RESUMEN

 PRÁCTICA 3: SÍNTESIS DE ASPIRINA

En el siguiente trabajo se realizó la síntesis de aspirina, que se obtuvo a partir de la
esterificación de ácido salicílico (2,5 g) por el anhídrido acético (5mL) catalizada en
un medio ácido mediante ácido sulfúrico concentrado. Obteniéndose una masa final
de la aspirina igual a 1,71 g.

 PRÁCTICA 4: ESTERIFICACIÓN
La siguiente práctica consistió en realizar la síntesis del acetato isoamílico mediante
un proceso de esterificación conocido como la esterificación de Fischer. El acetato
isoamílico se obtuvo a partir de 25 mL de ácido acético y 20 mL de alcohol
isoamílico catalizado en medio ácido por la presencia de ácido sulfúrico. El
volumen final obtenido de acetato isoamílico fue de 7,4 mL .
PRINCIPIOS TEÓRICOS

 PRÁCTICA 4: ESTERIFICACIÓN
Esterificación
La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar
un éster. Los ésteres se producen de la reacción entre los ácidos carboxílicos y los
alcoholes en presencia de ácidos minerales, usualmente el ácido sulfúrico u otro ácido
poco volátil. Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se
encuentran en presencia de catalizadores de la reacción, los cuales por lo general son un
ácido fuerte, con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una
molécula de H2O.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la
derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

La forma quizás más común de la esterificación es la utilización de calor para calentar

una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación
de Fischer- Speier.
La reacción contraria a la reacción de esterificación, también se encuentra catalizada por
ciertas trazas o restos de ácido y se conoce bajo el nombre de reacción de hidrólisis. La
reacción tiene un equilibrio, el cual depende totalmente de la naturaleza que presenten el
alcohol y el ácido que intervienen. Dicho equilibrio puede encontrarse desplazado para
formar un éster si contamos con un exceso de sustancia alcohólica. Por otro lado,
la reacción de hidrólisis se ve ampliamente favorecida si empleamos un exceso de agua
en el proceso reactivo.
Así por ejemplo, en el caso del ácido acético, el cual reacciona con el etanol si se
encuentra en presencia de un ácido (sulfúrico), forma la sustancia acetato de etilo. Dicha
reacción tiene lugar si utilizamos un exceso de sustancia alcohol para poder mover el
equilibrio hasta la formación de un éster:
En cuanto al mecanismo de las reacciones químicas de la esterificación podemos decir
que las reacciones de esterificación cuentan con un ataque de tipo nucleofílico entre el
oxígeno de un alcohol y el carbono perteneciente al grupo carboxílico. El protón va
hacia el grupo hidroxilo que tiene el ácido, el cual luego será eliminado a modo de agua.
El catalizador en estas reacciones se utiliza para incrementar la carga parcial positiva
existente sobre el carbono, a través de protonación de un oxígeno de la sustancia ácida.
Este efecto también puede conseguirse si utilizamos haluros.
Principio de Le Châtelier
Cuando una reacción química ha alcanzado el estado de equilibrio químico, las
concentraciones de reactivos y productos se mantienen inalteradas de forma indefinida
si permanecen fijas las condiciones del sistema.
Pero si la modificación de alguna de ellas se modifica, el sistema evoluciona hacia un
nuevo estado de equilibrio con la consiguiente variación en las cantidades de las
sustancias presentes en el equilibrio.
Jacobus Van't Hoff y Henry Le Châtelier estudiaron la influencia que las variaciones de
temperatura, de presión y de concentración ejercen sobre el equilibrio químico y
observaron que, si alguno de estos factores se modifica en un sentido, el sistema tiende
a contrarrestar el efecto de esa modificación.
Le Châtelier recogió estas observaciones en el Principio de desplazamiento del
equilibrio químico o Principio de Le Châtelier.
Cuando se produce una variación de las condiciones de un sistema en equilibrio
químico, el sistema tiende a recuperar el equilibrio oponiéndose a la causa que lo ha
modificado.
Los factores que pueden influir en el desplazamiento del equilibrio son variaciones en la
presión, modificación de la temperatura y alteración en las concentraciones de las
sustancias en equilibrio. Dichos factores son:

 Variación de la presión
Un cambio en la presión sólo afecta al equilibrio si intervienen en la reacción sustancias
gaseosas.
El aumento de presión desplaza el equilibrio en el sentido en el que exista un menor
número de moles de sustancias gaseosas; hay que recordar que, según la ecuación de los
gases perfectos, la presión es directamente proporcional al número de moles.
 Variación introducida: aumento de la presión exterior
 Respuesta del sistema: recorte de la presión mediante la disminución de la
cantidad de sustancias gaseosas.
El descenso de la presión desplaza el equilibrio hacia la formación de sustancias
gaseosas.
 Variación introducida: disminución de la presión exterior
  Respuesta del sistema: aumento de la presión por incremento de la cantidad de
gases en el equilibrio

