Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_

Magda R. Pabón Ordóñez

Código 27297903

Barrancabermeja, 06 de Mayo del 2019

 Introducción
El presente trabajo grupal se enfoca en los aspectos fundamentales de la bioquímica
estructural y en algunas moléculas orgánicas que dan la introducción a la la química
de la vida en general. Para nombrar algunos ya reconocidos comercialmente o por
campañas de salud encontramos los carbohidratos, lípidos, aminoácidos, péptidos,
proteínas, enzimas, vitaminas y ácidos nucleicos, todos ellos importantes para
entender el funcionamiento celular que se verá en la siguiente materia de la carrera.

Para darle entendimiento a cada una de las reacciones y funciones de las moléculas,
se relaciona con el reconocimiento de los elementos estructurales como grupos
funcionales, tipos de cadenas hidrocarbonadas, estereoquímica, diferenciación y
reconocimiento global de los distintos tipos de biomoléculas y las propiedades
químicas y biológicas derivadas de la naturaleza estructural de las moléculas
estudiadas.
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-
754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Grupos Estudiante 5
funcionales Magda R. Pabón Ordóñez
Dar un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo epóxido, es decir, uno
de los reactivos debe ser el epóxido.

Epóxidos 1,2-epoxipropano, sirve como fumigante para esterilizar alimentos envasados y otros
materiales
 Definición:
Los tioles, también llamados como mercaptanos, son elementos derivados del de azufre de
Tioles los alcoholes, Según a IUPAC se nombran por el mismo sistema utilizado para los alcoholes,
con el sufijo -tiol utilizado en lugar del -ol. El grupo –SH se refiere como grupo mercapto
que hace referencia al azufe.

Fórmula general:

Sulfuros
En este caso el azufre forma compuestos. Cuando el elemento es menos electronegativo
que el azufre, se forman sulfuros. Por ejemplo, se forma sulfuro de hierro, (FeS), por
combinación directa de hierro y azufre. Muchos elementos metálicos se encuentran en
forma de menas de sulfuro, como el PbS (galena) y el HgS (cinabrio). Una serie de cúmulos
de metales afines que contienen el ion disulfuro, S2-2 (análogo al ion peróxido), se conocen
como piritas. La pirita de hierro que es frecuente en las minas de oro, FeS2, se presenta en
forma de cristales cúbicos de color amarillo dorado. Debido a que ocasionalmente los
mineros lo confunden con oro, se le suele llamar “oro de los tontos” debido a su apariencia
Los aldehídos presentan en su estructura el grupo acilo (R-(CO)-). De acuerdo con
el siguiente nombre, dibujar la estructura correspondiente:
Hexanodial
Aldehídos

Dar un ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo cetona, es

decir, la cetona debe ser el producto de la reacción.
Cetonas
 Fórmula general:

Ácidos
carboxílicos

Definición:
Los ésteres se derivan de los ácidos carboxílicos en cuya molécula está presente el grupo
COOR (donde el grupo R es una cadena de carbonos definida). Estos compuestos son los
Éster responsables de los olores en las frutas, las verduras y los perfumes.
Los compuestos en los que hay dos grupos hidrocarburo enlazados a un oxígeno se llaman
éteres. Los éteres se forman a partir de dos moléculas de alcohol por separación de una
molécula de agua. La reacción es, por tanto, una deshidratación, y es catalizada por el
ácido sulfúrico, que absorbe agua y la elimina del sistema.
Dar un ejemplo de una reacción que experimenta el grupo amida, es decir, uno de
los reactivos debe ser la amida.

Amida
 Acetamida reacciona con bromo en medio básico da como producto metilamina con dióxido
de carbono

Dar un ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo haluro de ácido,
es decir, el haluro de ácido debe ser el producto de la reacción.

