Práctica 3

Propiedades químicas de los alcoholes

Objetivo
Demostrar las propiedades químicas de los alcoholes.
Introducción
Las propiedades químicas de los alcoholes, varían en su velocidad y en su
mecanismo, según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Los tres
grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales
permiten distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de
compuestos orgánicos, En todos los casos la velocidad disminuye con el
incremento de la cadena. Así los alcoholes primarios por oxidación dan aldehídos
o ácidos carboxílicos, mientras que los secundarios forman cetonas y los terciarios
no se oxidan en medio básico o neutro. Otras, cómo la formación de haloformos,
son características del etanol y todos los metilalquilcarbinoles y metilcetonas.
Los metales, particularmente los alcalinos, desplazan al hidrogeno del oxhidrilo
formando alcóxidos. Con los ácidos orgánicos, los alcoholes forman ésteres,
usualmente de olores de frutas o flores. Durante la esterificación, el hidrógeno del
oxhidrilo es desplazado por el grupo acilo del ácido Los alcoholes primarios son
muy reactivos y los terciarios son muy lentos; de cualquier forma, es necesario
añadir un catalizador (ácido sulfúrico, cloruro de hidrogeno, etc.), para acelerar la
reacción.
Material y reactivos
Material Reactivos
1 Soporte universal Alcohol etílico
1 Mechero Alcohol isopropílico
1 Anillo metálico Metanol
1 Malla de calentamiento Alcohol tert- amílico o tert – butílico
1 Baño María Sol. Al 20 % de KOH
1 Lupa Sodio
1 Vaso de precipitado de 50 ml Octanol o heptanol
4 Vasos de precipitado de 100 ml Glicerina
12 Tubos de ensayo de 20 x 200
mm
6 Tubos de ensayo de 18 x 150 mm H2SO4
1 Cristalizador Ácido salicílico
1 Probeta de 50 ml. Disolución acuosa de dicromato de sodio al
10%
3 Pinzas para tubo de ensayo Agua destilada y agua destilada fría
1 Vaso de precipitado de 1000ml. Ácido acético
1 Gradilla Lugol
1 Agitador Etilen glicol
1 Probeta de 10mls. Papel pH

Procedimiento
Hidrógenos activos
Dejar caer un trocito de sodio (cortado con precaución, usando guantes y
anteojos) de 3 a 4 mm de diámetro dentro de 3 mI de octanol-1 o heptanol-1
(tubo1). Repetir la operación con los alcoholes siguientes: alcohol isopropílico
(tubo 2), glicerina (tubo 3), alcohol tert-amílico o tert-butílico (tubo 4), y alcohol
metílico (tubo 5). Observe el desprendimiento del hidrógeno, anotando el tiempo
que dura dicho desprendimiento.
Evapore casi a sequedad una vez que cese el desprendimiento de hidrógeno
(PRECAUCIÓN). Enfríe el residuo y añada 2 mI de agua y determine el pH de la
solución empleando papel indicador universal.
Prueba del yodoformo
A un vaso de precipitado de 50 ml, agregue 5 mI de alcohol etílico (etanol),
añádale 5 mI de lugol (solución de yodo-yoduro de potasio), luego añádale gota a
gota, una solución de hidróxido de potasio al 20%, hasta que desaparezca la
coloración del lugol (evite el exceso agitando después de la adición de cada gota),
la solución se calienta en baño maría durante 4 minutos, luego se deja enfriar.
Observe los cristales formados, usando una lupa.
Esterificación
En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm conteniendo, el primero 2 ml etanol, el
segundo 3 ml de propanol-2 y el tercero 2 ml de alcohol amílico; se añade a cada
tubo 2 mI de ácido acético y 0.3 mI de ácido sulfúrico, éste último como
catalizador. La mezcla se calienta a baño maría hasta ebullición, continuándose el
calentamiento unos tres minutos más, después cada una de las mezclas por
separado, se vierten sobre 50 mI de agua helada, contenida en un vaso de
precipitado de 100 mI, procure identificar los olores, observe si son agradables o
desagradables, si son de frutas o de flores.
Por separado, esterifique 2 mI de etanol o metanol con 0.3 gr de ácido salicílico,
añadiendo 0.5 mI de ácido sulfúrico como catalizador. La mezcla se calienta a
baño maría hasta ebullición, continuándose el calentamiento unos tres minutos
más, después vierta la mezcla sobre 30 mI de agua helada, contenida en un vaso
de precipitado de 100 mI Huela el aroma del producto obtenido, procure
identificarlo con el aroma de un producto medicinal. ¿Es diferente o parecido al
olor de los ésteres obtenidos en la primera parte del experimento?
Oxidación de alcoholes
Ponga en un tubo de ensayo de 18 x 150 mm 2 ml de una solución acuosa de
dicromato de sodio al 10%, añádale 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 2 ml
de etanol. CON PRECAUCION caliente la mezcla, sólo para percibir el aroma.
Anote los cambios de color y olor de la disolución.
Repita el experimento usando por separado, tubos que contengan en lugar de etanol, los
siguientes alcoholes: alcohol isopropílico, etilenglicol, glicerina, alcohol ter-pentílico o
(alcohol terbutílico), alcohol n-pentílico u octanol-1.

