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Terminale S Accompagnement Personnalisé n°7

CORRECTION : Dédoublement des énantiomères (10 p 566)

a. Le document 1 rappelle que, depuis Pasteur, le terme racémique désigne le mélange équimolaire, c’est-à-
dire en quantités égales, de deux énantiomères.

b. D’après le document 2 précise que les énantiomères ont presque toutes leurs propriétés physiques
identiques si bien que les méthodes classiques de séparation des mélanges basées sur des différences de
propriétés physiques (température d’ébullition pour la distillation fractionnée ou affinité pour les
chromatographies) ne sont pas applicables à la séparation des mélanges d’énantiomères.

c. L’atome de carbone (2) de l’acide 2-méthylbutanoïque est relié à 4 groupes


d’atomes différents, il est donc asymétrique : la molécule est chirale.
Les deux énantiomères (+) et (-) sont présents en égale quantité dans le
mélange racémique.

En suivant l’idée proposée dans le document 3, on peut imaginer un protocole pour mettre en œuvre les
réactions suivantes entre espèces chirales.

Soit R* l’isomère (+) de l’amine qui présente des propriétés basiques ;


Soit AH(±) le mélange racémique des énantiomères de l’acide 2-méthylbutanoïque.

Protocole Interprétation, justification


Faire réagir le mélange racémique AH(±) AH(±) + R(+) → R(+)-A(+) + R(+)-A(-)
avec l’amine R(+) ; il doit se former
Étape 1
différents isomères du sel : le 2- Chacun de ces composés contient 2 atomes
méthylbutanoate de méthylbenzylammonium de carbone asymétriques : on obtient alors
Réaction acide + base
R(+)-AH(±). deux diastéréoisomères.

D’après le doc 3, ce sont des sels solides.


Dans le cas d’une solubilité différente dans
un solvant (ou dans l’eau), on verse le
Étape 2
solvant sur le mélange de sels, on agite, avec Comme le rappelle le doc 2, les
éventuellement un chauffage, pour faciliter propriétés physiques des
la dissolution puis on filtre. diastéréoisomères sont différentes :
Séparation des
solubilité dans l’eau, température de
diastéréoisomères
L’un des sels (S1) reste dans le filtre, l’autre fusion…
(S2) se trouve dans le filtrat (isolement
possible par évaporation).
Étape 3
Placer S1 et S2 dans des
R(+)-A(+) + H+ → AH(+) + B(+)
récipients distincts, ajouter une
Régénération de
solution d’acide chlorhydrique
l’acide R(+)-A(-) + H+ → AH(-) + B(+)
dans chacun des récipients.
2-méthylbutanoïque

Les deux énantiomères, AH(+) et AH(-) se trouvent ainsi séparés dans des récipients distincts : le
dédoublement des énantiomères a été réalisé.

M.Meyniel 1/1

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