Haluro de
ácido

¿En qué consisten las reacciones de descarboxilación y transaminación de

aminoácidos?
 DESCARBOXILACION
Los aminoácidos se descarboxilan y forman aminas biógenas, ellas o sus derivados tienen
muy importantes funciones biológicas (hormonas, neurotransmisores, inmunomoduladores,
etc): histamina, etanolamina, serotonina, feniletilamina, etc. Desde la TYR, por
descarboxilación y otras reacciones, se producen la familia de las catecolaminas: dopamina,
Aminoácidos noradrenalina y adrenalina.
Descarboxilación de aminoácidos
Los aminoácidos sufren descarboxilación a aminas; un ejemplo particular sería la
descarboxilación de la histidina a histamina.Un aminoácido tiene un grupo carboxilo (en
rojo en la imagen) que puede ser descarboxilado. Existe una enzima descarboxilasa para
cada aminoácido. En las bacterias, la descarboxilación es la responsable de la putrefacción,
así transforman la lisina (C6H14N2O2) en cadaverina (C5H14N2).
  TRANSAMINACIONES
La mayor parte de los aminoácidos pierden su átomo de nitrógeno por una reacción de
transaminación en la que el grupo -NH2 del aminoácido intercambia posiciones con el grupo
ceto del α-cetoglutarato. Los productos son un nuevo α-ceto ácido más glutamato. El
proceso global ocurre en dos partes, es catalizado por enzimas aminotransferasas e
involucra la participación de la coenzima fosfato de piridoxal (PLP), un derivado de la
piridoxina (vitamina B6).
Esta reacción traspasa el grupo amino desde un α-aminoácido a un α-cetoácido,
convirtiéndose el 1º en α-cetoácido, y el 2º en un α-aminoácido. Las enzimas que catalizan
estas reacciones son las transaminasas y necesitan el piridoxal fosfato (PLP) como
coenzima.
Cuando predomina la degradación, la mayoría de los aminoácidos cederán su grupo amino
al α-cetoglutarato que se transforma en glutamato (GLU), pasando ellos al α-cetoácido
correspondiente. Hay dos transaminasas, GOT y GPT, cuyos niveles en suero tienen un
importante significado en el diagnóstico clínico. Estas enzimas, abundantes en corazón e
hígado, son liberadas cuando los tejidos sufren una lesión, por lo tanto sus niveles altos en
suero pueden ser indicativos de infarto de miocardio, hepatitis infecciosa, u otros daños
orgánicos. GPT o ALAT
Glutamato + Piruvato Cetoglutarato + Alanina
GOT o ASAT
Glutamato + Oxalacetato Cetoglutarato + Aspártico
 El GLU puede deshacerse fácilmente del grupo amino mediante una desaminación.
DEFINICIÓN DE PÉPTIDO
Los péptidos son moléculas compuestas a partir de los vínculos que entablan ciertos
aminoácidos (que, a su vez, son ciertas clases de moléculas de carácter orgánico). La
relación entre los aminoácidos quedaba establecida a través de lo que se conoce como un
enlace peptídico.

Es importante destacar que las proteínas también se forman mediante las uniones de los
aminoácidos. Por lo general, cuando se involucran más de un centenar de aminoácidos, se
habla de proteínas, mientras que las moléculas que presenta una cantidad inferior ingresan
en el grupo de los péptidos. Los péptidos, por lo tanto, tienen menor masa.
Péptidos
Las propiedades de las moléculas que participan del enlace y el número de ellas posibilitan
la distinción entre los diferentes tipos de péptidos. Es posible hablar, en este sentido, de
polipéptidos (que son aquellos péptidos con más de diez aminoácidos, pero con una cifra
inferior a la que tienen las proteínas) o de oligopéptidos (que tienen menos de una decena
de aminoácidos).

Además de todo lo expuesto, no podemos pasar por alto la existencia de otra serie de
importantes datos de interés acerca de los péptidos:
-Existe lo que se conoce como secuencia de un péptido. Este es un término que se utiliza
para referirse al orden de los aminoácidos que le dan forma.
-Dentro de los oligopéptidos, no podemos olvidarnos de que existen también diversas
clasificaciones. Así, por ejemplo, están los tetrapéptidos, que son llamados así cuando el
número de aminoácidos es 4; los tripéptidos, cuando ese citado número es 3; los
dipéptidos, cuando el número es de 3…

No hay que pasar por alto tampoco que existen varios ejemplos importantes de lo que son
péptidos fundamentales metabólicamente hablando. Entre esos se encuentran tanto la
insulina como la oxitocina.

Cuando los péptidos sirven como defensa ante la acción de otros organismos (es decir, son
antibióticos), se los denomina péptidos antimicrobianos. De acuerdo a la manera en que se
sintetizan, puede hablarse de péptidos antimicrobianos de síntesis ribosomal o péptidos
antimicrobianos de síntesis no ribosomal.

Como ejemplos de péptidos podemos citar a la oxitocina (una hormona que provoca las
contracciones en los músculos del útero) y la glucagón (encargada de regular el nivel de
glucosa que se halla en la sangre), entre otras moléculas de gran importancia para el
organismo.

