OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO A PARTIR DE CICLOHEXANOL MEDIANTE LA

DESHIDRATACIÓN ALCOHÓLICA EN PRESENCIA DE ÁCIDO FOSFÓRICO

APLICANDO LA TÉCNICA DE DESTILACIÓN FRACCIONADA

Maykel Ortega, Emilly Scotti, Tatiana Mileno, Damuel Querales, Emerson Milone
Laboratorio de Química Orgánica (Sección: jueves am) – Escuela de Ingeniería Química
Universidad de Carabobo

Profesor: Vanesa Altomare

Preparador: Carolina Castro

RESUMEN

La obtención del ciclohexeno se realizó por medio de la deshidratación del ciclohexanol, mediante una
reacción de eliminación de primer orden, esta reacción se llevó a cabo usando como catalizador ácido
fosfórico, el método utilizado fue el de destilación fraccionada. La destilación se efectuó en un rango
de temperatura entre 90ºC y 92ºC. Al destilado se le aplicaron técnicas de purificación para eliminar
impurezas y obtener solo ciclohexeno. Al producto obtenido se le realizaron pruebas de verificación de
enlaces insaturados, las cuales fueron positivas. El porcentaje de rendimiento de la reacción fue de
(111±3) %.
Palabras claves: ciclohexanol, ciclohexeno, deshidratación alcohólica, destilación.

