Integrante(s)

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Práctica No_______

Fecha de entrega del informe____________

Objetivo(s)

 Preparar el m-nitrobenzoato de metilo a través de las respectivas reacciones de

sustitución electrofílica aromática.

 Demostrar la reactividad relativa de derivados aromáticos mono sustituidos frente

al benceno.

Introducción

Para esta práctica obtendremos m-nitrobenzoato de metilo, por medio de una reacción
muy empleada en química orgánica para introducir grupos funcionales a anillos
aromáticos, la cual es la sustitución electrofílica aromática. Esta reacción se da la siguiente
manera:

El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de

electrófilos.

Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones

procedentes de la nube p del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por
resonancia.
El catión ciclohexadienilo [2] deslocaliza la carga positiva según las siguientes estructuras:

Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un

protón. Es una etapa rápida conocida como re aromatización del anillo.

Además de la obtención de este compuesto, utilizaremos dos pruebas de caracterización

de anillos aromáticos a las muestras propuestas en el laboratorio, observando así la
reactividad que tienen algunos compuestos aromáticos.

Metodología

Preparación:

Preparación de m-nitrobenzoato de metilo:

Para comenzar se vierte 7 mL de ácido sulfúrico en un Erlenmeyer, luego se adiciona gota a

gota 3,2 mL de benzoato de metilo. Luego en otro Erlenmeyer se realiza la preparación de
la mezcla nitrante la cual se obtiene mezclando 3 mL de ácido nítrico concentrado y frio
con 3 mL de ácido sulfúrico concentrado y frio también. Estos dos Erlenmeyer deben estar
en un baño con hielo. Luego adicionamos la mezcla nitrante (HONO 2 + H2SO4) gota a gota a
la solución acida de benzoato. Agitar durante 20 minutos aproximadamente.

Luego de esto, se vierte la mezcla a un beaker, donde este debe contener hielo picado
(aproximadamente 30 g). Luego de la reaccion se filtra al vacio y se lava el solido con
abundante agua para remover residuos.
Reacciones de caracterización para anillos aromáticos:

Cloruro de aluminio en cloroformo:

Adicionarmos 2 mL de cloroformo, luego de esto se agrega 0,1 mL del compuesto

aromatico y se homogenializa. Luego inclinamos el tubo para humedecer la paredes del
tubo con la mezcla y luego se adiciona 0,2 g de cloruro de aluminio anhidro. Anotamos las
observaciones. Y se realiza este procedimiento para los compuestos propuestos en la
practica.

Prueba de Le Rosen:

Se agrega 0.2 mL del compuesto aromatico en el tubo de ensayo y posteriomente

agregamos 0,1 mL del reactivo de Le Rosen (formaldehído-ácido sulfúrico). Observamos y
anotamos lo visto. Y se realiza este procedimiento para los compuestos propuestos en la
practica.

Resultados y análisis

Describa sus resultados y realice un análisis de los mismos. Puede apoyarse utilizando
tablas, gráficas, diagramas de flujo, etc.

Bibliografía

https://www.quimicaorganica.org/benceno/276-sustitucion-electrofila-aromatica.html