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Terminale S

Accompagnement Personnalisé n°7

CORRECTION :

Dédoublement des énantiomères

(10 p 566)

a. Le document 1 rappelle que, depuis Pasteur, le terme racémique désigne le mélange équimolaire, c’est-à- dire en quantités égales, de deux énantiomères.

b. D’après le document 2 précise que les énantiomères ont presque toutes leurs propriétés physiques identiques si bien que les méthodes classiques de séparation des mélanges basées sur des différences de propriétés physiques (température d’ébullition pour la distillation fractionnée ou affinité pour les chromatographies) ne sont pas applicables à la séparation des mélanges d’énantiomères.

c. L’atome de carbone (2) de l’acide 2-méthylbutanoïque est relié à 4 groupes d’atomes différents, il est donc asymétrique : la molécule est chirale. Les deux énantiomères (+) et (-) sont présents en égale quantité dans le mélange racémique.

présents en égale quantité dans le mélange racémique. En suivant l’idée proposée dans le document 3

En suivant l’idée proposée dans le document 3, on peut imaginer un protocole pour mettre en œuvre les réactions suivantes entre espèces chirales.

Soit R* l’isomère (+) de l’amine qui présente des propriétés basiques ; Soit AH(±) le mélange racémique des énantiomères de l’acide 2-méthylbutanoïque.

   

Protocole

 

Interprétation, justification

 
 

Faire réagir le mélange racémique AH(±)

AH(±) + R(+) R(+)-A(+) + R(+)-A(-)

Étape 1

avec l’amine

R(+)

;

il

doit

se

former

différents

isomères

du

sel

:

le

2-

Chacun de ces composés contient 2 atomes de carbone asymétriques : on obtient alors deux diastéréoisomères.

Réaction acide + base

méthylbutanoate

de

méthylbenzylammonium

R(+)-AH(±).

 

D’après le doc 3, ce sont des sels solides.

   

Étape 2

Séparation des

Dans le cas d’une solubilité différente dans un solvant (ou dans l’eau), on verse le solvant sur le mélange de sels, on agite, avec éventuellement un chauffage, pour faciliter la dissolution puis on filtre.

Comme le rappelle le doc 2, les propriétés physiques des diastéréoisomères sont différentes :

diastéréoisomères

L’un des sels (S 1 ) reste dans le filtre, l’autre (S 2 ) se trouve dans le filtrat (isolement possible par évaporation).

solubilité dans l’eau, température de fusion…

Étape 3

Placer S1 et S2 dans des récipients distincts, ajouter une solution d’acide chlorhydrique dans chacun des récipients.

   

R(+)-A(+)

+

H+

AH(+)

+

B(+)

Régénération de l’acide

R(+)-A(-)

+

H+

AH(-)

+

B(+)

2-méthylbutanoïque

 

Les deux énantiomères, AH(+) et AH(-) se trouvent ainsi séparés dans des récipients distincts : le dédoublement des énantiomères a été réalisé.