Bibliografía
Domínguez Xorge Alejandro Dr. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Limusa,
México, 1978.
INTRODUCCIÓN
En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno, de
un alcano, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol
(C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo
enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los
alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes
pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en
un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios
(grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres
carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy
comunes en la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los
organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a desempeñar un
papel importante en la síntesis orgánica, al tener una serie de propiedades
químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales
con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades
cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Los alcoholes, al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los
éteres, tienen diversas maneras de nombrarlos:

1. Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano

correspondiente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo
tendríamos
 Metano → alcohol metílico
 Etano → alcohol etílico
 Propano → alcohol propílico

2. IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo

precursor, ejemplo
 Metano → metanol
donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo,
por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición
en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice
que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol
(nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el
prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos
OH que se encuentre.
Formulación
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula
general CnH2n+1OH.

Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el
agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La solubilidad de la
molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida
que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su
solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares.
Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen
una densidad mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también
afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el
enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos
de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se
encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en
comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen
estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes
de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión
de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.
 Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a
la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento estérico y
del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario,
este será menos ácido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y
a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a un carbono primario,
ya que el impedimento estérico impide que la molécula se solvate de manera
efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la molécula posee un
gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los
átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por
atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy
débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de
Ishikawa.
Para clorar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
 Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y
20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
 Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es
necesaria la presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. También se puede obtener por reacción de Appel. La conversión puede ser
llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.
Oxidación de alcoholes
 Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o
ácido fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
 Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5
y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que
los terciarios.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si
se utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de alcoholes es un proceso químico que consiste en la
transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de
eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido mineral para
extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en
el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita
el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Si se requiere
deshidratar un alcohol en condiciones más suaves se puede utilizar el reactivo de
Burgess.
 REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES
Las reacciones de alcoholes son aquellas reacciones que son específicas para el
grupo funcional alcohol. Se clasificarán en:
 Intercambios de grupo funcional (-OH → -X).
 Formación de enlaces C-O-C.
 Formación de enlaces carbono-carbono (C-OH → C-C).
1.- A partir de los alquenos.

a) Hidratación de alquenos. Al tratar el tema de los alquenos vimos que se

pueden obtener alcoholes por hidratación de los mismos, teniendo en cuenta
que por este procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de
Markovnikov.

H
R CH CH2 + H2O R CH CH3
calor
OH

H
H3C CH CH2 + H2O H3C CH CH3 pero no H3C CH2 CH2OH
calor
OH

b) Hidroboración seguida de oxidación. Mediante este procedimiento se

pueden tener alcoholes anti-Markovnikov.

1) BH3.THF
R CH CH2 + H2O R CH CH2 OH
2) H2O2. OH
H

1) BH3.THF
H3C CH CH2 + H2O H3C CH2 CH2OH
2) H2O2. OH

2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una
sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar
mediante una SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar
mediante una SN1.

KOH
R CH2 CH2 Br R CH2 CH2 OH
H2O

CH2Br KOH
H3C CH CH2 H3C CH CH2 CH2OH
H2O
CH3 CH3
 3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo
carbonilo y epóxidos. Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo
carbonilo (aldehidos, cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos
(óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.

  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH

a) Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.

H H H
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H H H

H H
H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH2OH
H3C H3C H3C
H H

b) Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otro

aldehído.
R1 R1 R1
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H H H

H3C CH3 CH3

H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH OH
H3C H3C H3C
H H

c) Alcoholes terciarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre una cetona.

