Taller sustitución electrofílica aromática y alquinos.

1. Proponga la síntesis de las siguientes sustancias a partir del benceno.

(a) m-cloronitrobenceno (b) m-cloroetilbenceno

(c) 4-cloro-1-nitro-2-propilbenceno (d) Ácido 3-bromo-2-metilbencen-sulfónico

2. Prediga los productos de monoalquilación principales que esperaría obtener

de la reacción de las siguientes sustancias con clorometano y AlCl3:

(a) Bromobenceno (b) m-bromofenol

(c) p-cloroanilina (d) 2,4-dicloronitrobenceno
(e) 2,4-diclorofenol (f) Ácido benzoico
(g) Ácido p-metilbencensulfónico (h) 2,4-dibromotolueno

3. Prediga el (los) producto(s) principal(es) que obtendría de la sulfonación de los

siguientes compuestos:

(a) Fluorobenceno (b) m-bromofenol

(c) m-diclorobenceno (d) 2,4-dibromofenol

4. ¿Que producto esperaría obtener de las siguientes reacciones?

5. Prediga el (los) producto(s) principal(es) de las siguientes reacciones

(a) (b)

Ejercicios sacados del McMurry séptima edición.

6. ¿Cómo sintetizaría las siguientes sustancias comenzando a partir del benceno
o del fenol? Suponga que pueden separarse los productos de sustitución orto
y para.

(a) Ácido o-bromobenzoico (b) p-metoxitolueno

(c) Ácido 2,4,6-trinitrobenzoico (d) m-bromoanilina

7. Comenzando con el benceno como su única fuente de compuestos aromáticos,

¿cómo sintetizaría las siguientes sustancias?

(a) m-bromonitrobenceno
(b) Ácido o-bromobencensulfónico (c) Ácido m-clorobencensulfónico

8. Comenzando con benceno o con tolueno, ¿cómo sintetizaría las siguientes

sustancias?.

(a) 2-bromo-4-nitrotolueno (b) 1,3,5-trinitrobenceno

(c) 2,4,6-tribromoanilina

9. Dibuje las estructuras que correspondan a los siguientes nombres:

(a) 3,3-dimetil-4-octino (b) 3-etil-5-metil-1,6,8-decatriíno

(c) 2,2,5,5-tetrametil-3-hexino (d) 3,4-dimetilciclodecino
(e) 3,5-heptadien-1-ino (f) 3-cloro-4,4-dimetil-1-nonen-6-ino
(g) 3-sec-butil-1-heptino (h) 5-ter-butil-2-metil-3-octino

10. Prediga los productos de la reacción de 1-hexino con los siguientes reactivos:

(a) 1 equivalente de HBr (b) 1 equivalente de Cl2

(c) H2, catalizador Lindlar

11. Sintetice los siguientes compuestos utilizando al 1-butino como la única fuente
de carbono, junto con cualquiera de los reactivos inorgánicos que necesite.
Puede necesitarse más de una etapa.

(a) 1,1,2,2-tetraclorobutano (b) 1,1-dicloro-2-etilciclopropano

12. Partiendo del propano ( CH3CH2CH3 ), realice todos los mecanismos necesarios
para la síntesis del 1-heptino.

13. Partiendo del alquino del punto 10 ( 1-heptino), realizar las reacciones para la
formación de.

(a) 2-heptanona (b) heptanal

Ejercicios sacados del McMurry séptima edición.