REACCIÓN DE CANNIZZARO Y CONDENSACION ALDOLICA.

Realizado por: Heidy Lorena Sánchez Benavides.

OBJETIVOS:

Generales:

 Comprobar la reactividad de los compuestos Carbonilicos en medio básico en

presencia o ausencias de hidrógenos en el carbono alfa.
 Realizar una reacción de condensación aldolica cruzada
 Comprobar la formación de un aldol
 Realizar una reacción de Cannizzaro

Específicos:
 Realizar una condensación aldolica cruzada
 Obtener un aldol entre benzaldehído y acetona
 Realizar la reacción de Cannizzaro del benzaldehído
 Obtener y separar los productos tanto de oxidación como de reducción.

PRECAUCIONES:
 Antes de realizar el calentamiento de las sustancias es necesario revisar que no
existan fugas por ninguna de las conexiones, se recomienda utilizas cinta de
enmascarar para asegurar bien las partes
 Debe tener mucho cuidado con los ácidos y bases concentrados, adicionarlos
siempre sobre agua y no el agua sobre el ácido. Debe de usar siempre sus
elementos de protección personal, gafas, guantes, bata de laboratorio, tapabocas y
cofia. Ningún estudiante puede estar en el laboratorio o realizando la práctica sin
alguno de estos elementos. De ser así, el estudiante será retirado del laboratorio.

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
¿Cuáles son las características y el objetivo de la reacción de Cannizzaro?

Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de

hidrógenos a sufren una autoxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol
y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de
Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido
acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a
daría rápidamente la condensación aldólica)

¿Cuál es la importancia de la reacción de Cannizzaro en la síntesis orgánica?

Cuando los aldehídos no tienen hidrógenos alfa, por tratamiento con una base de categoría
fuerte darán la reacción de Cannizzaro. En este tipo de reacción una molécula es reducida al
alcohol que le corresponde, y la segunda molécula se ve oxidada a un ácido carboxílico.
Cuando se añaden bases diluídas a las cetonas o también a los diferentes aldehídos, se
producirá β-hidroxialdehídos o β- hidroxicetonas, pariendo de una condensación aldólica.
Cuando el aldechido o la cetona en su caso, no tienen hidrógenos alfa, la
nombrada condensación aldólica no podrá producirse. En cambio, si esos aldehídos que no
tienen hidrógenos sufren una autooxidación-reducción cuando se encuentran en presencia de
un álcalis concentrado con la finalidad de dar una mezcla tipo equimolecular cn la sal y el
alcohol correspondiente al ácido en concreto.

Ejemplos puntuales donde se utilice la reacción de Cannizzaro en su campo de

estudio, ya sea química farmacéutica o química industrial (dentro de la
industria, farmacia, investigación etc,)

El ácido benzoico obtenido en la reacción de Cannizzaro se utiliza como:

 Conservador.
 Condimento de tabaco.
 Componente de pastas de dientes o dentífricos.
 Germicida en la industria médica.
 Producto de salida para la producción de ésteres a partir de ácidos en la industria de
la perfumería.

El alcohol bencílico obtenido en la reacción de Cannizzaro se puede utilizar en:

 Es un conservante antimicrobiano Posee una actividad anestésica local débil

La reacción de Cannizzaro tiene pocas aplicaciones prácticas pero es interesante en un punto

de vista mecánico ya que es la analogía en laboratorio de una vía biológica importante por la
cual ocurren reducciones en los organismos vivos. En la naturaleza uno de los agentes
reductores más importantes es una sustancia llamada NADH.
¿Cómo se realiza una condensación aldolica cruzada?

La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-

C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído o una
cetona) posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo
carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto,
son capaces de reaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato),
que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-
hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple). Los aldoles son, generalmente,
poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo, el producto
que se aísla al final de la reacción es un compuesto carbonílico α,β -insaturado. La
condensación aldólica en medio básico involucra tres (3) pasos:

1. Enolización: Substracción del protón α por la base, generando un carbanión α

estabilizado por resonancia que actúa como reactivo nucleofílico.

Fuente:
2. Ataque nucleófilo del enolato: La adición nucleofílica del carbanión al carbono del
C=O de otra molécula de aldehído, produciendo un anión alcóxido.