R1 R1 R1
  éter H3O
R MgX + C O R C O R C OH
(X = Cl ó Br) H R2 R2

H3C CH3 CH3

H3C H3C H3C
CH CH2 MgX + C O CH CH2 C O CH CH2 CH OH
H3C H3C H3C
H3C H2C CH2 CH3 CH2CH3
d) Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes primarios.

O
H2O
R MgX + H2C CH2 R CH2 CH2 OH
(X = Cl ó Br)

H3C O H3C H3C

H2O
CH MgX + H2C CH2 CH CH2 CH2 O CH CH2 CH2 OH
H3C H3C H3C

e) Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres). Los reactivos de

Grignard reaccionan con estos derivados de ácido dando alcoholes terciarios. La
reacción transcurre con un cetona como intermedio por lo que se requieren dos
equivalentes de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.

O
R1
C H2O
R MgX + 2 R1 Y R C OH
(X = Cl ó Br) (Y = Cl ó OR) R
O O O
CH3 MgCl + CH3 C Cl H3C C Cl H3C C

CH3 CH3

CH3 MgCl

OH O
H2O
H3C C CH3 H3C C CH3

CH3 CH3

O O O

H3C CH2 MgCl + CH3 C OCH3 H3C C OCH3 H3C C

CH2CH3 CH2CH3

H3C CH2 MgCl

OH O
H2O
H3C C CH2CH3 H3C C CH2CH3

CH2CH3 CH2CH3
4.- Reducción de compuestos carbonílicos. Para la reducción de los
compuestos carbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH 4 que es muy
selectivo y no reduce los ácidos o ésteres o el LiAlH4 que es un reactivo más
enérgico y reduce también los ácidos, ésteres y otros derivados de ácido.
Normalmente los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a
alcoholes secundarios. Los ácidos y ésteres se reducen a alcoholes primarios.

R R R
H3O
H + C O H C O H C OH
R1 R1 R1
O
NaBH4 o LiAlH4
H3C C H H3C CH2OH
etanol
H
NaBH4 o LiAlH4
O
éter
OH
O O O
NaBH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 C OCH2CH3
éter
O O OH
1) LiAlH4
H3C C CH2 C OCH2CH3 H3C CH CH2 CH2OH
2) H2O
OH

5.- Reacción de alquenos con KmnO4 para dar dioles. Los alquenos reaccionan
con el KMnO4 en medio alcalino, diluido y en frío para dar dioles vecinales
(glicoles). También se puede emplear OsO4 en H2O2.

KMnO4
R CH CH2 R CH CH2
OH , frío
OH OH
estereoquímica sin

H
H OH
KMnO4
OH , frío
H OH
H
ciclohexeno cis-1,2-ciclohexanodiol
REACCIONES DE LOS ALCOHOLES
1.- Reacciones de oxidación. Los alcoholes primarios se reducen a ácidos
carboxilicos cundo se emplean oxidantes enérgicos como el Na 2Cr2O o H2CrO4,
mientras que los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Para reducir los
alcoholes primarios a aldehídos se emplea el reactivo de Collins (CrO3 + piridina) o
una variante del mismo CCP(CloroCromato de Piridinio, CrO3 + piridina + HCl).

O
H2CrO4
R CH2 CH2OH R CH2 C OH
acetona
O
CrO3
R CH2 CH2OH R CH2 C H
piridina
O
Na2Cr2O7, H
R CH CH3 R C CH3
acetona
OH

2.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el carbono y el grupo
OH.
a) Deshidratación de alcoholes.

H
R CH CH R´ R CH CH R´
calor
H OH

CH3 CH3
H
H3C C CH CH3 H3C C C CH3
calor
CH3 OH CH3

(Recordar que la dishidratación de un alcohol dará el alqueno más

sustituido según la regla de Saitzev y que la reacción de deshidratación
transcurre por medio de carbocationes y puede haber transposiciones)

b) Reacciones con HBr y HCl. Los alcoholes reaccionan con los ácidos
hidrácidos para dar haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida (S N1) para
los alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento disminuye
cuando se pasa a los alcoholes primarios (SN2).
R CH2 OH + HBr R CH2 Br

CH3 CH3

H3C C OH + HBr H3C C Br + H2O

CH3 CH3
Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.
ZnCl2
H3C CH2 OH + HCl H3C CH2 Cl
A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar
como un ensayo para determinar qué tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º
reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar.
Los alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.

c) Reacciones con los haluros de fósforo. Los alcoholes reaccionan con los
haluros de fósforo para dar haluros de alquilo. Esta reacción está condicionada
por el impedimento estérico y da buenos rendimientos preferentemente con
alcoholes 1º y 2º.