 Modificación de la temperatura
Aunque temperatura y calor son dos magnitudes diferentes están relacionadas entre sí;
de hecho, ya hemos citado que el calor es una forma de transferencia de energía
asociado a la variación de temperatura.
Un aumento de temperatura hace que el equilibrio se desplace en el sentido de absorción
de calor.
 Variación introducida: aumento de temperatura
 Respuesta del sistema: absorción de calor para contrarrestar el aumento de la
temperatura
El descenso de la temperatura provoca que el equilibrio se desplace de tal manera que el
sistema desprenda calor.
 Variación provocada: disminución de temperatura
 Respuesta del sistema: desprendimiento de calor para contribuir al aumento de
temperatura

 Variación de la concentración
La proporción existente entre las concentraciones de las sustancias que intervienen en la
reacción está determinada por la constante de equilibrio. Para que su valor permanezca
constante, al modificar el valor de la concentración de una de las especies,
necesariamente deben variar las concentraciones del resto de sustancias.
Al aumentar la concentración de una sustancia, el equilibrio evoluciona haciendo
disminuir la cantidad presente de esa sustancia.
 Variación introducida: aumento de la concentración de una sustancia
 Respuesta del sistema: el equilibrio se desplaza haciendo que se consuma esa
sustancia
La disminución de la concentración de una sustancia provoca el desplazamiento del
equilibrio hacia la formación de esa sustancia.
 Variación establecida: disminución de concentración de una sustancia.
 Respuesta del sistema: evoluciona haciendo que aparezca una mayor cantidad de
la sustancia de la que se ha disminuido la concentración.
  PRÁCTICA 3: SÍNTESIS DE ASPIRINA

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

Numerosas civilizaciones antiguas como los egipcios, chinos, sumerios, romanos, usaron
la corteza y hoja del sauce blanco para fines medicinales. En 1763 el reverendo
inglés Edward Stone escribió un informe de las propiedades antipiréticas del sauce
blanco. Este informe despertó investigaciones científicas que concluyeron que el
principio activo de la planta capaz calmar dolores se llamaba salicilina, que fue aislado
por el profesor alemán Johann Buchner en 1828, quien la describió como una sustancia
amarga y amarillenta.

La primera separación de la salicilina la realiza el químico italiano Raffaele Piria, quien

logró convertir por hidrólisis y oxidación un compuesto azucarado y balsámico que
nombró ácido salicílico. Posteriormente fue sintetizado en 1853, por el químico francés
Charles Frédéric Gerhardt, pero de manera inestable e impura. Pero no es hasta el 10 de
agosto de 1897, que el farmacéutico alemán Felix Hoffmann, trabajador de laboratorios
Bayer, realiza la acetilación del ácido salicílico, logrando el ácido acetilsalicílico, de una
forma químicamente pura y estable. Este descubrimiento se hizo palpable después del
resultado de varios estudios realizados para verificar realmente sus beneficios. Félix
Hoffmann había descubierto una sustancia que aliviaba el dolor, reducía la fiebre y tenía
propiedades antiinflamatorias. Para ser consumido por vía oral, se trata el ácido
salicílico con anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico que actúa como
catalizador, dando como resultado ácido acetilsalicílico.

Veamos: La aspirina se sintetiza mediante la esterificación del ácido salicílico por el

anhídrido acético, por lo que el grupo hidroxilo del ácido salicílico se sustituye por el
grupo éster. La reacción puede ser catalizada por el ácido sulfúrico (evita que se pierda el
H+).
Componentes:

Anhídrido acético o anhídrido etanoico (C4H6O3): se da a partir de la reacción de la cetena

(C2H2O) con ácido acético.

Ácido salicílico: se obtiene al hacer reaccionar el fenóxido sódico (C6H5ONa) con dióxido
de carbono a 125 ºC y 100 atm, para dar salicilato sódico (C7HO3Na) que en medio ácido
da como producto ácido salicílico (C7H6O3).

Estructura
La estructura molecular del ácido acetilsalicílico está constituida por 21 átomos: 9 de
carbono, 8 de hidrógeno y 4 de oxígeno.
La fórmula química del ácido acetilsalicílico es C9H8O4
La fórmula extendida es CH3COOC6H4COOH.
La masa molecular es de 180.159 g mol-1.

La molécula está formada por un anillo aromático que tiene dos grupos funcionales en
posición -orto: el primer sustituto es un ácido carboxílico y el segundo un grupo éster. La
geometría molecular es plana porque el anillo fenílico y los grupos carboxílicos que tienen
una hibridación sp2. Su estructura química puede escribirse como se indica a
continuación, en las representaciones comunes utilizadas para las moléculas orgánicas.
Propiedades físicas

El ácido acetilsalicílico es un sólido cristalino incoloro a blanco con olor a vinagre debido
a su hidrólisis que produce ácido salicílico y acético. La aspirina tiene un sabor amargo.
Su densidad es de 1,40 g mL-1. Su punto de fusión es de 135 ºC y a mayor temperatura
se descompone. Es soluble en agua, etanol, éter etílico y cloroformo.

Propiedades químicas

El ácido acetilsalicílico es conocido por su capacidad como medicamento

antiinflamatorio. El mecanismo de acción se debe a la inhibición de la enzima
ciclooxigenasa, causando la supresión de la producción de prostaglandinas
(prostaglandinas son moléculas implicadas en el proceso de inflamación).