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UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN LICENCIATURA EN QUÍMICA NITRACIÓN

UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSÉ DE CALDAS FACULTAD DE CIENCIAS Y EDUCACIÓN LICENCIATURA EN QUÍMICA NITRACIÓN DEL BENCENO

1 Camilo Andrés Carvajal Pinilla: 20151150007 1 Natalia Cortes Romero: 20151150047 1 Juan David Cabeza: 20152150245

2 Andrés Bernal Ballén 1 Estudiantes Química Orgánica II, 2 Profesor 1,2 Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Bogotá, D. C, 4 de septiembre de 2017

Resumen El siguiente informe muestra los resultados de la nitración del benceno con ácido nítrico en medio sulfónico (H2SO4). Para la comprobación de la síntesis realizada, se purifico a partir del proceso de destilación y se determinó el punto de ebullición, el cual fue de 209°C, además de realizar el análisis por espectrofotometría de infrarrojo.

Palabras Clave: Síntesis, punto de ebullición, destilación, reflujo, infrarrojo.

Abstract: The following report shows the results of the nitration of benzene with nitric acid in sulphonic medium (H2SO4). In order to verify the synthesis performed, it was purified from the distillation process and the boiling point was determined, which was 209 ° C, in addition to the analysis by infrared spectrophotometry. Key Words: Synthesis, boiling point, distillation, reflux, infrared.

Introducción El benceno y otros compuestos que tienen estructuras y propiedades químicas semejantes a él, son conocidos como compuestos aromáticos. La palabra aromático originalmente se refería al olor agradable que poseen muchas de estas sustancias. El benceno como se observa en la imagen 1, tiene la característica de poseer 6 átomos de carbono y 3 enlaces dobles, teniendo forma hexagonal. [1]

de carbono y 3 enlaces dobles, teniendo forma hexagonal. [1] Imagen 1. Estructura del benceno. Una

Imagen 1. Estructura del benceno.

Una característica importante en este tipo de compuestos es que los electrones están deslocalizados por toda la molécula. El benceno sufre reacciones de sustitución electrofílica, en la cual se reemplaza un hidrógeno por otro átomo o grupo de átomos.

[1][2]

La siguiente ecuación corresponde a la reacción general entre el anillo aromático y un electrófilo:

general entre el anillo aromático y un electrófilo: Ecuación 1. Reacción entre un benceno y

Ecuación

1.

Reacción

entre

un

benceno

y

un

electrófilo

Este tipo de sustitución es muy importante por su gran alcance para la producción de derivados del benceno. El mecanismo de reacción en esta sustitución se inicia con la aceptación de un par de electrones por parte del electrófilo para formar un carbocation conocido como ion arenio, catión ciclohexadienilo o complejo σ tal como lo muestra le ecuación 2. [2][3]

o complejo σ tal como lo muestra le ecuación 2. [2][3] Ecuación 2 Formación del carbocatión

Ecuación 2 Formación del carbocatión a partir de un benceno.

Dicho complejo, posee carácter resonante

sin

cíclico, como se

ve

en

la imagen

2,

Tabla 1. Reacciones de sustitución.

embargo, al perder la identidad aromática una fracción de la resonancia se pierde, por lo que el carbocatión formado se torna inestable y termina perdiendo rápidamente un protón, esto con el fin de volver a su aromaticidad, como lo demuestra la ecuación 3. [1][3]

a su aromaticidad, como lo demuestra la ecuación 3. [1][3] Imagen 2. Resonancia del ion arenio.

Imagen 2. Resonancia del ion arenio.

la ecuación 3. [1][3] Imagen 2. Resonancia del ion arenio. Ecuación 3. Formación del benceno sustituido

Ecuación 3. Formación del benceno sustituido a partir del carbocatión.

La ecuación anterior, muestra el producto de la sustitución electrofílica aromática. [1][3]

Para este tipo de sustitución existen cinco reacciones principales o representativas, las cuales se pueden ver en la tabla 1.