3R CH2OH + PCl3 3R CH2Cl + P(OH)3

H3C CH2 OH + PCl3 H3C CH2 Cl

d) Reacción de los alcoholes con SOCl2.

R CH2OH + SOCl2 R CH2Cl + SO2 + HCl

3.- Reacciones que implican la ruptura del enlace entre el oxígeno y el

hidrógeno del grupo hidroxilo.

a) Reacciones de esterificación de Fischer.

O O
H
R C OH + HO R1 R C OR1 + H2O
ácido alcohol éster
O O
H
H3C C OH + HO CH2CH3 H3C C O CH2CH3 + H2O

Esta reacción tiene el incoveniente de que se trata de un equilibrio pero se puede

favorecer la formación del éster transformando el ácido en un cloruro de ácido.

O O O
SOCl2 HCl
H3C C OH H3C C Cl + CH3OH H3C C O CH3 +
a) Reacciones con metales para formar alcóxidos.

R CH2OH + Na R CH2O Na + 1/2 H2

alcóxido de sodio

H3C CH2OH + Na H3C CH2O Na + 1/2 H2

CH3 CH3

H3C C OH + K H3C C O Na + 1/2 H2

CH3 CH3
 Pictogramas de seguridad

Reactivo

Alcohol
✓
etílico

Alcohol
✓
isopropílico

Metanol ✓

Ácido
✓
sulfúrico

Hidróxido
✓
de potasio

Alcohol
✓
terbutilico

Octan-1-ol ✓

Glicerina ✓

Ácido
✓
salicílico

Dicromato
✓ ✓
de sodio

Ácido
✓ ✓ ✓
acético

Lugol ✓

Etilenglicol ✓
 REACTIVOS
Metanol

Propiedades físicas y químicas

Aspecto: Líquido incoloro transparente.
Olor: Característico.
Punto de ebullición: 64,5 - 64,7° C
Punto de fusión: -97,8 / -98 ° C
Punto de inflamación: 11-12° C
Punto de auto ignición : 455° C
Densidad (20/4): 0,791 g/mL
Solubilidad: Miscible en agua, alcohol, éter y cloroformo
Peligros
Provoca irritaciones.
Toxicidad
Por ingestión.- Provoca vértigo, embriaguez, trastornos de visión, ceguera (lesión
irreversible del nervio óptico) y efectos sistémicos como acidosis, hipotensión,
ansiedad, espasmos, narcosis, coma.

Ácido sulfúrico H2SO4

Propiedades Físicas y Químicas

 Estado físico: Líquido claro
 Color: Incoloro a nebuloso
 Olor: Viscoso e inodoro
 Temperatura de fusión: 10.38º C
 Temperatura de ebullición: 335.5º C
 Densidad relativa: 1.83 (agua = 1) a 20º C
 Solubilidad en agua: Completamente Miscible

Peligros
Los vapores o nieblas son extremadamente irritables a los ojos y piel. Causa
quemaduras, carbonización de la piel y una fuerte y dolorosa reacción exotérmica.
 Etanol (C2H5OH)

Propiedades físicas y químicas

 Estado de agregación: Líquido
 Apariencia: Incoloro
 Densidad: 789 kg/m3 ó 0,789 g/cm3
 Masa: 46,07 g/mol
 Punto de fusión: -117 °C
 Punto de ebullición: 79 °C
 Solubilidad: Miscible en agua
 Presión de vapor: 5.8 KPa
 Punto de inflamación: 13ºC

Peligros
 Altamente inflamable.
 Las mezclas vapor/aire son explosivas
 Reacciona violentamente con oxidantes fuertes como HNO3 o perclorato
magnésico.
 Afecta el tracto respiratorio y el SNC, irritándolos, provocando dolor de cabeza,
fatiga y falta de concentración.

