Asam Karboksilat

Asam Karboksilat merupakan senyawa yang termasuk dalam senyawa polar dan
membentuk ikatan hidrogen antar molekulnya. Senyawa ini mengandung gugus gabungan dari
gugus karbonil dan hidroksil. Gugus karboksil ini terikat pada suatu gugus alkil (alkana yang
kehilangan satu atom H).

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R = Alkil

Ar = Aril

-COOH : Gugus karboksil

Contoh :

Ada tata cara pemberian nama pada asam karboksilat, yaitu:

Rumus Nama Trivial Nama IUPAC

H–COOH Asam format Asam metanoat
CH3–COOH Asat asetat Asam etanoat
CH3–CH2–COOH Asam propionat Asam propanoat
CH3–(CH2)2–COOH Asam butirat Asam butanoat
CH3–(CH2)3–COOH Asam valerat Asam pentanoat
CH3–(CH2)4–COOH Asam kaproat Asam heksanoat
CH3–(CH2)5–COOH Asam enantat Asam heptanoat
CH3–(CH2)6–COOH Asam kaprilat Asam oktanoat
CH3–(CH2)7–COOH Asam pelargonat Asam nonanoat
CH3–(CH2)8–COOH Asam kaprat Asam dekanoat
Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom
karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf
unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC.

Suatu asam karboksilat dapat memiliki dua gugus fungsi CO2H, dikenal sebagai
dikarboksilat. Senyawa-senyawa tersebut diisolasi dari bahan alam. Asam tartrat misalnya, adalah
hasil samping fermentasi anggur; asam suksinat, asam fumarat, asam malat, dan oksalo asetat
adalah zat antara dalam metabolisme karbohidrat di dalam sistem sel. Dua asam karboksilat paling
sederhana adalah asam metanoat dan asam etanoat, masing-masing memiliki titik didih 101 °C
dan 118 °C. Tingginya titik didih ini disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam
membentuk suatu dimer.

Sifat-sifat Asam Karboksilat

1. Asam karboksilat merupakan asam lemah, sebab hanya sebagian kecil yang terionisasi
apabila dilarutkan ke dalam air. Makin pendek rantai karbon, kekuatan asam makin bertambah.
HCOOH Ka = 10-4
CH3COOH Ka = 1,8 x 10-5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 x 10-5
2. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa, menghasilkan garam. Reaksi ini disebut
penetralan.
CH3COOH + NaOH -------> CH3COONa + H2O
asam asetat natrium asetat
3. Asam karboksilat dapat bereaksi dengan alkohol, menghasilkan ester, reaksi ini disebut
esterifikasi
CH3COOH + CH3OH ----------> CH3COOCH3 + H2O

Sifat Fisik Asam karboksilat

 a) Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan
lain yang berat molekulnya sebanding.
b) Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan
keton yang berat molekulnya sebanding.
c) Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat
molekul.
d) Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

a) Reaksi dengan basa,
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
b) Reduksi,
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol
primer.
c) Reaksi dengan tionil diklorida,
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida.
d) Esterifikasi,
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi
kesetimbangan.
e) Reaksi dengan ammonia,
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
f) Dekarboksilasi,
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
g) Halogenasi,
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam
trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Pembuatan Asam karboksilat

a) Oksidasi alkohol primer, Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan
menghasilkan asam karboksilat.
 b) Karbonasi pereaksi Grignard, Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian
dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
c) Oksidasi alkil benzene, Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam
sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
d) Hidrolisis senyawa nitril. Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk
asam karboksilat.

Kegunaan Asam Karboksilat

Asam karboksilat banyak digunakan dalam produksi polimer, obat-obatan, pelarut, dan zat
aditif pada makanan. Dengan demikian, mereka sering diproduksi oleh industri dalam skala besar.
Asam karboksilat umumnya dihasilkan dari oksidasi aldehida dan hidrokarbon, dan basis katalis
dehidrogenasi alkohol. Mereka dapat diproduksi di laboratorium untuk reaksi skala kecil melalui
oksidasi alkohol primer atau aldehida, pembelahan oksidatif olefin, dan melalui hidrolisis nitril,
ester, atau amida.
Beberapa kegunaan penting dari Asam karboksilat adalah:
a) Asam karboksilat banyak digunakan dalam industri makanan, minuman dingin, dll.
Sebagai contoh, asam asetat digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam
organik yang digunakan sebagai pengawet makanan.
b) Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet.
c) Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin, Fenasetin
dll.
d) Asam karboksilat digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah garam-garam natrium
kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.
e) Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna, parfum dan
krayon.

Sumber : https://www.sridianti.com
https://rumushitung.com
http://www.nafiun.com