INSTITUTO TECNOLOGICO

SUPERIOR DE NARANJOS
CARRERA:
INGENIERIA PETROLERA
MATERIA:
QUIMICA ORGANICA
DOCENTE:
PEDRO ALVAREZ ENRIQUEZ
TRABAJO:
ALQUINOS
INTEGRANTES:
-CESYA SHARATZY TIBURCIO LONGINOS
-CHIRSTIAN LORENZO MUÑOS CRISANTE
-IRVING ADAN MARTINEZ HERNANDEZ
-VICTOR MANUEL ANTONIO ISMAEL
CIUDAD Y FECHA:
NARANJOS VER., A 26 DE ABRIL DE 2016
 Los alquinos son compuestos
químicos formados solamente por C e H. Se
caracterizan por poseer al menos un triple
enlace C-C, con estos carbonos con
hibridación sp. Su fórmula general
corresponde a CnH2n-2 en los alquinos
lineales.

El carbono hibridizado de esta manera,

puede formar un enlace  (C-H) por
Cuando un átomo de carbono va a
simple combinación de un orbital sp del
formar parte de un triple enlace como es
carbono y un orbital 1s del hidrógeno. La
el caso de los alquinos, este combina
combinación de dos orbitales un
un orbital atómico 2s con uno de los tres
antienlazante de alta energía que
2p generándose entonces dos orbitales
correspondería a un estado excitado y un
ALQUINOS híbridos sp y dos orbitales 2p libres,
antienlazante de alta energía que todos con un solo electrón.
correspondería a un estado excitado.

orbital molecular
antienlazante. (*)
E Csp
H 1s

orbital molecular
enlazante.
El triple enlace c-c de los alquinos está constituido
por un enlace  formado por interacción de un
orbital híbrido sp y dos orbitales 2p, de cada átomo
de carbono. En total hay seis electrones en juego
formando este triple enlace. Su geometría es lineal
es decir forma un ángulo de 180º extendiéndose a orbital molecular
ambos lados de los carbonos a lo largo del eje del antienlazante.
enlace que los une. sigma (a,b)*

E Csp Cspb
a

orbital molecular
enlazante.
sigma (a,b)
ENLACE  (CSP-CSP) Y π (C-C)
EN EL TRIPLE ENLACE Y SUS
PROPIEDADES FÍSICAS.
orbital molecular
antienlazante.
Pi (a,b)*

E Cpi Cpi
a b

orbital molecular
enlazante.
Pi (a,b)

cada par de orbitales 2p de cada átomo

forman un orbital molecular enlazante y
un orbital molecular antienlazante.
 1. Se cuentan los átomos de
carbono de aquella cadena que 2. Al numerar ésta
contiene el triple enlace (cadena cadena, se empieza en el
REGLAS DE NOMENCLATURA DE principal) dándole el nombre de extremo más próximo al
ALQUINOS
aquel alcano pariente con igual triple enlace.
número de átomos de carbono y se
le cambia su terminación ANO por
INO.
CH3CH2CH2CH2C CH
6 5 4 3 2 1

4. Cuando en un compuesto
están presentes dobles y 3. La posición del triple enlace en la cadena
triples enlaces, hay que tener se indica por el número de posición del
en mente los siguientes primer carbono del triple enlace.
casos: La presencia de más de un triple enlace se
expresa con el numero indican su posición.
Además debe usarse un prefijo numérico
4.1. Si el triple enlace y el que indique cuantas veces está repetido el
doble enlace están a la triple enlace (2 diino, 3 triino, etc.)
misma distancia de los 4.2.- Si el triple enlace está
extremos de la cadena más cerca que el doble
principal, al doble enlace enlace del extremo de la
cadena, se le dará al triple 1-hexino
le corresponderá siempre
la menor numeración. enlace la menor
numeración.

CH3C CCH2CH2CH2CH CHCH3

9 8 7 3 2 1
CH3C CCH2CH2CH2CH CHCH2CH2CH3
2 - nonen - 7 - ino 1 2 3 7 8 11

7 - undecen - 2 - ino
 a. POR DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS
DE ALQUILO VECINALES. ( X = Cl , Br )
SÍNTESIS DE ALQUINOS Esta reacción se lleva a efecto en un medio fuertemente
básico. (NH2-), usando amoníaco líquido como solvente

X X
NaNH2/NH3
R CH CH2 R C CH
-2HX

c.POR REACCIÓN ENTRE UN ALQUILURO Y UN b. POR DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALOGENUROS

HALOGENURO DE ALQUILO. DE ALQUILO GEMINALES. ( X = Cl , Br )

A través de una reacción de desplazamiento nucleofílico del Esta reacción también hace uso de una base fuerte como
bromo por un alquiluro. el anión NH2-, en amoníaco líquido.

+ R C C R' + NaBr X
R C C Na R' Br
NaNH2/NH3
R = R' o R distinto a R' R C CH3 R C CH
-2HX
X

d. POR TRATAMIENTO EN ETAPAS DEL ACETILENO CON

DIFERENTES HALOGENUROS DE ALQUILO. NaNH2/NH3
HC CH + RX HC CR + NaX
NH3
Aquí se utiliza la base fuerte NH2- para formar primero
el anión acetiluro el que actuará en una segunda etapa NaNH2/NH3
HC CR + R'X R'C CR + NaX
NH3
como nucleófilo para desplazar al halogenuro.
 X
X
H
X X2/CCl4 C C H
X2/CCl4 C C X X
R C CH R
R X
CH2 + X
R C
+ H X
R C CH

R CX CH2
CH2 + X
R C

REACCIONES DE ALQUINOS
m) 2
B(iA
H
Un alquino tiene reacciones semejantes a R
C
C
las de los alquenos y la mayoría de ellas H
+ B
son reacciones de adición. Estas HgS
O4 R H
reacciones son facilitadas por la mayor CH 3
C H CH 3
concentración de electrones en el triple C CH
CH 3 CH CH 3
Hg+1
enlace. SO -2 CH
4 B CH
H CH 3
CH 3 o
ran
lbo
ami
disi

R C C H R H
H H H C C
H H
alqueno

H
superficie del catalizador

+ R'COOH
KMnO 4/H RCOOH H

RC CR' O3
+ CO 2
KMnO 4/H RCOOH R H Entrega
calor
RC CH O3 H C C H
Reacción Exotérmica
H H
alcano