Departamento de Ciencias Químicas y Recursos Naturales Profesores: Leonardo Bardehle

Química Orgánica ICQ-158 – Semestre I – 2019 Cristian Medina

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA N° 1

“QUÍMICA DEL CARBONO”

Objetivos

Ustedes deben construir los objetivos del laboratorio.

Introducción

La Química Orgánica es una ciencia cuyo objetivo general es el estudio de los compuestos que contienen el
elemento carbono (C) como unidad estructural fundamental. Existe una inmensa diversidad de compuestos
orgánicos que han permitido el desarrollo y avance de la humanidad, debido principalmente al conocimiento y
aplicación que el hombre ha adquirido sobre la capacidad del C de unirse a otros átomos de C (Vega, 1992).

Estos compuestos, denominados “compuestos orgánicos”, contienen además hidrógeno y otros elementos
tales como, oxígeno, nitrógeno, halógenos, azufre y algunos metales.

En combinaciones con otros elementos, el C se encuentra en la atmósfera terrestre y disuelto en el agua.

Además, cuando se acompaña de pequeñas cantidades de calcio, magnesio y hierro forma, enormes masas
rocosas (caliza, dolomita, mármol, etc.). Otros ejemplos son las formas alotrópicas del C como son el grafito
que se encuentra en grandes cantidades en diferentes partes del mundo a diferencia de los diamantes
naturales que se encuentran asociados a rocas volcánicas y en pequeñas cantidades (África).

Dentro de las aplicaciones del C se encuentra principalmente el uso industrial como componente de
hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por
destilación en las refinerías, gasolinas, keroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la
obtención de plásticos. El gas natural se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más
limpia. Otros usos científicos del C corresponden al isótopo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940,
el cual se usa en la datación de compuestos orgánicos en general.

El C presenta tres tipos de geometría: tetraédrica, trigonal plana y lineal (Figura 1).

Figura 1. Diferentes tipos de geometría del elemento carbono.

Química Orgánica ICQ-158 – Agronomía - Biotecnología

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Hibridación del carbono

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales híbridos
equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio.

Según Autino et al. (2013), la hibridación del carbono presente tres tipos:

sp3: consiste en la combinación de los orbitales 2s, 2px, 2py y 2pz con lo cual se obtienen 4 orbitales híbridos
constituidos por 1 parte de orbital s y 3 partes de orbitales p (por ese motivo los llamamos sp 3). Ejemplo de
esta hibridación son los alcanos tal como el propano (Figura 2).

sp2: se combinan tres orbitales: 2s, 2px y 2py, con lo cual se obtienen 3 orbitales híbridos constituidos por 1
parte de orbital s y 2 partes de orbitales p (por eso los llamamos sp2); y nos queda el orbital 2pz sin combinar.
Ejemplo de esta hibridación son los alquenos tal como el propeno (Figura 2).

sp: consiste en la combinación de los orbitales 2s y 2px, con lo cual se obtienen 2 orbitales híbridos
constituidos por 1 parte de orbital s y 1 parte de orbitales p, quedando los orbitales 2py y 2pz sin combinar
Ejemplo de esta hibridación son los alquinos tal como el propino (Figura 2).

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Figura 2. Ejemplos de hibridación sp , sp y sp.

Materiales y Métodos

1. Utilizando en su totalidad la cantidad de esferas designadas, construya y dibuje un compuesto orgánico

con:

a) 4 esferas negras y 10 esferas amarillas.

b) 4 esferas negras y 8 esferas amarillas.
c) 4 esferas negras y 6 esferas amarillas.

2. Utilizando en su totalidad la cantidad de esferas designadas, construya y dibuje un compuesto orgánico

con:

a) 5 esferas negras y 12 esferas amarillas.

b) 5 esferas negras y 10 esferas amarillas.
c) 5 esferas negras y 8 esferas amarillas.

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3. Con la información entregada en las preguntas 1 y 2, indique la formula molecular de cada compuesto
orgánico construido, establezca una formula general para alcanos, alquenos o alquinos.

4. Identifique el tipo de hibridación que posee cada átomo de carbono en las siguientes moléculas orgánicas.

Tipo de Tipo de Tipo de

Carbono N° Carbono N° Carbono N°
Hibridación Hibridación Hibridación
1 1 1

2 2 2

3 3 3

4 4 4

5 5 5
6 6

4. Según lo aprendido en el laboratorio, indique al menos 3 objetivos logrados por cada grupo de trabajo.
Utilice las palabras anotadas por el profesor en la pizarra para comenzar su objetivo.

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Literatura Citada

Autino, J.C., G. Romanelli & D.M. Ruiz. 2013. Introducción a la Química Orgánica. Facultad de Ciencias Agrarias
y Forestales. Universidad Nacional de La Plata. 426p.
Bailey, P., & C. Bailey. 1995. Química Orgánica: conceptos y aplicaciones. Prentice Hall, New York.
Brown, W. 2002. Introducción a la Química Orgánica. Editorial Continental, México.
Hart, H., L. Craine, & D. Hart. 1995. Química Orgánica. McGraw-Hill, México.
Perich, E., & F. Perich. 1996. Nomenclatura Química. Ediciones Universidad de La Frontera, Chile.
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Vega, J.C. 1992. Química Orgánica para estudiantes de Ingeniería. Ediciones Universidad Católica de Chile,
Chile.

EVALUACIÓN:

-Este laboratorio será evaluado con una prueba de salida el lunes 25 (módulo 2 y 3) y viernes 29 (módulos 4 y
5) de marzo de 2019.

-Esta evaluación constituirá la primera nota de laboratorio correspondiente a “las pruebas de salida”, ítem que
representa el 50% de la nota final de Laboratorio.

Marzo 25, de 2019.

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