Reacción

Ecuación

Nitración

Nitración

Sulfonación

Sulfonación

Halogenación

Halogenación
Alquilación de Friedel- Crafts Acilación de Friedel-Crafts
Alquilación
de
Friedel-
Crafts
Acilación de Friedel-Crafts

En específico, para la nitración del benceno, el electrófilo que actúa en esta reacción es el ion nitronio ( + NO2). El cual se forma por la reacción del HNO3 con el H2SO4. [1][3]

METODOLOGÍA

reacción del HNO 3 con el H 2 SO 4 . [1][3] METODOLOGÍA ANÁLISIS Y RESULTADOS

ANÁLISIS Y RESULTADOS

Mecanismo:

Al principio de la práctica se realizó una mezcla entre ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4), esto se hizo con el fin de evitar que el ácido nítrico oxide el benceno, además que, el ácido sulfúrico trabaja como catalizador de la reacción [4].

La reacción general de la nitración del benceno es: [5]

La reacción general de la nitración del benceno es: [5] Ecuación 4. Ecuación general de la

Ecuación 4. Ecuación general de la nitración del benceno

En la ecuación anterior se observa que el ácido sulfúrico funciona como catalizador, ya que, al final se puede recuperar, esto con el fin de que la reacción se dé más rápidamente y a menos temperatura. [4] El mecanismo corresponde a una reacción de sustitución electrofílica aromática: [4]

-1°. Generación del ion nitronio:

aromática: [4] -1°. Generación del ion nitronio: Ecuación 5. Formación del ion nitronio. El ion nitronio

Ecuación 5. Formación del ion nitronio.

El ion nitronio se forma a partir de la reacción entre el HNO3 y el H2SO4. La primera parte corresponde al ataque del ácido nítrico al

sulfúrico (ecuación 6), este ataque produce la liberación de un H + , el cual se enlaza al oxigeno que tiene un enlace con otro hidrógeno (ecuación 7): [4]

que tiene un enlace con otro hidrógeno (ecuación 7): [4] Ecuación 6. Ataque a un hidrógeno

Ecuación 6. Ataque a un hidrógeno del ácido sulfúrico por parte del oxígeno del ácido nítrico.

sulfúrico por parte del oxígeno del ácido nítrico. Ecuación 7. Enlazamiento del hidrógeno proveniente del

Ecuación 7. Enlazamiento del hidrógeno proveniente del ácido sulfúrico al ácido nítrico para la formación del ion.

La ecuación 7, muestra un estado de transición en donde, el ion H2NO3 + es bastante inestable, por lo que como se observa en dicha imagen, el nitrógeno le cede un par de electrones al oxígeno que tiene los dos hidrógenos. Esto hace que se produzca agua y el ion nitronio, como se observa en la ecuación 8:

agua y el ion nitronio, como se observa en la ecuación 8: Ecuación 8. Final de

Ecuación 8. Final de la reacción entre ácido sulfúrico y nítrico para la formación del ion nitronio.

sulfúrico y nítrico para la formación del ion nitronio. Imagen 4. Agregación del ácido sulfúrico al

Imagen 4. Agregación del ácido sulfúrico al ácido nítrico en un baño de hielo.

-2°. Reacción de Nitración:

El ataque sigue el siguiente mecanismo, el cual se da en dos etapas:

-Etapa

nitronio. [7]

1:

Ataque

del

benceno

al

catión

-Etapa nitronio. [7] 1: Ataque del benceno al catión Ecuación 9. Etapa 1 del mecanismo de

Ecuación 9. Etapa 1 del mecanismo de reacción de nitración.

9. Etapa 1 del mecanismo de reacción de nitración. Imagen 5. Calentamiento por reflujo para la

Imagen 5. Calentamiento por reflujo para la eliminación de gases de nitrógeno.

