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TECNICAS DE PURIFICACION DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: DESTILACIÓN

SENCILLA Y FRACCIONADA

DANIEL E BAMBAGUE ​danielbamb@unicauca.edu.co


LILIBETH ROJAS ​lilibethrm@unicauca.edu.co
JENNYFER D. LÓPEZ ​ljennyfer@unicauca.edu.co
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
FACULTAD DE INGENIERÍA CIVIL
UNIVERSIDAD DEL CAUCA

RESUMEN

Desde hace mucho tiempos los compuestos orgánicos se han purificado con ayuda de un
disolvente similar al que queremos disolver, es por esto que la separación de dichos
compuestos se dan a cabo por métodos físicos y métodos químicos y por ende el método
de separación que se requiere aplicar depende de los componentes de las mezclas.

En este laboratorio se emplearon dos técnicas de destilación las cuales fueron la destilación
sencilla y fraccionada, en la destilación sencilla se logró la separación de líquidos de sus
impurezas en este caso el etanol 50% , como también la separación de técnicas de
destilación fraccionada a partir de su punto de ebullición obteniéndose como resultado la
determinación de las densidades de cada proceso.

INTRODUCCIÓN
Las sustancias orgánicas se encuentran en la naturaleza mezclados con diferentes
sustancias. La separación de estos compuestos se realiza por medio de métodos físicos y
químicos, los cuales se apoyan en la diferencia de sus propiedades físicas y químicas.

MATERIALES Y MÉTODOS

MATERIALES:

● Equipo de destilación sencilla micro


● Equipo de destilación fraccionada micro
● Varilla de vidrio
● Probeta de 10 o 20 mL
● Erlenmeyer de 100 mL
● Pipetas de 10 mL
● Soporte universal
● Pinza con nuez (Pequeña)
● Embudo de vidrio
● Piedra de ebullición
● Picnómetro de 1 mL
REACTIVOS QUÍMICOS:

● Agua destilada
● Etanol 50%
EQUIPOS:

● Plancha de calentamiento
EXPERIMENTACIÓN

Los datos tomados en la práctica se presentan en la siguiente tabla:

Tabla 1:
Destilación Peso probeta Peso probeta Volumen Densidad
vacía llena recolectado Etanol g/ml

Sencilla 31,53 g 39,79 g 10 ml 0.798 g/ml

Fraccionada 0.798 g/ml

Tabla 2:

Destilación Peso Peso Densidad Peso Peso Densidad g/ml


picnómetr picnómetr g/ml balón balón lleno
o vacío o lleno vacío

Sencilla 20,47 g 41,58 g 0,844 g/ml

Fraccionada 20,47 g

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
DESTILACIÓN SENCILLA
Se comprobó que el etanol comienza a ebullir a 78°c demorando mucho más de lo
esperado ya que al iniciar a plancha de calentamiento se colocó con muy poca
temperatura, una vez arreglado este tema y que comenzarán a caer gotas de 1 a 2
por segundo, con el etanol con sus propias características, sin el colorante; quedará
separado el metanol en el balón y el etanol en la probeta para poder tomar el etanol
y colocarlo en el picnómetro vacío y seco previamente pesado, de este podremos
obtener la densidad del etanol que en este caso se encuentra dentro de el rango de
error (5%)

DESTILACIÓN FRACCIONADA

Tal como en el proceso anterior comenzamos la destilación pero esta vez sin
demoras con la plancha de calentamiento, cuando ebulle y comienza a liberarse los
vapores la destilación es un poco mas rapida que con la destilación sencilla, al
recolectar el etanol en la probeta podremos decir que las gotas caen entre 2 y 3 por
segundo, y a la hora de llevarlo al picnómetro esta vez también al aforado
obtenemos un valor de densidad con un error un poco menor que con la destilación
sencilla, gracias a que la destilación fraccionada en este caso de separar metanol y
etanol es más efectiva,

PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

- Cómo se utiliza el proceso de destilación en la obtención alcohol carburante a partir de la


fermentación de azúcar de caña?
Rta: El Alcohol Carburante es un Compuesto inflamable que no tiene color y tiene olor
característico de los alcoholes. Se puede producir a partir de maíz, papa, remolacha, yuca,
sorgo o de la caña de azúcar, todos ellos tienen la propiedad de contener carbohidratos que
al fermentarse se transforman en alcohol.En Colombia se mezcla con la gasolina que es
utilizada para abastecer los vehículos.
Proceso: ​En el caso del alcohol carburante que proviene de la caña de azúcar se consigue
con la fermentación que es un proceso donde los azúcares contenidos en los jugos y las
mieles de los cultivos se transforman en alcohol con la ayuda de levaduras.
Después el alcohol fermentado pasa a unas columnas de destilación, donde a través de un
proceso de evaporación se separa compuestos, obteniéndose el alcohol más puro y la
vinaza. La etapa final es la deshidratación, donde se retira el agua del alcohol y se obtiene
el alcohol carburante o el alcohol anhidro que significa alcohol sin agua.