Etilenglicol (Etano 1,2 diol) (C2H6O2)

Propiedades físicas
Apariencia: Incoloro
Densidad: 1116 kg/m3; 1,116 g/cm3
Masa molar: 62,068 g/mol
Punto de fusión: 260 K (-13 °C)
Punto de ebullición: 470 K (197 °C)
Viscosidad: 1.61 x 10-2 Pa·s2
Índice de refracción (nD): 1,4318
Propiedades químicas
Acidez: 15,1±0,1 pKa
Solubilidad en agua: miscible
 Isopropanol (2-Propanol) (C3H8O)

Propiedades físicas
Apariencia: Incoloro
Densidad: 786,3 kg/m3; 0,7863 g/cm3
Masa molar: 60.09 g/mol
Punto de fusión: 184 K (-89 °C)
Punto de ebullición: 355,8 K (83 °C)
Temperatura crítica: 508 K (235 °C)
Presión crítica: 47 atm
Viscosidad: 2,86 cP a 288 K (15 °C)
2,08 cP a 298 K (25 °C)
1,77 cP a 303 K (30 °C)
Índice de refracción (nD) :1,3756 (20 °C)
Propiedades químicas
Acidez: 16,5 pKa
Momento dipolar: 1,66 D
Riesgos
Ingestión: Somnolencia, inconsciencia, y hasta muerte. A veces dolor
gastrointestinal, calambres, náuseas, vómitos, y diarrea. La dosis mortal para un
adulto humano está cerca de 250 ml.
Inhalación: En altas concentraciones puede causar problemas en el sistema
nervioso central: dolor de cabeza, vértigo, inconsciencia y hasta coma. La
inhalación del vapor puede causar la irritación de la zona respiratoria y efectos
narcóticos.
Piel: Sensibilidad, reacción alérgica, irritación con dolor y picazón. El contacto
prolongado o repetido puede causar el desengrase de la piel y dermatitis.
Ojos: Irritación (ardor, rojez), rasgado, inflamación, y lesión córnea
 Ácido Acético (Ácido Etanoico) (C2H4O2)

Propiedades físicas
Apariencia: cristales
Densidad: 1049 kg/m3; 1049 g/cm3
Masa molar: 60,021129372 g/mol
Punto de fusión: 290 K (17 °C)
Punto de ebullición: 391,2 K (118 °C)
Propiedades químicas
Acidez: 4,76 pKa
Momento dipolar: 1,74 D
Riesgos
Ingestión: Dolor de garganta, vómito, diarrea, dolor abdominal, sensación de
quemazón en el tracto digestivo.
Inhalación: Dolor de garganta, dificultad respiratoria, tos.
Piel: Irritación, graves quemaduras.
Ojos: Irritación, visión borrosa, quemaduras profundas.
 Dicromato de Sodio (Heptaoxodicromato (VI) de sodio) (Na2Cr2O7)

Propiedades físicas
Densidad: 2520 kg/m3; 252 g/cm3
Masa molar: 261,97 g/mol (anhidro)
298,00 g/mol (dihidrato) g/mol
Punto de fusión: 730 K (457 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua:730 g/L at 25 °C
Riesgos
Riesgos principales Oxidante (O), Carcinógeno Cat. 2, Mutágeno Cat. 2, Muy
tóxico (T+), Nocivo (Xn), Corrosivo (C), Peligroso para el medio ambiente (N)

Glicerina (1,2,3-Propanotriol) (C3H8O3)

Propiedades físicas
Apariencia: Incoloro
Densidad: 1261 kg/m3; 1,261 g/cm3
Masa molar: 92,09382 g/mol
Punto de fusión: 291 K (18 °C)
Punto de ebullición: 563 K (290 °C)
Viscosidad: 1,5 Pa·s
Índice de refracción (nD): 1,4729
Punto de inflamabilidad: 433 K (160 °C)
 Hidróxido de Potasio (Potasa cáustica) (KOH)

Propiedades físicas
Apariencia: Blanco
Densidad: 2040 kg/m3; 2,04 g/cm3
Masa molar: 56,1056 g/mol
Punto de fusión: 633,15 K (360 °C)
Punto de ebullición: 1593,15 K (1320 °C)
Índice de refracción (nD): 1,409
Propiedades químicas
Solubilidad en agua:119 g en 100 g de agua
Riesgos
Ingestión: Muy peligroso, puede causar daños permanentes, incluso la muerte.
Inhalación: Muy peligroso, altas dosis pueden causar daños permanentes.
Efectos debido a la exposición a largo plazo desconocidos.
Piel: Causa quemaduras de diversos grados.
Ojos: Causa quemaduras de diversos grados.
 Ácido salicílico (Ácido 2-hidroxibenzoico) ( C7H6O3)

