INFORMES DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA IV

ANTONIO CARLOS HERRERA CARPIO

DUVAN SIERRA MARQUEZ
EDER SANCHEZ

Lic. Miguel Guzmán

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE INGENIERÍA
DEPARTAMENTO DE INGENIERIA AMBIENTAL
III SEMESTRE
MONTERÍA – CÓRDOBA
2019
 INTRODUCCIÓN

Los hidrocarburos son compuestos de gran abundancia en la naturaleza y están

integrados por átomos de carbono e hidrógeno, los primeros disponen un armazón
de estructural al que se unen los átomos de hidrógeno. Forman el esqueleto
básico de las moléculas de la materia orgánica, por lo que también son conocidos
como compuestos orgánicos. Asimismo los podemos encontrar en formaciones
geológicas, tanto en estado líquido (denominado comúnmente con el nombre de
petróleo) como en estado gaseoso (gas natural). Así es como estos hidrocarburos
estipulan una actividad económica de primera importancia a nivel mundial, pues
constituyen los principales combustibles fósiles, además sirven de materia prima
para todo tipo de plásticos, ceras y lubricantes. Pero, son estas formas de elevado
valor económico (petróleo y sus derivados), las responsables de graves problemas
de contaminación en el medio natural, a nivel de superficie e incluso afectan a
grandes reservas de agua subterránea. Es por ello por lo que al final de este título
se les dedica un epígrafe especial.

Los hidrocarburos saturados y los insaturados son tal vez los compuestos menos
complejos desde el punto de vista de diversidad de átomos constituyentes, solo
contienen carbono e hidrógeno, siendo básicos para la formación de una gran
cantidad de compuestos orgánicos.
 OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL: Identificar hidrocarburos saturados e insaturados por

medio de algunas reacciones característicos de ellos con diferentes reactivos.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

 Observar e identificar los hidrocarburos que necesitan energía para

reaccionar.
 Comparar las reacciones con hidrocarburos como hexano, cliclohexano y
acetileno.
 Identificar las reacciones propias de los hidrocarburos como son:
sustitución, eliminación, oxidación y adición.
 RESULTADOS ESPERADOS

PRUEBA DE ÁCIDO SULFÚRICO CONCENTRADO: Los alquenos, alquinos y

alcoholes son protonados, y por lo tanto, se disolverán cuando se agregan al ácido
sulfúrico concentrado. El ciclohexeno reaccionará con el ácido sulfúrico
formándose una precipitado café oscuro.

PRUEBA CON BROMO: Los alquenos y alquinos adicionan bromo a temperatura

ambiente en ausencia de luz. Los alcanos, haluros de alquilo y alcoholes no
reaccionan con el bromo, ya sea que la mezcla reaccionante se caliente o sea
expuesta a una irradiación fuerte. La reacción cambiará de color amarillo a color
transparente, en presencia de luz poniéndose turbio.

PRUEBA DE BAEYER: Los alquenos y alquinos se oxidarán con soluciones

diluidas de permanganato de potasio. Si el alqueno o el alquino están presentes
en exceso el color morado oscuro que se presentara en la solución de
permanganato de potasio desaparecerá y será reemplazado o se dará un color
café del dióxido de magnesio precipitado.

Los alcanos, haluros de alquilo y alcoholes puros, no reaccionaran con el

permanganato de potasio diluido y frío. Sí al probar estos compuestos, el color
púrpura no desaparecerá ni se formara el precipitado de dióxido de magnesio. Con
frecuencia los alcoholes impuros contienen aldehídos, y estos dan una prueba
positiva con el permanganato de potasio, llamado también “Reactivo de Baeyer”.

PRUEBA DEL NAOH: El ciclo hexeno en esta prueba con el hidróxido de sodio no
reaccionará.

PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS AROMATICOS

 En el procedimiento del benceno con Br2/CCL4 y una puntilla de hierro, se

forma un compuesto cuyo nombre general es di halogenuro. Se sabe que la
reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4
desaparece casi instantáneamente.
 En el procedimiento del benceno con xileno, Br2/CCL4 y hierro se da la
halogenación de haluros de alquilo,

GENERAR ACETILENO: Se obtiene acetileno por medio de la hidratación del

Carburo de Calcio.

CaC2 + H2O HC=CH + Ca (OH)2

 REACTIVOS HEXANO CICLOHEXENO
Br2/CCL4 No reacciona. Se forma precipitado.

Br2/CCL4 con luz Reacciona mas rápido Se forma turbidez

KMnO4 No se decolora No se decolora

Br2/CCl4 Br2/CCl4 (con hierro)

BENCENO No se forma ninguna Color rojo pardo del
reacción. bromo y se da el di
halogenuro.

REACTIVOS BENCENO XILENO

Br2/CCl4 No reacciona. Reacciona formando
residuo de xileno u
organico.