INTRODUCCIÓN Además son intermediarios importantes en la

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbono-
carbono en su molécula. El doble enlace es un
enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin
embargo,el doble enlace carbono-carbono es
mucho más reactivo. Antiguamente se les conocía
como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples [1].
La deshidratación de los alcoholes es un método
común de obtención de alquenos. La palabra
deshidrataciónsignifica literalmente “pérdida de
agua”.Al calentar la mayoría de los alcoholes con
un ácido fuerte se provoca la pérdida de una
molécula de agua (sedeshidratan) y forman un
alqueno [2].
Los alquenos son importantes intermediarios en la
síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que
el doble enlace presente puede reaccionar
fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales
[3].
síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y
otros productos químicos [3].
METODOLOGÍA
En la experiencia práctica se debe producir
ciclohexeno el cual se obtiene mediante
destilación fraccionada utilizándose los siguientes
reactivos: (21,3 ± 0,5) mL de ciclohexanol y (5,0
± 0,5) mL de ácido fosfórico. Para realizar la
deshidratación de alcoholes en la labor, se hizo
uso de un equipo de destilación fraccionada, el
cual se conforma por lo siguiente: una manta de
calentamiento, un reóstato, una columna de
rectificación, cabeza de destilación, un
termómetro, refrigerante (agua), perlas de
ebullición y un codo de destilación. Se procedió a
realizar un calentamiento progresivo hasta
obtener destilado. Luego de la obtención del
destilado, se utilizó un embudo de separación, al
cual se le añadió la muestra obtenida de cloruro
de sodio, para la separación de las fases orgánica
y acuosa, se procedió a decantar desechándose la
fase acuosa. La fase orgánica obtenida se añadió a
una fiola y se neutralizo con bicarbonato de sodio.
Se le agregó sulfato de sodio anhidro, tiempo
después de que los sólidos de sulfato se
depositaran en el fondo de la fiola, se filtró la
muestra y posteriormente se realizaron las
pruebas de identificación. La primera prueba
realizada fue la adición al doble enlace (Br2 en
CCl4), donde se utilizó 2mL de tetracloruro y se
agregó gota a gota al destilado final. La otra
prueba realizada fue el Test de Baeyer donde se
dispuso de un tubo de ensayo al cual se le añadió
5 mL de la muestra destilada y 0,5 mL de etanol.
Posteriormente se agregó a la solución en el tubo
de ensayo, permanganato de potasio en forma de
gotas donde la decoloración de dichas gotas
indicó la instauración. Se desmontó el sistema de
destilación fraccionada y se limpió el lugar de
trabajo. Se midió presión y temperatura ambiente.
RESULTADOS Y DISCUSIÓN
La deshidratación de alcoholes es un mecanismo
donde un alcohol en presencia de un ácido y calor
se transforma en un alqueno. El oxígeno del
grupo funcional del alcohol desprende hacia sí un
hidrógeno del ácido y luego este grupo funcional
se separa como agua y un carbocatión como
molécula resultante. Cuando dicho carbocatión
reacciona con la base conjugada del ácido
añadido, se forma una instauración en la molécula
resultante, es decir, un alqueno.
La realización de la destilación fraccionada se
ejecutó debido a que la mezcla de productos
líquidos obtenidos en la destilación contienen
sustancias volátiles de diferentes puntos de
ebullición con una diferencia entre ellos menor a
80 ºC [4].
Al aplicar calor en una mezcla de líquidos de
presiones de vapor diferentes, el vapor se hace
rico en el componente más volátil,
aprovechándose esta propiedad para separar los
diferentes compuestos líquidos mediante este tipo
de destilación [4].
Las variables involucradas en la síntesis se
pueden observar en la Tabla 1.
Tabla 1. Variables experimentales necesarias para la síntesis
de ciclohexeno
Volumen de ciclohexanol (21,3±0,5) mL
Temperatura inicial de
destilación
(90±1) ºC
Temperatura final de
(92±1) ºC
destilación
En la práctica el proceso de destilación
fraccionada se llevó a cabo según el montaje de la
figura 1. Se debe tener en cuenta que las
diferentes conexiones en el sistema se deben
encontrar aisladas del medio para evitar la
transferencia de calor al medio (como se muestra
en la figura 1) y tener un uso más eficiente de la
operación unitaria [4].
Figura 1. Montaje del equipo de destilación fraccionada.
Se adicionaron un aproximado de (21,3±0,5) mL
para el desarrollo de la experiencia práctica. El
flujo de agua en el montaje se encontraba en
contra corriente para una mayor transferencia de
calor [1].Cabe de destacar que a medida que
aumentaba la temperatura, inicialmente se
encontró que a (90±1) ºC se obtiene la primera
gota de condensado, y a medida que seguía el
proceso comenzó a estabilizarse en (92±1) ºC
hasta obtener un destilado de aproximadamente
(20,0±0,5) mL en el cilindro graduado.
El destilado se recolecto en un cilindro graduado
de (25,0±0,5) mL en donde se encontraba
concéntrico de un beaker cubierto de hielo, esto
es para disminuir la temperatura del condensado
obtenido, esto se realiza según la figura 3.
Figura 2. Condensado recolectado.
Figura 3. Residuo de la destilación fraccionaria.
Se puede observar que en el matraz de fondo
redondo (donde inicialmente se encontraba la
mezcla de ciclohexanol y ácido fosfórico) luego
de haber realizado la destilación el residuo se
tornó amarillento como se muestra en la figura 4,
mostrando la presencia de ácido e impurezas [2].
Al obtener el destilado se debe realizar un proceso
de purificación. La purificación en la práctica se
emplea para retirar el agua mediante la adición de
un agente desecante, este reactivo es el sulfato de
sodio (NaSO4) el cual tiene la ventaja de que
puede retirar 10 moléculas de agua mediante la
adición de un mol de dicho agente desecante. Esto
sucede mediante la siguiente reacción: [5]
NaSO4 + 10H2O → NaSO4.10H2O (1)
Como se requiere separar la fase orgánica de la
acuosa se deben emplear procedimientos para
mejorar la separación, para ello se añade a la
mezcla una solución saturada de cloruro de sodio
(NaCl). El cloruro de sodio es un sólido iónico
con una solubilidad relativamente alta en agua y
es insoluble en la fase orgánica, lo que permite
que se disuelva solo en la fase acuosa, volviendo
esta última fase más densa, lo que permite separar
de manera más sencilla las fases [6].
Figura 4. Separación de las fases
La operación unitaria empleada para la separación
de fases es la decantación, la solución establecida
anteriormente se lleva a un embudo y se agita de
tal forma que se pueda obtener una mejor
separación en las fases. La fase acuosa es más
densa que la fase orgánica por lo que se ubicará
en la parte inferior del embudo de decantación,
dicha fase se extrae por la parte inferior del
embudo y se desecha, mientras que la fase
orgánica se retira por la parte superior y se
obtiene el alqueno libre del contenido de agua que
se encontraba en la mezcla [5].
Sucede que la fase orgánica obtenida todavía
posee impurezas, para eliminar dichas impurezas
se emplea bicarbonato de sodio (NaHCO3) para
retirar el catalizador empleado en la preparación
del alqueno (H3PO4), esto se lleva mediante la
siguiente reacción de neutralización: [4]

H3PO4+3NaHCO3 → Na3PO4+3H2O+3CO2 (2)

Al aplicar el reactivo se separaron nuevamente las
fases y se estudia el índice de refracción de la
sustancia para verificar la pureza del alqueno que
fue constituido por el procedimiento
experimental.
Para verificar la presencia del ciclohexeno no
basta con la aplicación de medidas analíticas, sino
también de pruebas de identificación específicas
para este reactivo (ciclohexeno), estas pruebas
son la prueba de adición al doble enlace y el test
de Baeyer y los resultados se encuentran
tabulados en la tabla 2 [2].
Figura 5. Prueba de adición al doble enlace.
El test de Baeyer permite oxidar el alqueno a
condiciones suaves de oxidación tales como
disoluciones alcalinas diluidas de permanganato
de potasio (KMnO4). La decoloración del
permanganato y la aparición de un precipitado
marrón implican la presencia de un compuesto
oxidable [7]. Se muestra la aparición del
precipitado marrón en la figura 6.

