Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos

Grupo colaborativo en campus 100416_5

Nombre estudiante 1
LUIS ESQUIVEL
Nombre estudiante 2
DIANA CAROLINA LEON VARGAS
Código estudiante 2
1110463636
Nombre estudiante 3
HAROLD ORLANDO GONZALEZ
Código estudiante 3
80064656
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5
 Bogotá, 03 de MAYO del 2019

Introducción

EL siguiente trabajo tiene como fin aplicar los conocimientos adquiridos durante
la primera unidad, sobre los grupos de compuestos planteados para el estudio. En
el podemos visualizar como cada compañero realizo los aportes para contribuir al
desarrollo del mismo y como la final se estudia completamente el tema.
 Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.

Tema Libro Páginas del

libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante Estudiante 4 Estudiante 5

funcional Nombre: Luis Nombre: Diana León 3 Nombre Nombre
es esquivel Nombre:
Harold
Gonzalez
Fórmula general: Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo Proponga un
Son compuestos formados hibridación de una reacción para ejemplo de una
CnH2n exclusivamente por del carbono obtener el grupo reacción que
Alcano compañero por favor carbono e hidrógeno en los funcional, es decir, experimenta el
revisar ya que encuentro (hidrocarburos), que solo alcanos? que se obtenga como grupo funcional
que tu fórmula para el
contienen enlaces simples Consulte la producto un alcano. alcano, es decir,
alcano no es la correcta,
según la teoría esa es la carbono-carbono. Los estructura partiendo de la
del ciclo alcano alcanos se clasifican en del etano con estructura del
lineales, ramificados, orbitales alcano.
la del alcano es cíclicos y policíclicos. moleculares.
CnH2n+2
Respuesta
Para los
compuestos
en los cuales
el carbono
presenta
enlaces
simples,
hidrocarburo
s saturados o
alcanos, los
cuatro
enlaces son
iguales y
están
dispuestos de
forma que el
núcleo del
átomo de
carbono
ocupa el
centro de un
tetraedro
regular y los
enlaces
forman
ángulos
iguales
dirigidos
hacia los
vértices. Esta
configuración
se explica si
se considera
que los tres
orbitales se
hidratan para
formar
cuatro
orbitales
híbridos.
 Proponga un ejemplo Fórmula general: Proponga un Definición: De los siguiente
de una reacción que ejemplo de una compuestos, ¿cu
Cicloalca experimenta el grupo reacción para o cuáles so
no funcional ciclo alcano, obtener el grupo cicloalcanos y p
es decir, partiendo de CnH2n. funcional, es qué? Dibuje
la estructura del ciclo se nombran utilizando decir, que se estructura químic
alcano. el prefijo ciclo luego obtenga como del cicloalcan
DEBE ESCRIBIR UNA de la palabra alcano producto un identificado.
REACCION QUIMICA cicloalcano.
LA CUAL EL a. Heptano
REACTIVO SEA UN
CICOALCANO…… b. Cicloheptano
Ciclohexano= C6 H12
c. Benceno
CH2
Respuesta
H2 C CH2 justificación
 H2 C CH2 Estructura
química d
cicloalcano
CH2

Clasificar los Proponga un ejemplo de Fórmula Proponga un ejemplo Definición:

siguientes una reacción para obtener general: de una reacción que
Halogenu compuestos
ro de
como
sustratos primarios, que se obtenga como
𝐶 𝐻 +1
el grupo funcional, es decir,
𝑛 2𝑛
experimenta el grupo
funcional halogenuro
alquilo secundarios y producto un halogenuro x de alquilo, es decir,
terciarios. ¿Por qué? de alquilo. partiendo de la
a. estructura del
Formula. halogenuro de
para este caso el alquilo.
compuesto que se formo
es el cloroformo que bajo
la fórmula se llama
HCCl3
1-bromo-1-etil-1- triclorometano
propil-etano
Este es un halogenuro
de alquilo, terciario,
por que tenemos un
carbono que esta
unido a un halógeno y
a tres alquilos
 prefijo: metano ( 1 solo
b carbono y 1 enlace simple)

.
1-bromo-butano,es
un compuesto
primario, por que
tiene un solo un
halógeno y un alquilo
derivado del alcano

c.

Bromo-etil-metil-
metano, es un
compuesto
secundario por que el
carbono esta unido a
un halógeno y a dos
alquilos.
 Definición: Los ¿Cuál es la hibridación del Proponga un Fórmula Proponga u
alquenos son carbono en los alquenos? ejemplo de una general: ejemplo de un
hidrocarburos Consulte la estructura del reacción que reacción pa
Alquenos insaturados que etileno (eteno) con experimenta el obtener el grup
tienen uno o varios orbitales moleculares. grupo funcional funcional, es deci
enlaces carbono- alqueno, es decir, que se obteng
carbono en su Respuesta partiendo de la como producto u
molécula. Se puede estructura del alqueno.
decir que un alqueno Que el Carbono de alcanos alqueno.
es un alcano que ha al estar saturado presenta
perdido dos átomos hibridación sp3, ya que se
de hidrógeno une a 4 átomos diferentes o
Hidrógenos, necesitando una
produciendo como
orbital s y 3 p, dando lugar a
resultado un enlace
4 orbitales híbridas sp3.
doble entre dos estructura del etileno (
carbonos. eteno)