- Explique detalladamente el proceso de refinación del petróleo. Realice una tabla en la que
se muestran las fracciones más importantes se obtienen?
Rta: ​La refinación del petróleo empieza con la destilación o fraccionamiento del petróleo
crudo en grupos de hidrocarburos separados. Los productos resultantes están directamente
relacionados con las características del crudo procesado. La mayor parte de los productos
destilados se convierten posteriormente en otros productos más utilizables, cambiandoles el
tamaño y estructura de las moléculas de sus hidrocarburos a través del rompimiento
(“cracking”), reformado y otros procesos de conversión. Estos productos convertidos son
sujetos a varios tratamientos y procesos de separación como la extracción, hidrotratamiento
y endulzamiento para remover constituyentes indeseables y para mejorar la calidad del
producto. Las refinerías integradas incorporan el proceso de fraccionamiento, tratamiento de
conversión y operaciones de mezclado y pueden incluir también el procesamiento de los
petroquímicos.

Materia Prima Productos

Nafta Propano, Butano (Gas licuado de


petróleo) Gasolina

Queroseno Gasolina. combustible para aviones o


destilados

Diesel de destilación directa gasóleo Gasolina

Condensados de gas natural

Gasóleo de destilación al vacío Gasolina. combustible para aviones o


destilados

Gasóleo desasfaltado de propano Gasolina. combustible para aviones o


destilados

Aceite de ciclo pesado desintegrado Gasolina o destilados Gasolina


catalíticamente Aceite de ciclo ligero
desintegrado catalíticamente

Destilado para coquificador Gasolina

Gasóleo pesado para coquificador Gasolina o destilados

Residuo Gasolina, combustible para viones y


destilados
-Cuál es la ley de Raoult? Cuando se puede afirmar que una solución es un sistema ideal?
Cuando no ideal?
Rta: Ley de Raoult:
El químico francés ​François Marie Raoult​ establece que la relación entre la presión de
vapor de cada componente en una solución ideal es dependiente de la presión de vapor
de cada componente individual y de la fracción molar de cada componente en la solución.

Si un soluto tiene una presión de vapor medible, la presión de vapor de su disolución


siempre es menor que la del disolvente puro. De esta forma la relación entre la presión de
vapor de la disolución y la presión de vapor del disolvente depende de la concentración
del soluto en la disolución. Esta relación entre ambos se formula mediante la Ley de
Raoult mediante la cual: ​la presión parcial de un disolvente sobre una disolución P1 está
dada por la presión de vapor del disolvente puro Po1, multiplicada por la fracción molar del
disolvente en la disolución X1​.

Es decir que la presión de vapor del soluto crece linealmente con su fracción molar. En
una solución que sólo contenga soluto, se tiene que:
X1=1-X2
donde X2 es la fracción molar del soluto, pudiendo escribir la formulación de la ley como:

Ideales: Es una disolución donde las moléculas de las distintas especies son tan
parecidas unas a otras, que las moléculas de un componente de la disolución pueden
reemplazar a moléculas de otro componente sin modificar la estructura espacial o la
energía de las interacciones intermoleculares de la disolución.
Una disolución de dos componentes A y B es ideal si las interacciones entre moléculas
A-A, A-B y B-B son iguales. Esta situación se da aproximadamente en las especies
isotópicas. 12CH3Cl y 13CH3Cl.Este modelo nos permite aproximarnos al estudio de las
disoluciones reales. Las desviaciones con respecto al comportamiento ideal son debidas a
interacciones intermoleculares diferentes para A-A, A-B y B-B y a diferencias de tamaño y
forma entre las moléculas A y B.

No ideales: Cualquier componente de la mezcla cuando son totalmente miscibles.


Considera a todos los componentes de la disolución a un mismo nivel.

-Qué son y para que sirven los núcleos de ebullición?

Rta​: ​Sirven para controlar la ebullición, porque cuando un líquido hierve como el agua,
este tiende a saltar por la cantidad de energía que se está proporcionando al mismo, y las
perlas evitan que las burbujas de aire que se forman en el fondo del recipiente salga
completas a la superficie y al llegar hasta arriba se rompan y salpiquen el agua.

-Consulte otro tipo de columnas utilizadas en la destilación.

Hay varios tipos de columnas de destilación, cada una diseñada para un determinado tipo
de separación y cada una difiere de la otra en términos de complejidad. Una manera de
clasificar las columnas de destilación es observar cómo operan. Por tanto tenemos:

-Columnas batch
-Columnas continuas

La elección de uno u otro tipo de destilación depende a menudo de la clase de industria y


de la cantidad a procesar. Cuando se trata de destilar grandes volúmenes, las
operaciones continuas son las más convenientes. En cambio, cuando las cantidades son
más pequeñas, como es el caso en la industria alimenticia, alcoholera, farmacéutica, de
química fina (aditiva, aromatizante), o de las muy especializadas, se prefiere la destilación
batch.