Periódicamente, por distintas circunstancias, los péptidos se convierten en protagonistas de

noticias. Así, por ejemplo, hace unos meses una de esas informaciones daba a conocer el
descubrimiento de un nuevo péptido: el llamado 1018. Este, como se ha hecho público,
tiene la capacidad para poder llevar a cabo la alteración del funcionamiento de los distintos
grupos de microorganismos.

Por otro lado, no podemos dejar pasar el descubrimiento en 2015 de un péptido que,
administrado en una concreta zona del cerebro, exactamente la amígdala central, consigue
reducir de manera contundente el deseo de comer que tiene una persona. De ahí que sirva
para ponerle freno a un problema tan grave para la salud como es la obesidad. Se trata de
PACAP (Péptido Activador de la Adelinato Ciclasa).
 Definición:
Las proteínas son moléculas formadas por aminoácidos que están unidos por un tipo de
enlaces conocidos como enlaces peptídicos. El orden y la disposición de los aminoácidos
dependen del código genético de cada persona. Todas las proteínas están compuestas por:

Carbono
Hidrógeno
Oxígeno
Nitrógeno
Y la mayoría contiene además azufre y fósforo.

Las proteínas suponen aproximadamente la mitad del peso de los tejidos del organismo, y
están presentes en todas las células del cuerpo, además de participar en prácticamente
todos los procesos biológicos que se producen.
Las proteínas se clasifican usualmente como fibrosas o globulares, de acuerdo con su forma
tridimensional. Las proteínas fibrosas, como el colágeno en los tendones y el tejido
conectivo y la miosina en el tejido muscular, consisten en cadenas de polipéptidos
Proteínas
arregladas lado a lado en filamentos largos. Debido a que estas proteínas son resistentes e
insolubles en agua, se utilizan en la naturaleza para formar materiales estructurales. En
cambio, las proteínas globulares usualmente se enrollan en formas compactas casi
esféricas; por lo general, estas proteínas son solubles en agua y se mueven dentro de las
células. La mayor parte de las aproximadamente 3 000 enzimas que se han caracterizado
hasta la fecha son proteínas globulares.
Las proteínas son tan grandes que la palabra estructura toma un significado más amplio
que el que tiene cuando se refiere a los compuestos orgánicos más simples. De hecho, los
químicos hablan de cuatro niveles diferentes de estructuras cuando describen a las
proteínas.
 La estructura primaria de una proteína simplemente es la secuencia de aminoácidos.
 La estructura secundaria de una proteína describe cómo los segmentos del esqueleto
del péptido se orientan en un patrón regular.
 La estructura terciaria describe cómo toda la molécula de proteína se enrolla en una
forma tridimensional global.
 La estructura cuaternaria describe cómo las moléculas de proteínas diferentes. Se
integran para producir estructuras agregadas grandes.
 Describa y representa la reacción de oxidación de carbohidratos con el reactivo de
Benedict.
Oxidación de monosacáridos
Al igual que otros aldehídos, una aldosa se oxida fácilmente para producir el ácido carboxílico
correspondiente, llamado ácido aldónico. Varios reactivos especializados cuyos nombres pudo haber
visto oxidarán aldosas, lo que incluye el reactivo de Tollens (Ag en NH3 acuoso), el reactivo de Fehling
(Cu2 en tartrato de sodio acuoso) y el reactivo de Benedict (Cu2 en citrato de sodio acuoso). Las tres
reacciones sirven como pruebas químicas sencillas de los llamados azúcares reductores— reductores
debido a que el azúcar reduce el reactivo oxidante metálico.

Carbohidratos

Si se utiliza el reactivo de Fehling o de Benedict, un precipitado rojizo de Cu2O señala un resultado

positivo. Algunos equipos de autoanálisis de diabetes que se venden en las farmacias siguen utilizando
la prueba de Benedict, aunque los métodos más modernos han reemplazado ampliamente esta prueba
química.
Todas las aldosas son azúcares reductores debido a que contienen un grupo aldehído, pero también
algunas cetosas son azúcares reductores; por ejemplo, la fructosa reduce el reactivo de Tollens aun
cuando no contienen un grupo aldehido

Mediante la reacción de Benedict podemos identificar azúcares reductores y comprobar que la reducción
que se lleva a cabo es por el efecto del grupo aldehído del azúcar (CHO) en forma de Cu + y el nuevo ión
se observa a modo de precipitado de color rojo anaranjado o amarillo ladrillo que corresponde al óxido
cuproso(Cu2O).

