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UNIVERSIDAD NACIONAL “SAN LUIS GONZAGA”
CENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS CEPU - UNICA
unidos por ligaduras simples, dobles o triples o Grafito: Es el más estable de las formas del
sus combinaciones. carbono. Es suave, negro y resbaloso. Su
densidad es 2,25 g/mL frente a los 3,51 g/mL del
CH3 – CH = CH –CH3 diamante. Se emplea como lubricante, como
aditivo de aceites para autos, como mina para
CH3 CH3 CH2 lápices y es un buen conductor eléctrico.
CH3 C CH2 CH CH CH2 CH C C CH
Artificiales:
CH3 CH3 CH3
Negro animal: Es el producto de la
Aromáticos. Son el benceno (C6H6) y carbonización de los huesos de los animales.
aquellas sustancias semejantes a él en su Negro de humo: Se le llama hollín y se obtiene
comportamiento químico. por combustión incompleta de sustancias
orgánicas, principalmente del gas natural.
CHO CH3 Carbón vegetal: Se obtiene de la madera.
Coke: Se obtiene como residuo de la
destilación de la hulla.
Carbón activado: Tiene gran poder de
adherencia superficial, se usa como filtro.
EL ÁTOMO DE CARBONO
Isótopos : 162 C 13 C
6
14 C
6 Tetravalencia: El átomo de carbono en
Configuración electrónica: 1s2 ; 2s2 ; 2p2 compuestos orgánicos puede formar hasta
Periodo: 2 Grupo: IV A cuatro enlaces.
Familia: Carbonoides
Covalencia: El átomo de carbono en
Valencias: 2 y 4 (compuestos inorgánicos
) ; 4 (compuestos orgánicos ) compuestos orgánicos se une mediante enlace
+ covalente lo que le permite la formación de
enlaces simples, dobles y triples.
FORMAS DEL CARBONO Autosaturación: Un átomo de carbono puede
Cristalizadas (alotrópicas): llenar cualquiera de sus enlaces con otros
átomos de carbono formando cadenas
Naturales:
carbonadas las cuales tienen diversas formas y
Diamante: Es una de las sustancias más
diferentes longitudes, por esta propiedad se
duras que se conocen. Es incoloro, mal
logran gran cantidad de compuestos orgánicos.
conductor de la electricidad y más denso que
Cadena Saturada: Cuando los enlaces entre
el grafito. Forma cristales tetraédricos. Es
átomos de carbono son simples
quebradizo y tiene elevado punto de fusión y
H H H
ebullición.
C C H C C C H
H H H
C
C Cadena Insaturada: Cuando presenta al menos
C
C
un enlace π
C CH2 = CH2
C C
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H C C C H
Carbono Terciario
Comparte 3 pares de electrones con otros H H H
carbonos. Presenta un hidrógeno
Fórmula topológica
Carbono Cuaternario
Comparte 4 pares de electrones con otros Nos permite simplificar la escritura de los
átomos de carbono. No presenta ningún compuestos representar los compuestos
hidrógeno orgánicos mediante líneas Zig-Zag. Se
aprovecha la forma geométrica de los átomos de
carbono. Se siguen las siguientes reglas:
- Cada extremo y vértice de la línea representa
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2a. Reacción de sustitución, con halógenos 1. Los nombres están formados por la raíz que
cloro y bromo Cloración: denota el número de átomos de carbono que
Ejemplo: seguido por el sufijo ..... ano
Ejemplos:
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1 2 3 4 2-metil butano
CH3 - CH - CH2 - CH3 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH 2 - CH - CH - CH3
CH3 Cadena
Principal
CH3 CH3 CH3
Ram a
Ubicación de la rama
Más cerca
Entre números y letras se utiliza el guión y a la derecha
entre números se utiliza la coma
Posiciones
equivalentes
3. Cuando un radical se repite con una
misma ramificación en la cadena, se indica 2, 3, 5 - trimetil hexano
mediante los prefijos di,tri, tetra, etc.
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Polimerización 1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 = CH2 [-CH2 - CH2-]n CH2 = CH - CH = CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH = CH2
Eteno
(Etileno) Polietileno
1,3,8 - nonatrieno
6 5 4 3 2 1
CH2 = CH - CH2 - CH - CH - CH2
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS
CH3
ALQUENOS
3 - metil - 1,5 - hexadieno
1. Para nombrar los alquenos ramificados se
escoge primero la cadena más larga y
continua que contenga el máximo número ALQUINOS O HIDROCARBUROS
ACETILÉNICOS
de dobles enlaces y se empieza a
numerar del extremo más cercano al doble Estructura:
enlace. La ubicación del doble enlace se Enlace triple entre carbonos (C ≡ C)
debe indicar al nombrarlo, debe tener la Fórmula General:
menor numeración posible. Cn H2n - 2
(con un solo enlace triple)
5 4 3 2 1 Nomenclatura IUPAC: Prefijo ............. ino
CH3 - CH - CH = CH - CH3
Serie homóloga de alquinos normales (con un
CH3 solo enlace triple) :
4 - metil - 2 - penteno
n=2 ➝ C2H2 ➝ CH ≡ CH etino (acetileno)
n=3 ➝ C3H4 ➝ CH ≡ CCH3 propino
Sufijo
Raíz de cadena principal n=4 ➝ C4H6 ➝ CH ≡ CCH2CH3 butino
Ubicación del doble enlace n=5 ➝ C5H8 ➝ CH ≡ CCH2CH2CH3 pentino
Rama
1. Los alquinos son ligeramente solubles en
Ubicación de la rama
agua, debido a la existencia de electrones pi,
algo expuestos.