-Etapa 2: Recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón. [7]

de la aromaticidad por perdida de un protón. [7] Ecuación 10. Etapa 2 del mecanismo de

Ecuación 10. Etapa 2 del mecanismo de reacción de nitración.

Luego del calentamiento por reflujo y del enfriamiento de la mezcla, se realizaron lavados con agua y NaOH al nitrobenceno con el fin de limpiar algunas impurezas.

al nitrobenceno con el fin de limpiar algunas impurezas. Imagen 6. Lavado del nitrobenceno. Punto de

Imagen 6. Lavado del nitrobenceno.

Punto de Ebullición:

Imagen 6. Lavado del nitrobenceno. Punto de Ebullición: Imagen 7. Montaje de determinación de punto de

Imagen 7. Montaje de determinación de punto de ebullición del nitrobenceno.

Como dice la literatura, el punto de ebullición sirve como indicador de la pureza de un compuesto, teniendo esto presente se realizó la determinación del punto de ebullición del compuesto sintetizado:

Tabla 2. Comparativa de los puntos de ebullición teórico y experimental del nitrobenceno.

P. Ebullición

P. Ebullición Exp. Antes de la destilación

P. Ebullición Exp. Luego de la destilación

Teórico

210.9°C

196°C

209°C

Como se observa en la tabla anterior, se obtuvo un punto de ebullición cercano al teórico luego de realizada la destilación, esto indica un porcentaje de pureza alto, lo cual significa que se gran parte de las impurezas fueron eliminadas a partir de dicho proceso.

-Espectro de Infrarrojo:

a partir de dicho proceso. -Espectro de Infrarrojo: El espectro IR muestra en las bandas entre

El espectro IR muestra en las bandas entre

3108 3078 cm -1 indicando la insaturación

entre carbonos e hidrógenos. Entre 1521 y

1347 cm -1 aproximadamente se observan dos

bandas de alta intensidad, las cuales corresponden al grupo nitro. Las siguientes bandas entre 1607 y 1466 cm -1 , son bandas

de intensidad media correspondientes a la vibración del anillo en el plano.

CONCLUSIONES Mantener unas condiciones controladas, en este caso evitar la temperatura, contribuyó para la correcta síntesis del nitrobenceno.

El punto de ebullición siempre resulta una buena forma de reconocer un compuesto y su nivel de pureza, aunque este no es suficiente

para estar completamente seguro de que el compuesto sintetizado haya sido nitrobenceno, por lo que, una herramienta como el espectro de infrarrojo de la sustancia permite indagar con mayor certeza la sustancia sintetizada durante la práctica, la cual, correspondió al nitrobenceno.

BIBLIOGRAFÍA [1] Química Orgánica Moderna, Rodger W. Griffin Jr; Barcelona, 1981. [2] Química Orgánica: nomenclatura, reacciones y aplicaciones. Cruz Guardado J., Osuna Sánchez M. E., Ávila García G., Cabrera Hernández A., Universidad Autónoma de Sinaloa, Dirección General de Escuelas Preparatorias; Culiacán, Sinaloa, Mexico: 2006. [3] Química Orgánica. Sexta Edición. Carey, F. México D.F.: McGraw-Hill. (2006). [4] Química orgánica. Tema 9: El benceno y sus derivados. Disponible en:

QO.pdf (Último acceso, 31 de agosto de 2017)

[5]

Práctica

3:

Sustitución

electrofílica

aromática:

Nitración

del

clorobenceno.

Disponible

 

en:

http://organica1.org/1411/1411_3.pdf (Último acceso, 31 de agosto de 2017) [6] El benceno y sus derivados II. Disponible en: https://jgutluis.webs.ull.es/clase28.pdf

(Último acceso, 31 de agosto de 2017)

[7] Fernández, G., Nitración del benceno.

Disponible

-nitracion-del-benceno.html 31 de agosto de 2017)

en:

(Último

acceso,