosacáridos glucosa y fructosa se unen en (1-2) por sus


hidroxilos anómeros y es, al mismo tiempo, α-glucósido y β-fructósido, de modo
que se hidroliza por α β-glicosidasas. Por estarazón no es reductora. Cuando se
hidroliza aparece el poder reductor de la glucosa y de la fructosa libres,
simultáneamente, el poder rotatorio dextrógiro de la sacarosa pasa a ser levógiro en
la mezcla equimolar de glucosa y fructosa. La glucosa es dextrógira pero la fructosa
es fuertemente levógira.

4. Buscar la fórmula estructural de los siguientes carbohidratos y deducir si ellos son


azúcares reductores o no reductores: sorbosa, manosa, rafinosa, celobiosa.

5. Escribir las ecuaciones para mostrar la formación de la osazona de la glucosa.


6. ¿Qué es y dónde se encuentra el glucógeno? ¿Cuál es su importancia a nivel de
mamíferos?

El glucógeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos


tanto en animales como en las plantas. Está formado por varias cadenas que
contienen de 12 a 18 unidades de α-glucosas formadas por enlaces glucosídicos 1,4;
uno de los extremos de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace
α-1,6-glucosídicos. Una sola molécula de glucógeno puede contener más de
120.000 moléculas de glucosa.
Cuando existe una disminución significativa de glucosa en sangre, el glucógeno es
degradado por medio de una serie de enzimas para cubrir las necesidades
energéticas de nuestro organismo, se almacena en el hígado (10 % de la masa
hepática) y en los músculos (1 % de la masa muscular) de los vertebrados. Además,
pueden encontrarse pequeñas cantidades de glucógeno en ciertas células gliales del
cerebro.
La función del glucógeno muscular es actuar como una fuente de fácil
disponibilidad de unidades de hexosa para el glucolisis dentro del propio musculo.
El glucógeno hepático sirve en gran parte para exportar unidades de hexosa para la
conservación de la glucosa sanguínea, en particular entre comidas.
7. ¿Qué es y dónde se encuentra el agar? ¿Dónde se usa?

Es un polisacárido que se obtiene de algas de genero Gelidium, algas que se han


utilizado en la cocina tradicional japonesa, por sus propiedades gelificantes, desde
hace muchos siglos. También se obtiene de otras algas, entre ellas especies de los
géneros Gracillaria, de las que procede actualmente la mayoría del agar, y de
Gelidiella y Pterocladia, que aportan pequeñas cantidades.
La cadena de polisacárido esta formada por unidades alternas de galactosa y de
anhidrogalactosa, ambas en forma piranosa, unidas por enlaces a-1-4- y b-1-6-,
también alternos. La longitud de la cadena es muy variable, y en el agar comercial
predomina los tamaños entre 35.000 y 150.000 de peso molecular.
Su uso principal es como medio de cultivo en microbiología, otros usos son como
laxante, espesante para sopas, gelatinas vegetales, helados y algunos postres y como
agente aclarador de la cerveza.

8. ¿Qué azúcares están presentes en la solución después de la hidrólisis de sacarosa?


¿Formarán estos azúcares osazonas, con la fenilhidrazina?

Después de la hidrolisis de la sacarosa están presentes cantidades iguales de D-(+)-


glucosa y D-(-)-fructosa, estos azucares pueden reaccionar con la fenilhidrazina y
formar derivados cristalinos llamados osazona.
9. ¿Qué otros agentes diferentes a los ácidos promueven la hidrólisis de carbohidratos
complejos?

Enzimas hidrolíticas: son aquellas que rompen los enlaces covalentes por hidrólisis, es
decir por el agregado de una molécula de agua (H2O). Principalmente encontrada en el
metabolismo de mamiferos, aunque muchas de estas enzimas ya se encuentran aisladas
y son producidas artificialmente, para desarrollo de investigación en laboratorios, o
medicamentos por la digestión de determinados compuestos.

BIBLIOGRAFIA.
1. MacMurry, J. (2008). Organic chemistry. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole
2. Wilcox C.F. (Jr). and Wilcox M.F. (1988). Experimental Organic Chemisty. (A
Smallscale approach). 2da ed. Prentice-Hall. New Jersey, 506 – 511.
3. Schreck J.O. and Loffredo W.M. (1994). Qualitative testing for carbohydrates.
Modular laboratory program in chemistry, REAC 446: 1 – 12.

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