Gracias a la reacción de benedict hemos podido comprobar que la glucosa fructosa y maltosa son
 azúcares reductores ya que en estas muestras se produjo la formación del precipitado de óxido cuproso
de color rojo anaranjado o amarillo

En la muestra de sacarosa, el compuesto que actúa como oxidante es el Cu+2 y por ende no se forma un
precipitado, por lo que se deduce en base a la evidencia de una coloración azul, lo cual significa que se
trata de un azúcar no reductor.

¿Cómo es la solubilidad de los lípidos? Explicar su respuesta explicando con el uso de

solventes polares o apolares, según sea el caso.

El agua está compuesta por un átomo de oxígeno y dos de hidrógeno a su alrededor,

unidos entre sí por un enlace de hidrógeno. El núcleo de oxígeno es más grande que el del
hidrógeno, presentando mayor electronegatividad. Como los electrones tienen mayor carga
negativa, la transacción de un átomo de oxígeno tiene una carga suficiente como para
atraer a los de hidrógeno con carga opuesta, uniéndose así el hidrógeno y el agua en una
estructura molecular polar.

Por otra parte, los lípidos son largas cadenas de hidrocarburos y pueden tomar ambas
Lípidos formas: cadenas alifáticas saturadas (un enlace simple entre diferentes enlaces de carbono)
o insaturadas (unidos por enlaces dobles o triples). Esta estructura molecular es no polar.

Los enlaces polares son más energéticamente estables y viables, por eso es que las
moléculas de agua muestran una clara afinidad por los demás. Pero por el contrario, las
cadenas de hidrocarburos no son capaces de establecer un grado sustancial de afinidad con
las moléculas de agua y entonces no se mezclan. Los lípidos son insolubles en agua porque
no hay adhesión entre las moléculas de agua y la sustancia lipídica.

Dicho de otro modo y de forma más simple: los lípidos son insolubles en agua porque sus
moléculas son no polares y entonces no son atraídas por las del agua.
 Disolventes polares: Se utilizan para disolver sustancias polares.
El ejemplo clásico de un solvente polar es el agua. Los alcoholes de bajo peso
molecular también pertenecen a este tipo.
Disolventes apolares: Son sustancias químicas, una mezcla de las mismas, que son capa
ces de disolver sustancias no hidrosolubles y que por sus propiedades disolventes tienen m
últiples aplicaciones en varias tecnologías industriales y
laboratorios de investigación. Algunos disolventes de este tipo son: éter dietílico, cloroform
o, benceno, tolueno, xileno, cetonas, hexano, ciclohexano y tetracloruro de carbono.
Un caso especial
o constituyen los disolventes fluorados, que son más apolares que los disolventes orgánico
convencionales.

¿Cómo se extraen las grasas animales y las vegetales? Nombre dos usos de estas
grasas.
ACEITES Y GRASAS DE ORIGEN VEGETAL. La extracción de aceite por métodos
tradicionales requiere a menudo diversas operaciones preliminares, como la trituración, el
pelado, el descascarado, etc., tras lo cual el producto se muele para formar una pasta.
Esta, o el fruto entero, se hierve a continuación en agua y se agita hasta que el aceite se
separa y se puede recoger. Estos métodos tradicionales tienen un índice bajo de eficacia,
sobre todo cuando se realizan a mano. La extracción de aceite mediante prensado sin
calentamiento es el método más puro, y con frecuencia el resultado es un producto
comestible sin refinar.

Grasas Los métodos modernos de recuperación del aceite consisten en la trituración y el prensado,
así como la disolución en un disolvente, en la mayoría de los casos hexano. La extracción
de aceite con un disolvente es un método más eficaz que el prensado. El residuo que queda
después de retirar el aceite (torta o harina oleaginosa) se utiliza como pienso.