2. Cuando aparecen dos o más dobles
2. Los estados en que se encuentran son:
enlaces se usan las terminaciones dieno,
trieno, tetraeno, etc. de C2 a C4, son gases
de C5 a C15, son líquidos
de C16 en adelante, son sólidos
5 4 3 2 1 3. Son prácticamente insolubles en agua; pero
CH3 - CH - C = CH - CH = CH2
son solubles, en disolventes orgánicos.
6 CH2
CH3 4. Las temperaturas de ebullición son mayores
que en los alcanos correspondientes.
7 CH3
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Hidrohalogenación. Se adiciona un
halogenuro de hidrógeno.
Ejemplo:
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ALQUENINOS
Presentan enlaces dobles y triples, tienen la
siguiente fórmula general CnH2n+2 - 2d -4 t RADICALES ALQUÍLICOS (R-)
Son grupos monovalentes. Se pueden obtener,
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS quitando 1 hidrógeno de un hidrocarburo.
ALQUENINOS Se nombran dando la terminación: il ó ilo.
1. Si la posición del doble y triple enlace son Algunos radicales:
equivalentes, entonces se empezará a
enumerar del extremo más próximo al doble − CH3 metil o metilo
enlace. − CH2CH3 etil o etilo
Ejemplo : − CH2CH2CH3 propil o propilo
− CH2CH2CH2CH3 butil butilo o n-butilo
− CH2CH2CH2CH2CH3 pentilo o n-pentilo
(o n-amilo)
Hidrocarburos cíclicos
Son hidrocarburos en los cuales la cadena lineal
2. Cuando las posiciones del doble y triple se ha cerrado dando lugar a un conjunto cíclico
enlace no son equivalentes entonces se con pérdida de 2 átomos de hidrógeno de los
empezará por el extremo más cercano al átomos que forman el anillo y tienen
doble o triple enlace propiedades semejantes a los de cadena
Ejemplos : abierta.
Pueden ser ciclo alcanos (se comporta como
alcano) y ciclo alquenos (se comporta como
alqueno); en conjunto se les denomina
Hidrocarburos nafténicos.
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Isomería estructural
CH2 – CH2 – CH3 a. Isómera de cadena
Butil ciclo hexano Son aquellos que poseen diferente cadena
carbonada, es decir, poseen diferente
disposición de los átomos de carbono.
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3 Ejemplo:
3 – ciclo propil pentano
n- Butano: CH3 – CH2 - CH2 – CH3
2 metil propano (Isobutano): CH3 – CH (CH3) – CH3
Ciclo alquenos CnH2n - 2 n ≥ 3 Para hallar el número de isómeros de una
Presentan enlace doble, son isómeros de los fórmula global se tiene que emplear la
alquinos deducción, pero en algunos casos existen
Nomenclatura IUPAC de cicloalquenos fórmulas:
Si sólo presenta 1 enlace doble, no es necesario
Para los alcanos: Cn H2n+2
indicar su posición.
n= 4;5;6;7
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H H
H H
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CH3 OH
O 2N NO2 O 2N NO2
NO2 NO2
O - CH3 SO3H CO - CH3 CH = CH2
2, 4, 6 – trinitro 2, 4, 6 – trinitro
Tolueno ( TNT) Fenol ( A.C. Pícrico)
Estireno Ácido
FUNCIONES OXIGENADAS: Cuadro de
Acetofenona Estireno
reconocimiento
O
a a a C
Aldehído R – CHO H CH3 –CHO
b
Carbonilo
b
b primario
Orto (o) Meta (m) Para (p)
C O
R – CO – CH3 – CO –
Cetona
R’ Carbonilo CH3
Isómeros de
secundario
posición
O
Ácido C
R – COOH CH3 –COOH
Nota: carboxílico O H
El isómero para el benceno es el más estable. Carboxilo
El isómero orto del benceno es el más polar.
Ejemplo: 8 O
R– C CH3 – COO –
Éster
Cl COO.R’ O CH3
C2H5 Br Oxocarbonilo
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anteponiendo N- para indicar que están unidos considerados como sustituyentes, pero se
al nitrógeno del grupo amino. indica con N para especificar que se
Estructura y clasificación: encuentra unido al nitrógeno.
Nomenclatura
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ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN
Ejemplo:
FUNCIÓN AMIDA
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A) 18 , 4 , 2 B) 16 , 6 , 2 C) 16 , 4 , 4
D) 16 , 2 , 6 E) 18 , 2 , 4
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II. R
\
C=O
/
R
III.
O
ǁ
R–C–O–H
IV. R – O –
V. R–O–
A) I – a B) II – e C) III – c
D) IV – d E) V – b
17. Nombrar:
CH3 – (CH2)3 – CH – CO – (CH2)3 – CH3
|
CH2 – CH3
A) 6 – etil – 5 – decanona
B) 6 – butil – 5 – octanona
C) 5 – etil – 6 – decanona
D) 3 – butil – 4 – octanona
E) 3 – etil – 4 – decanona
19. Nombrar:
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
| | |
OH CH3 OH
A) 4 – etil – 2,4 – heptanodiol
B) 4 – metil – 2,6 – heptanodiol
C) 4 – metil – 2,5 – hexanodiol
D) 3 – etil – 2,6 – heptanodiol
E) 3 – metil – 1,5 – hexanodiol
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