Tabla 2. Resultados de las pruebas de identificación

Prueba Resultado
Adición al doble enlace Positivo
Test de Baeyer Positivo

La prueba de adición al doble enlace trata de la

adición de Bromo a temperatura ambiente y en
ausencia de luz, la presencia del ciclohexeno es
positiva cuando existe una decoloración del
Bromo en presencia de tetracloruro de carbono,
esto es según la figura 5 [7].
Figura 6. Test de Baeyer.
El procedimiento experimental posee un WESLEY IBEROAMAERICANA, S.A. México.
rendimiento asociado de acuerdo a las reacciones Páginas: 318-320.
involucradas en la elaboración del alqueno. [7] Whitten, D. (2008). Química. Octava Edición.
Editorial Cengage. Madrid. Páginas: 519-520.
El rendimiento es de (111±3)%, este rendimiento
asocia todas las operaciones unitarias
relacionadas para separar las mezclas para la
obtención del ciclohexeno puro, pero las
diferentes reacciones asociadas a su
experimentación dejan trazas del producto por lo
que finiquita la obtención en un alto grado del
reactivo, por ejemplo, en la decantación parte del
compuesto el cual se quiere obtener es decantado
junto al agua y desechado, disminuyendo el
rendimiento.

CONCLUSIONES

 Se obtuvo ciclohexeno en la experiencia

práctica.
 La prueba de adición al doble enlace obtuvo
resultados positivos.
 El test de Baeyer arrojo resultados positivos.
 El porcentaje de rendimiento de la reacción
es de (111±3)%.

REFERENCIAS

[1] Wade, L. (2004). Química orgánica. Quinta

edición. Editorial: Pearson. México. Páginas: 248-
253.
[2] McMurry, J. (2008). Química orgánica.
Séptima edición. Editorial: cengaglearning.
México. Páginas: 376-386.
[3] Bailey, P. Bailey, C. (1998). Química
orgánica. Segunda edición. Editorial:Pearson
Educación. México. Páginas: 90,91.
[4] Mejias, O. (2013). Destilación fraccionada.
Disponible en: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20
castellano/destilacio_tipus.html#fraccionada.
[5] Terraza, J. (2011). [Documento en línea].
Disponible en: https://es.scribd.com/doc/1435298
6/7-PREPARACION-DE-CICLOHEXENO
[6] Morrison, R., Boyd, R. (1987). Química
orgánica.Segunda edición. Editorial: ADDISON-
 CÁLCULOS TÍPICOS

Cálculo del porcentaje de rendimiento de la reacción

La relación estequiométrica entre productos y reactivos es 1:1, es decir, los moles de ciclohexeno que se esperan obtener
son iguales a los moles de ciclohexanol añadidos, por lo tanto:

(mf − mi) × PMol

%R = × 100 (5)
Vol × ρol × PMeno
Donde:
%R: porcentaje de rendimiento de la reacción.(adim)
mf: masa de a fiola contenida de ciclohexeno. (g)
mi: masa de la fiola, (g)
PM: peso molecular. (g/mol).
V: volumen.(mL)
eno: ciclohexeno
ol: ciclohexanol

Sustituyendo los valores pertinentes en la ecuación 5, se obtiene:

g
(64,4302g − 45,8560g) × 100,16 mol
%R = g g × 100 = 110,5337%
21,3mL × 0,962mL × 82,14mol

Cálculo del error

Aplicando el criterio de propagación de errores, se obtiene:

∆mf + ∆mi ∆Vol

∆%R = ( + ) × %R(6)
mf − mi Vol
Donde:
Δ%R: error del porcentaje de rendimiento de la reacción. (adim)
Δmf: error de la masa de a fiola contenida de ciclohexeno. (g)
Δmi: error de la masa de la fiola. (g)
ΔV: error del volumen. (mL)

Sustituyendo los valores pertinentes en la ecuación 6, se obtiene:

0,0001g + 0,0001g 0,5mL

∆%R = ( + ) × 110,5337% = 2,59% ≅ 3
64,4302g − 45,8560g 21,3mL

Finalmente.
%R = (111±3)%