Propiedades físicas
Apariencia: Incoloro
Masa molar: 138,121 g/mol
Punto de fusión: 432 K (159 °C)
Punto de ebullición: 484 K (211 °C)
Propiedades químicas
Acidez 2.972 pKa
Riesgos
La inhalación puede causar irritación del tracto respiratorio superior produciendo
tos o dificultad al respirar. Puede causar quemaduras en la piel, especialmente si
ésta se encuentra húmeda. Al contacto con los ojos causa irritación y dolor
posiblemente afectar la córnea. La ingestión puede causar irritación del tracto
gastrointestinal, dolor de cabeza, náuseas y vómitos, mareos, disminución de la
visión, zumbidos en los oídos y sordera, confusión, sudores, erupción a la piel,
incremento de la respiración, disturbios metabólicos y daño al riñón.
 Lugol

Temperatura de ebullición (ºC): 78.5

Temperatura de fusión (°C): Datos no disponibles
Densidad relativa (agua = 1): Datos no disponibles
Peso molecular: No aplica
Estado físico: Líquido
Color: Negro azulado
Olor: Alcohol
PH: solución acuosa 0.1M a 25 °C Datos no disponibles
Solubilidad en el agua: Totalmente Soluble
Riesgos
Fuego: fácilmente inflamable, peligro de incendio cuando se expone al calor o las
llamas.
Explosión: Por arriba del punto de ignición mezclas con aire son explosivas
dentro de límites inflamables indicados anteriormente. Los vapores pueden fluir a
lo largo de superficies hacia distantes fuentes de ignición e inflamarse. Sensible a
las descargas estáticas.
Riesgos para la salud
Por exposición aguda:
A ) Ingestión accidental Corrosivo: Puede causar severas quemaduras de la
boca, garganta y estómago. Causa dolor abdominal, diarrea, fiebre, vómitos,
estupor y choque. La dosis letal probable es entre 2 y 4 g de yodo libre
B) Inhalación: La inhalación de los vapores irrita el tracto respiratorio y puede
ocasionar
quemaduras. El resultado puede ser excesiva producción de lágrimas, rinitis,
pecho apretado, dolor de garganta, dolor de cabeza y presentación retardada de
edema pulmonar. La inhalación de los vapores concentrados puede ser fatal..
C) Piel (contacto y absorción): El contacto repetido o prolongado puede causar
resequedad y agrietamiento de la piel, quemaduras irritación y dolor.
D) Ojos: El contacto con los ojos puede resultar en conjuntivitis, irritación y daños
permanentes a la córnea.
E) Exposición Crónica: Inflamación de la mucosa nasal, conjuntivitis, bronquitis,
diarrea
 DIAGRAMA DE FLUJO
Hidrógenos activos

Verter a 5 tubos 3 ml de octanol

Cortar un trozo de Na (4 mm de diámetro)

Colocar un trozo en cada tubo

Anotar tiempo de desprendimiento

Con precaución
Evaporar casi hasta sequedad

Dejar enfriar

Agregar 2 ml de agua

Determinar pH

Prueba de yodoformo

Medir 5 ml de etanol

Verter en vaso de 50 ml

Añadir 5 ml de lugol Hasta decolorar

el lugol
Añadir gotas de KOH 20%

Calentar en baño maría por 4 min

Dejar enfriar

Realizar observaciones con lupa

 Esterificación

Vaciar 2 ml de etanol en un tubo 1 y 4

Vaciar 3 ml de propanol en un tubo 2

Vaciar 2 ml de alcohol amílico en un tubo 3

Agregar 3 g de ácido salicílico al tubo 4

Agregar 0.5 ml H2SO4 al tubo 4

Agregar 2 ml de CH3COOH a tubos 1, 2, y 3

Agregar 0.3 ml de H2SO4 a tubos 1, 2 y 3

Calentar en baño maría a ebullición por 3 min

Repetir con los
tubos 1, 2 y 3 Verter una mezcla en 50 ml de agua helada

Verter mezcla 4 en 30 ml de agua helada

Identificar aromas de las

mezclas
 Oxidación de Alcoholes

Poner en tubo de ensayo

2ml de una Sol’naq. de
Na2Cr2O7 al 10%

Añadir 3 gotas de H3SO4

Precaución conc. Y 2 ml. De CH3CH2OH

Calentar

 Alcohol
Anotar cambios de isopropílico
calor y olor  Etilenglicol
 Glicerina
 Alcohol
Repetir terpentílico
experimento  Alcohol n-
usando: pentílico u
octanol
 PICTOGRAMAS DE SEGURIDAD