3. Protonación: Protonación del anión alcóxido por el agua, formando el aldol.

Buscar el uso y manejo del refractómetro.

El Refractómetro es un instrumento óptico preciso, y como su nombre lo indica, basa su

funcionamiento en el estudio de la refracción de la luz. El refractómetro es utilizado para
medir el índice de refracción de líquidos y sólidos translucidos permitiendo:

 Identificar una sustancia.

 Verificar su grado de pureza.
 Analizar el porcentaje de soluto disuelto en una determinada solución.
 Ofrecer otros análisis cualitativos

Su funcionamiento se basa en utilizar la refracción de la luz, la cual es una propiedad física

de cualquier sustancia y se relaciona con algunas propiedades físicas como la densidad. A
partir de ello, y de acuerdo a su aplicación se construyen diferentes escalas. La escala más
usada es Grados Brix (Proporción de sacarosa o sales en una solución).
PROCEDIMIENTO DE MEDICIÓN
 Coloca 1 ó 2 gotas de la muestra sobre el prisma
 Cerrar la lámina que impide la entrada de luz, suavemente.
 La muestra debe extenderse sobre la superficie del prisma.
 Mira la escala a través del lente.
 La lectura de la escala es en linea de frontera.
 Seca y limpia la muestra del prisma con un papel tissue y agua.

REACTIVOS
 Para reacción de Cannizzaro
 Acetona
 Benzaldehído
 Éter etílico
 NaOH solido
 Ácido clorhídrico 20 %
 Etanol.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
REACCION DE CANNIZZARO.
Disuelva 1 g de NaOH en 10 ml de
agua y enfrie la solución en una
baño de agua o hielo agua
Realice montaje de reflujo,
cerciórese que no tiene escapes ,
asegure el tapón de la boca del balón
Observe la formación de una capa
blanca sobre las paredes del balón.
Ya con el embudo de separación con
la mezcla fría, adicione 3 ml de éter
en forma fraccionada, ( 1 ml , agite,
luego otro, agite y luego otro y
agite).
La fase etérea o la superior debe
colocarla en una caja de petri.
Colóquela en un sitio bien ventilado
para que el éter se evapore y
posterior mente leer el índice de
refracción del liquido obtenido.
Adicione 2.0 ml de benzaldehído,
Coloque la solución en un balón de
lentamente gota a gota por las
fondo redondo. De dos bocas
paredes del balón.
No coloque el mechero de forma fija
Caliente la mezcla a reflujo durante
o permanente debajo del balón ,
1 hora o hasta que la capa aceitosa
puede generar una reacción violenta,
desaparezca,
Debe flamear, acercar y alejar.
Después de completar el reflujo, deje (Debe solicitar a su profesor el
enfriar la mezcla, vierta sobre un manejo adecuado del embudo de
embudo de separación y adicionar 5 separación (Apague todos los
mililitros de agua fría, mecheros, va a manejar ahora éter).
Separe la fase acuosa la de abajo ,
Deje reposar hasta observar la
recoja en un vaso de precipitado
separación de l dos capas.
pequeño
A la fase acuosa agregue 3 ml de
ácido clorhídrico concentrado o
hasta que de un precipiteado blanco Filtre y deje secar y determine el
y éste permanezca después de peso obtenido.
agitar. El precipitado de color blanco
corresponde al acido benzoico.
 CONDENSACION ALDOLICA.
En un vaso de precipitado pequeño
disuelva 1,5 g de NaOH en 5 ml de
agua y 7 ml de etanol.
Luego , simultáneamente y agitando
constantemente , adicione una gota
de benzaldehído y una de acetona,
hasta completar 3 ml de cada uno.
El éxito de la reacción radica en la
adición gota a gota simultáneamente
de los dos reactantes.
Filtre y deje secar para
determinar la cantidad formada
Coloque en un tubo de ensayo 5 ml
de benzaldehído y en otro 5 ml de
acetona
Agite constantemente, sin parar
durante 30 min o hasta cuando se
observe la formación de un
precipitado de color amarillo, el cual
corresponde al aldol sintetizado.