Los aceites vegetales en bruto se obtienen sin una elaboración ulterior, salvo la
desmucilaginación o la filtración. A fin de hacerlos idóneos para el consumo humano, la
mayoría de los aceites vegetales comestibles se refinan, con objeto de eliminar las
impurezas y las sustancias tóxicas, proceso en el que se efectúa un blanqueamiento,
desodorización y refrigeración (para que los aceites sean estables a temperaturas bajas).
Las pérdidas que acompañan a estos procesos son del orden del 4 al 8 por ciento. El
concepto de la FAO comprende los aceites en bruto, refinados y fraccionados, pero no los
modificados químicamente. Salvo algunas excepciones, y al contrario de lo que ocurre con
las grasas de origen animal, los aceites de origen vegetal contienen predominantemente
ácidos grasos insaturados (ligeros, líquidos) de dos tipos: monoinsaturados (ácido oléico,
sobre todo en el aceite de oliva extravirgen) y poliinsaturados (ácido linoleico y linolénico,
en aceites extraídos de semillas oleaginosas).

Los aceite de origen vegetal tienen una amplia variedad de aplicaciones en la alimentación,
por ejemplo en las ensaladas y para cocinar, así como en la producción de margarina, grasa
de cocinar y grasa compuesta. También forman parte de numerosos productos elaborados,
como mayonesa, mostaza, patatas fritas, condimento para ensalada, pasta para untar
emparedados y pescado en conserva.

Entre las aplicaciones industriales y no alimentarias de los aceites vegetales cabe

mencionar la producción de jabones, detergentes, ácidos grasos, pintura, barniz, resina,
plásticos y lubricantes.

ACEITES Y GRASAS DE ORIGEN ANIMAL.

Este capítulo comprende las grasas de origen animal que se obtienen durante la
preparación de la canal de los animales sacrificados (grasas de matadero) o en una fase
posterior del proceso de carnización, cuando la carne se prepara para el consumo final
(grasas de carnización). La mantequilla y productos análogos obtenidos de la leche se
incluyen en el Capítulo 18.

Las grasas de origen animal elaboradas comprenden la manteca de cerdo obtenida

mediante fusión de la grasa de cerdo en bruto y el sebo obtenido de la grasa en bruto de
otras especies animales. Las grasas de origen animal se utilizan fundamentalmente en la
producción de margarina, grasa de cocinar y grasa compuesta. También se incorporan a
numerosos productos alimenticios elaborados. Las aplicaciones industriales y no
alimentarias de las grasas de origen animal comprenden la producción de jabones, ácidos
grasos, lubricantes y piensos.
 Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehídos Cetonas Ácidos Derivados de Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos ácidos
carboxílicos
Magda R. Pabón
Isómeros Estudiante 5 C7H14O C6H16O2 C8h16O2 C8H20O2 C16h28o2
Nomenclatura del isómero

2-bromo-5
oxo-
2-
Heptatilo 2Metanol - 2- octapentanoic
metoxi-2- o
methilpropano 9,12-Acido
na 6-bromo-3-
hexadecadienoic
metilcicloocta
o
nocarboxiamid
a

Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Casilla 1 Casilla 2 Casilla 3 Casilla 4

 Casilla 5 Casilla 6 Casilla 7 Casilla 8
Reactivo de
Benedict (Cu2+/OH-
)

Casilla 9 Casilla 10 Casilla 11 Casilla 12

H2/Pt NaBH4

Magda R. Pabón Respuesta a la pregunta y su justificación

1 a. Escriba y explique la ecuación general para la reacción que
se produce entre los compuestos de la fórmula general de la
casilla 10 (aminoacido) y el Reactivo de Benedict de la
casilla 6

AMINA alcohol ester ácido clorhídrico

RCONH + R-OH R-COO-R + Hcl

b. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el compuesto

de fórmula general de la casilla 4 con el reactivo de la casilla
9.
 La reacción que existe entre esos dos compuestos son
descarboxilación oxidativa
2 c. Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de las
casillas: 5 y 7.
Se forma un acido carboxílico

d. Dar un ejemplo para la reacción que se obtiene al hacer

reaccionar el compuesto de fórmula general de la casilla 8
con el reactivo de la casilla 9. Es decir, no será válido el uso
de las estructuras de las casillas.

3 e. Consulte y explique cómo se obtiene el compuesto de la

casilla 13.

f. En qué casillas se encuentran las fórmulas generales de los

productos formados después de hacer reaccionar el anhídrido
 acético con el reactivo de la casilla 6 (Reactivo de Benedict).

Se encuentra en la casilla número 2, esto se debe a que los

anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres.

Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Magda R. Pabón Ordóñez Color Grupos funcionales identificados

1 rojo Epóxidos
Amidas
Tioles
Ester
Haluros de acido
Cetona
Monosacáridos
Epóxidos
Aldehídos
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
 Bibliografía
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