Reactivo

Alcohol
✓
etílico

Alcohol
✓
isopropílico

Metanol ✓

Ácido
✓
sulfúrico

Hidróxido
✓
de potasio

Alcohol
✓
terbutilico

Octan-1-ol ✓

Glicerina ✓

Ácido
✓
salicílico

Dicromato
✓ ✓
de sodio

Ácido
✓ ✓ ✓
acético

Lugol ✓

Etilenglicol ✓
OBSERVACIONES:

Hidrógenos activos

Alcohol Terbutilico: Glicerina:

Al igual que la glicerina, la reacción fue La velocidad de
lenta, y se llevo a sequedad. Al ser muy reacción fue
volátil, y por un sobrecalentamiento, se bastante lenta,
presentó una reacción exotérmica leve. debido a la
viscosidad del
compuesto el
desprendimiento del
Hidrogeno fue difícil de captar. Se tuvo
que agregar calor para acelerar la
reacción y consumir el sodio.
Octanol: Alcohol metílico:
Desprendimiento de gas Reacción rápida, el trozo de sodio se
instantáneo, pero en poca disolvió en menos de 30 segundos.
medida, a partir del minuto
uno comenzó a producir un
poco más.
Prueba del yodoformo

Se identificó en la mezcla un olor

parecido al del silicón liquido (o frio)
Los cristales tardaron en formarse al
dejar enfriar la mezcla a temperatura
ambiente
Se formaron rápidamente al colocar el
vaso en agua helada
Se obtuvieron pequeños y pocos
cristales color amarillo en el fondo del
vaso
 Esterificación

Tubo 2: aroma
Tubo 1: aroma parecido a la conocida
comparable con el de acetona
barniz de uñas (quitaesmalte) para
uñas

Tubo 3: aroma Tubo 4: aroma

ligeramente frutal ligeramente a menta. Se
tornó de un color blanco

Oxidación de alcoholes
Alcohol Olor obtenido Color obtenido
Etilenglicol Kiwi Verde oscuro
Octanol Lima Café-naranja
Terbutílico Café quemado Verde-negro
Glicerina Cáscara de naranja Verde
Etanol Silicon frío Verde
Isopropileno Sin cambios Verde
RESULTADOS:

Hidrogenos activos
1) 2Na + 2CH3-(CH2)6-CH2OH → 2CH3-(CH2)6-CH2ONa + H2↑
Sodio + Octanol → Octoxido de Sodio + Hidrogeno

Na
2) 2Na + 2 → 2 + H2↑

Sodio + Alcohol isopropilico → Isopropoxido de Sodio + Hidrogeno

3) 6Na + HOCH2-CHOH-CH2OH + (CH2-ONa)3 + 3H2↑

Sodio + Glicerina → Gliceroxido de Sodio + Hidrogeno

4) 2Na + 2(CH3)3COH → 2(CH3)3CONa + H2↑

Sodio + Alcohol terbutilico → Terbutoxido de Sodio + Hidrogeno

5) 2Na + 2CH3OH → 2CH3ONa + H2↑

Sodio + Alcohol metílico → Metoxido de Sodio + Hidrogeno

Alcohol Tiempo liberando H

Octanol 18 min 56 seg
Alcohol Metílico -30 seg
Glicerina 26 min 45 seg
Alcohol terbutílico 26 min 18 seg

Compuesto + H2O pH
Octoxido de Sodio 10
Isopropoxido de Sodio 13
Gliceroxido de Sodio 11
Terbutoxido de Sodio 13
Metoxido de Sodio 14
Esterificación

1.-

2.-
3.-

4.-
 CUESTIONARIO
1. ¿Qué factores son determinantes para que un alcohol presente
reacciones de eliminación o de sustitución?
Pues de que sean primarios, secundarios o terciarios,
Frente a eliminación la reactividad relativa es 3º > 2º > 1º
Frente a sustitución la reactividad relativa es 1º > 2º > 3º
2. Escriba las reacciones químicas que muestren la oxidación completa de:
a) Un alcohol primario, b) Un alcohol secundario y c) Un alcohol terciario.

