Mescalina

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Mescalina
Mescaline Structural Formula.svg
Mescaline-3D-xray-ballstick.png
Nombre IUPAC
3,4,5-trimetoxi-�-feniletilamina1?
General
Otros nombres 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanamina
F�rmula semidesarrollada CCH(C2H3O)3CH(CH2)2NH2
F�rmula molecular C11H17NO3
Identificadores
N�mero CAS 54-04-62?
ChEBI CHEBI:28346
ChEMBL CHEMBL26687
ChemSpider 3934
PubChem 4076
UNII RHO99102VC
KEGG C06546
InChI[mostrar]
Propiedades f�sicas
Masa molar 211.257 g/mol
Punto de fusi�n 183 ? (456 K)
Valores en el SI y en condiciones est�ndar
(25 ? y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
[editar datos en Wikidata]
La mescalina3?4? es un alcaloide del grupo de las feniletilaminas con propiedades
alucin�genas. Su nombre sistem�tico es 2-(3,4,5-trimetoxifenil)etanamina, pero
tambi�n es conocida como 3,4,5-trimetoxi-�-feniletilamina. Es el principal
alcaloide de los cactus peyote (Lophophora williamsii) y cactus de San Pedro
(Echinopsis pachanoi). Culturalmente su importancia se limita a los efectos
ente�genos que genera en las personas; sin embargo, tiene posibles aplicaciones
m�dicas de mucha relevancia en campos como la psicolog�a y la psiquiatr�a, as� como
en la investigaci�n molecular de los mecanismos etiol�gicos de la esquizofrenia.5?

�ndice
1 Historia
2 Estructura qu�mica
2.1 Clasificaci�n qu�mica
3 Bios�ntesis
4 Efectos bioqu�micos
5 Usos
6 Otros cactus
7 Referencias en la literatura
8 Referencias en el cine
9 V�ase tambi�n
10 Referencias
11 Enlaces externos
Historia
En 1897, Arthur Heffter, farmac�logo alem�n, aisl� por primera vez el principio
activo del cactus peyote, la mescalina. Fue la primera vez que se aislaba un
alcaloide enteog�nico de una especie bot�nica natural. Al a�o siguiente, en 1898,
public� su trabajo en la revista acad�mica Naunyn-Schmiedeberg's Archives of
Pharmacology.6? Al principio activo se le llam� 'mescalina' porque el alcaloide se
extrajo de los botones secos conocidos como 'botones del mescal'.7?

En 1919, a partir de la descripci�n de la estructura molecular de la mescalina

realizada por Heffter, Ernst Sp�th, qu�mico austr�aco, sintetiz� la mol�cula por
primera vez en Laboratorio de Qu�mica de la Universidad de Viena en Austria. Fue la
primera vez que se sintetizaba un alcaloide alucin�geno en laboratorio.8?

En 1955, el pol�tico ingl�s Christopher Mayhew particip� en un experimento para el

programa Panorama de la BBC, en el que ingeri� 400 mg de mescalina bajo la
supervisi�n del psiquiatra Humphry Osmond. A este evento se le conoce como El
Experimento de la Mescalina de 1955. Aunque la grabaci�n se consider� demasiado
pol�mica y en �ltima instancia se omiti� de la serie, Mayhew elogi� la experiencia,
llam�ndola "lo m�s interesante que he hecho en mi vida".9?

Estructura qu�mica
La mescalina estructuralmente consiste de tres grupos met�xido unidos a un anillo
benc�nico en las posiciones 3,4, y 5, adem�s de una cadena lateral alif�tica con un
grupo amino.

Clasificaci�n qu�mica
Los alucin�genos pueden ser divididos, estructuralmente, en dos clases: triptaminas
y feniletilaminas (tambi�n llamadas fenetilaminas). La mescalina es el
representante m�s significativo de las feniletilaminas. Dentro del grupo de las
triptaminas se encuentra la psilocibina.10?

Bios�ntesis
En 1950 Reti propuso que la mescalina podr�a ser biosintetizada mediante la
conversi�n de tirosina a dihidroxifenilalanina (dopa) seguida por la
descarboxilaci�n de dihidroxifenetilamina (dopamina), hidroxilaci�n a normescalina
y, finalmente, O-metilaciones para obtener mescalina.11?

Efectos bioqu�micos
La mescalina inhibe la oxidaci�n del lactato de sodio, piruvato y glutamato en el
cerebro del sujeto; sin embargo no tiene efecto sobre la oxidaci�n del succinato de
sodio. Sobre la base de esto el succinato de sodio se ha usado como un ant�doto en
la intoxicaci�n por mescalina en humanos.5?

Usos
V�anse tambi�n: Huichol, Ente�geno y Drogas enteog�nicas y registro arqueol�gico.
La mescalina ha sido usada, al menos, desde hace 5700 a�os por nativos del
continente americano. Esto la convierte, posiblemente, en el m�s antiguo alcaloide
usado.12?

Otros cactus

Mescalina en forma de polvo.

Aunque el cactus m�s estudiado que contiene mescalina es Lophophora williamsii,
existen otros que tambi�n contienen el alcaloide; como los de g�nero Trichocereus:
T. macrogonus, T. terscbeckii, T. werdermannianus y T. pachanoi. Este �ltimo el m�s
importante etnogr�ficamente.13?

La mol�cula de mescalina es una feniletilamina, relacionada estructuralmente con la

mol�cula del neurotranmisor dopamina que es otra feniletilamina, y no con la
serotonina que es un indol (a nivel de estructura qu�mica no tienen que ver). La
s�ntesis qu�mica de esta mol�cula es posible, pero es relativamente costosa.[cita
requerida]