La molécula no puede rotar

alrededor del doble enlace y
todos los átomos están en el
mismo plano. El ángulo entre
los dos enlaces carbono-
hidrógeno es de 117°, muy
próximo a los 120°
correspondientes a una
hibridación sp².
 Proponga un ejemplo Proponga un ejemplo de Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:
de una reacción para una reacción que Hidrocarburo hibridación del
Alquinos obtener el grupo experimenta el grupo s de origen carbono en los
funcional, es decir, funcional alquino, es decir, no aromático alquinos? Consulte la
que se obtenga como partiendo de la estructura que tienen estructura del
producto un alquino. del alquino. una o mas acetileno (etino) con
Para obtener un enlaces orbitales
alquino vamos a la química de los alquinos triples entre moleculares.
tomar el método de se basa en tener triple dos átomos
enlace carbono- carbono de carbono. Respuesta
LE RECOMIENDO La adición de hidrógeno, La elevada
ESCRIBIR LA halógenos y halogenuros de energía del
FORMULA DE LA hidrógeno a los alquinos enlace triple
REACCION QUIMCIA pueden ocasionar consumo les confiere
ESPECIFICANDO LA dos moléculas de reactivo por meta
CANTIDAD DE cada triple enlace. estabilidad,
ATOMOS DE ya que
CARBONO… Ejemplo de una reacción cuentan con
donde interviene un distintos
DESHIDROHALOGEN alquino. estados de
ACION DE equilibrio.
DIHALUROS Hidroboracion de
VECINALES alquinos.
Es la reacción de un alquino con
Los dihaluros son 2 un borano seguida de oxidación
halógenos e con agua oxigenada en un
hidrógenos vecinales medio básico. Cuyo producto
que están en son los aldehídos o acetonas
carbonos
alquinos terminales = aldehídos
adyacentes. alquinos internos = acetonas
Escriba aquí la ecuación. borano
H H 1. 𝐶𝑌2 𝐵𝐻, 𝑇𝐹𝐻
𝐻3 𝐶 − 𝐶 ≡ 𝐶𝐻
−c − c − + KOH 2. 𝐻2 𝑂2, 𝑁𝑎𝑂𝐻
1-propino AGUA OXIGENADA
x x MEDIO ACIDO
ETANOL
→
 ALDEHIDO
Halógenos Hidróxido
de potasio

En la primera
reacción tomamos el
dihaluro de alquilo
con hidróxido de MECANISMO :
1. ADICION DEL BORANO
potasio en un medio
el triple enlace ataca al borano y ocurre una
alcohólico(etanol), y reacción anti markovnikov
obtenemos un De manera que el hidrogeno va al carbono
con más sustituyentes del alquino y el boro al
alqueno una sal y carbono menos sustituido.

agua, y aquí ocurre

la eliminación de un
halógeno y un
hidrogeno del otro
carbono, nunca se
eliminan del mismo 2. OXIDACION
carbono
En esta etapa el boro se reemplaza por un
H OH, cuyo efecto se da con la adición del agua
c = c + Kx + H2 0 oxigenada en medio básico, formando un
producto llamado Enol (compuesto con doble
x enlace en el carbono).

Alqueno sal
agua

En la segunda
reacción tomamos al
alqueno lo colocamos
a reaccionar con el
amiduro de sodio y
obtenemos la otra
eliminación del
halógeno y el
hidrogeno y nos
queda el alquino, +
sal + amoniaco.

H
c = c + NaNH2
x
𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑒𝑚𝑜𝑠
→

Alqueno amiduro
de sodio

− C ≡ C − +Kx + NaH3

Alquino sal
amoniaco
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Fórmulas moleculares C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
dadas por el tutor

Isómeros Estudiante 1
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 2

Nomenclatura del isómero hexano ciclononano 3 -bromo hexeno hexino

hexano

Isómeros Harold Gonzalez

Nomenclatura del isómero Hexano Ciclononano Bromo hexano Hexeno Hexino

Isómeros Estudiante 4
Nomenclatura del isómero

Isómeros Estudiante 5
Nomenclatura del isómero
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Productos de la reacción
Descripción de la reacción Tipo de reacción
(estructura química)
Reacción 1: sustitución nucleofílica
unimolecular (Sn1)_______________ Producto 1.

¿Por qué?: Presencia de un alogenuro

de alquilo terciario, presencia de un Producto 2.
disolvente prtico.
Caso 1
Reacción 2: _Eliminacion unimolecular
(E1)__________________

¿Por qué?:Alogenuro de Alquilo que

solo reacciona en una base de Lowis

Reacción 3. Hidrohalogenación del Estructura del alqueno

alqueno: seleccionado de la tabla 2

Reacción 4. Halogenación del alqueno:

Caso 2

Reacción 5. Hidrogenación del alqueno

(ejemplo):
 Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del alquino
seleccionado de la tabla 2
Caso 3
Reacción 7. Oxidación de alqueno:

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:

Estructura silla:

Justificación:

b. Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):

Estructura con sustituyente axial (metilo):

c. Estereoisómero cis:

Estereoisómero trans:

Justificación:

d. Número de centros quirales:

Justificación:

e. Configuración absoluta compuesto A:

Justificación:

Configuración absoluta compuesto B:

Justificación:
 Bibliografía

 https://www.quimicaorganica.org/cicloalcanos.html
 https://mundoquimica.wordpress.com/hibridacion-y-caracteristica-de-los-enlaces/

https://www.youtube.com/watch?v=1pAiGywpLHg

 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf
 https://www.youtube.com/watch?v=WjUdrnQWNqo&list=PLOX8NZdOzyTHBmpp
1tcBSybWRkhYrH16E&index=7&pbjreload=10