Alcohol Primario

Alcohol Secundario

Alcohol Terciario
3. Los alcoholes por su estructura pueden comportarse con carácter ácido o
básico. Explique este hecho, si es necesario use ejemplos.
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyentes sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece
un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez.
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario (> mayor
acidez)
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está menos
firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula es más fácil
por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de
eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno.
Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción
ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para
formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-carbonio.
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de ácido
sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está dando origen
el alcohol.

4. Escriba la reacción química completa ocurrida con el alcohol etílico en la

prueba de yodoformo.

Prueba del yodoformo: la prueba del yodoformo para el alcohol etílico dio como
resultado la formación de unos cristales de color amarillo en el fondo del vaso.

La reacción química fue la siguiente:

5. Investigue sobre la naturaleza y existencia de los hidrógenos activos en

los alcoholes y explíquelos.

Se refiere a los hidrógenos del grupo OH del alcohol que pueden ser protonables y
sustituidos por un metal liberando hidrógenos, provocando su desprendimiento,
siendo fácilmente observable el desprendimiento de hidrogeno.

6. Durante la esterificación se forma agua como producto resultante.

Usando una de las reacciones de esterificación que se lleve a cabo en la
práctica indique como se logra la formación del agua.

Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la

presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los
equilibrios del mecanismo no son favorables y se desplazan hacia el producto final
añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada
El mecanismo comienza con la prolongación del oxígeno carbonílico lo que
aumenta la polaridad positiva sobre el carbono y permite el ataque del metanol.
Unos equilibrios ácido-base permiten la prolongación del -OH que se va de la
molécula ayudado por la cesión del par electrónico del segundo grupo hidroxilo.
7. Comente las observaciones de las reacciones de oxidación, tomando
como base las reacciones químicas completas que ocurren.
 Las alcoholes primarios se oxidaron y se pudo observar por el vire de color de
anaranjado a verde oscuro.
 Los alcoholes secundarios se oxidaron y se observó por el vire de anaranjado
a azul.
 Los alcoholes terciarios no presentan oxidación así que el color anaranjado del
Na2Cr2O7 se conserva.
CONCLUSIÓN

Los alcoholes pueden formar parte de diversos tipos de reacción, la velocidad de

reacción depende de si el alcohol es primario, secundario o terciario. Estos poseen
propiedades particulares que ayudan a identificarlos y promueven la obtención de
nuevos compuestos.
En la primera parte se realizó una adición de sodio con el fin de obtener alcóxidos,
la velocidad de reacción dependió del tipo de alcohol utilizado, en general los
menos sustituidos como el metanol reaccionaron rápidamente, en cambio la
glicerina tuvo una reacción muy lenta.
La reacción es similar, pero más lenta que la reacción de agua y sodio, debido a
las similitudes del grupo OH con el agua.
Por otro lado, al realizar la prueba de yodoformo se obtuvieron cristales color
amarillo, con un olor parecido al silicón, estos se formaron con mayor rapidez al
bajar la temperatura.
En la esterificación, los esteres se formaron cuando reaccionaron
los alcoholes con el ácido sulfúrico, debido a la liberación o eliminación de una
molécula de agua. Estos resultaron tener olores con semejanza a algunos aromas
comunes como el barniz de uñas, incluso aromas frutales.
Por último, en la oxidación de los alcoholes se formaron compuestos
carbonilos. Al oxidar los alcoholes primarios se obtuvieron aldehídos, mientras
que en la oxidación de los alcoholes secundarios se formaron cetonas.
Al agregar los distintos alcoholes al dicromato de sodio junto al ácido sulfúrico, se
observaron cambios de color, en general, la reacciones dieron distintas
tonalidades de verde. Con respecto al olor hubo cambios, dando por resultado
aromas frutales o parecidos al café.
En todas estas partes de la práctica, se necesitaron muchas medidas de
seguridad debido a que los alcoholes son muy volátiles, el sodio suele reaccionar
abruptamente, entre otros factores.