LISTA DE MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIAL CANTIDAD
Tubos de ensayo 8
Bombilla eléctrica 1
Tubo de ensayo con desprendimiento 1
lateral
Pinzas 1

Pipetas 2
 REACTIVOS FÓRMULA PRECAUCIONES
Hexano C6H14 Muy inflamable, irrita la
piel, no tirar a los
desagües.
Ciclohexano C6H12 Muy inflamable y evitar la
acumulación
electroestática.
Xileno C8H10 Puede causar dolor de
cabeza, respiración
dificultosa , o
Pérdida de la
conciencia.
Causa irritación de la piel.
Ácido Sulfúrico H2SO4 Provoca quemaduras
graves en la piel, no verter
agua en este acido y al
contacto con los ojos lavar
inmediatamente con agua.

Hidróxido de sodio NaOH Corrosivo. Provoca

quemaduras graves.
Puede desprender
vapores inflamables, en
contacto con
Carburo de Calcio CaC2 humedad o líquidos, que
puede explotar
espontáneamente
Permanganato de Potasio KMnO4 Oxidante muy fuerte, que
mezclado con glicerina
puede provocar una
reacción fuerte
exotérmica.
Bromo Br2/CCl4 Provoca quemaduras
graves, toxico por
inhalación.
Benceno C6H6 El contacto prolongado de
la piel con el tóxico, puede
producir intoxicación por
absorción cutánea
 CUESTIONARIO

1. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 sin

necesidad de luz.
2. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 con
necesidad de luz. Compare con lo establecido teóricamente.
3. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con KMnO4
(Prueba de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo
establecido teóricamente.
4. Escriba las reacciones de los hidrocarburos con H2SO4. Compare las
reacciones que propone con lo establecido teóricamente.
5. En cuál de los tubos para las pruebas con aromáticos ocurrió la reacción
más rápidamente. Escriba las reacciones y consulte en la teoría una
explicación a la diferencia en la velocidad de la reacción.
6. A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asígnele
el nombre IUPAC.

SOLUCIÓN.

1. CICLOHEXENO CON BROMO EN TETRACLORURO

H Br

+ Br2/CCl4 ----

Oscuridad

H Br

1,2 dibromo hexano

ETINO

CH= CH + Br2 CH=CH  Br- CH=CH-Br 1,2 dibromo- eteno

 2. BENCENO CON Br2/CCl4 A LA LUZ
C6H6 + Br2 - C6H5Br + HBr
Bromobenceno

3. CICLOHEXENO CON PRUEBA DE BAYER

H OH

KMnO4

-----

H OH

1,2 dihexanol

ETINO

CH2=CH2 + KMnO4 OH-CH2=CH2-OH 1,2 etenodiol

4. CICLOHEXENO CON ACIDO SULFURICO

H H

+ H2SO4 ------

H H3OSO

HEXANO

C6H10 + H2SO4 ----> C6H10OSO3H sulfato ácido de alquilo

5. En la prueba de aromáticos el tubo que más rápido reaccionó fue en el

procedimiento del benceno con el xileno, puesto que, La molécula de Br2
es débilmente electrófila y por ello no reacciona con el benceno a una
velocidad suficiente para que el proceso sea útil.
 6. C6H10OSO3H sulfato ácido de alquilo
OH-CH2=CH2-OH 1,2 etenodiol
Br- CH=CH-Br 1,2 dibromo- eteno
1,2 dibromo hexano

BIBLIOGRAFIA

http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno
www.higieneocupacional.com.br/download/acetileno-linde.pdf
www.t3quimica.com/pdfs/179i_sodi_hidroxid.pdf
http://www.domotica.us//Permanganato_de_potasio
www.monografias.com › Quimica
http://es.wikipedia.org/wiki/Riesgo_qu%C3%ADmico
http://ge-iic.com/files/fichas%20productos/Xileno.pdf
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS

PRUEBA CON BROMO PRUEBA DE BAYER PRUEBA DE ACIDO PRUEBA DEL HIDROCARBU
SULFURICO NaOH ROS
AROMATICOS
Agregar 3 ml de Agregar 3 ml de
Agregar 3 ml de
hidrocarburo y hidrocarburo en Agregar 3 ml
hidrocarburo en un
añadirle 5 ml de un tubo de ensayo de Agregar 3 ml
tubo de ensayo
Tetracloruro al 2 % hidrocarburo de benceno en
en un tubo de dos tubos de
Añadirle 1 ml de Agregar al tubo 1 ml ensayo ensayo
Los tubos que no se KMnO4 de H2SO4
haya observado
Añadirle 1 ml A cada tubo
cambio de color
La prueba es Observar si el de NaOH
colocarlos a fuente añadir 1 ml de
positiva si se forma hidrocarburo
de luz Br2/CCl4
un precipitado desprende calor y si
oscuro reacciona
A uno de ellos
agregarle una
viruta de
hierro
GENERAR ACETILENO

En un tubo de ensayo con desprendimiento lateral

agregar carburo de calcio y dejar caer agua

Cuando empiece a producir gas, hacer burbujear el

gas en tres tubos de ensayo que tengan NaOH,
KMnO4, y Br2/CCl4