-Columnas batch: En una operación batch, la alimentación a la columna es introducida


por lotes. Esto es, la columna se carga con un lote y es entonces cuando se lleva a cabo
el proceso de 5 destilación. Cuando el objetivo deseado es alcanzado, se introduce el
siguiente lote de alimentación.

-Columnas continuas: En contraste con el tipo anterior de columnas, una columna


continua recibe un flujo de alimentación continuo. No ocurren interrupciones a menos que
se presenten problemas con la columna o en los alrededores de las unidades de proceso.
Son capaces de manejar grandes cantidades de material prima y son las más comunes de
los dos tipos. Las columnas
continuas pueden ser convenientemente clasificadas de acuerdo a:

a) La naturaleza del flujo de alimentación que se está procesando:

• Columnas binarias : el flujo de alimentación contiene solo dos componentes

• Columna multicomponente : el flujo de alimentación contiene más de dos componentes

b) El número de flujos de productos que posea:

• Columna multiproducto: columna que tiene más de dos flujos de productos.

c) Los dispositivos internos:


• Columna de platos : donde platos de varios diseños son usados para manejar el líquido,
de manera que se provee un mejor contacto líquido-vapor, y por tanto una mejor
separación

• Columna de relleno: donde en lugar de platos, se usan rellenos para acentuar el


contacto líquido-vapor.

Tarea: ​a la pregunta realizada en clase: Lo que tenemos que tener en cuenta para la
destilación y por que el metanol queda en el balón y el etanol es separado por destilación.

● Fracción 1: ​El metanol CH3OH inició su destilación a los 64º


● Fracción 2:​ El etanol CH3CH2OH inició su destilación a los 78º

proceso que consiste en calentar un líquido hasta que sus componentes más volátiles
pasan a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para recuperar dichos
componentes en forma líquida por medio de la condensación. El objetivo principal de la
destilación es separar una mezcla de varios componentes aprovechando sus distintas
volatilidades, o bien separar los materiales volátiles de los no volátiles. En la evaporación
y en el secado, normalmente el objetivo es obtener el componente menos volátil; el
componente más volátil, casi siempre agua, se desecha. Sin embargo, la finalidad
principal de la destilación es obtener el componente más volátil en forma pura. Por
ejemplo, la eliminación del agua de la glicerina evaporando el agua, se llama evaporación,
pero la eliminación del agua del alcohol evaporando el alcohol se llama destilación,
aunque se usan mecanismos similares en ambos casos.

La destilación es una operación utilizada con frecuencia para la purificación y aislamiento


de líquidos orgánicos. La destilación aprovecha las volatilidades y puntos de ebullición de
los componentes líquidos a separar.

La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura,


presión, composición, energía.

● El equilibrio entre el vapor y el liquido de un compuesto esta representado por la


relación de moles de vapor y liquido a una temperatura determinada, también
puede estudiarse este equilibrio a partir de sus presiones de vapor.
● La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de la cantidad
de energía proporcionada al sistema, también influye en la composición del vapor y
el liquido ya que esta depende de las presiones del vapor.
● La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los líquidos
orgánicos y por tanto en la destilación.
● La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de vapor, de
la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.
● Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de compuestos puros a
las que sus presiones de vapor igualan a la presión atmosférica, produciéndose el
fenómeno llamado ebullición.
CONCLUSIONES

Al observar e investigar sobre la destilación, hemos llegado a entender que para realizar
cualquier separación de mezclas primero debemos saber sobre su ​estado físico,
caracter​ísticas y propiedades, ​en la práctica se pudo comprobar que en el montaje se
agregaron reactivos (mezclados), y al final por destilación simple se obtuvieron los reactivos
(sustancia pura).

El condensador lineal del montaje de destilación sencilla, al no presentar una estructura que
permita equilibrar el flujo de gases hace que el proceso de destilación sea menos efectivo y
con lleve más tiempo.

El porcentaje de error observado en los datos de densidad de etanol en la destilación


sencilla y fraccionada se encuentra en el valor recomendado (5%), lo que demuestra que a
pesar de ser técnicas, realizadas experimentalmente, pueden ser muy precisas bajo
protocolos de manejo más rigurosos.

Se concluye sin embargo que la destilación fraccionada es la mejor técnica para separación
de mezclas, ya que la destilación simple no es muy efectiva para este tipo de mezcla ya que
estos compuestos entre ellos no difieren su punto de ebullición a menos de 80º (Etanol
78,3ºC y agua en Popayán a 94ºC con diferencia de 15,7ºC).

BIBLIOGRAFÍA

https://www.google.com.co/search?ei=pRGbW7neKrKd5wLlpKDQAw&q=densidad+del+eta
nol+en+g%2Fml&oq=densidad+del+etanol&gs_l=psy-ab.1.0.0i71k1l8.0.0.0.62116.0.0.0.0.0.
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http://apuntescientificos.org/ley-raoult-ibq.html
http://www.biblioteca.udep.edu.pe/BibVirUDEP/tesis/pdf/1_188_184_136_1785.pdf