SÍNTESIS DE BROMURO DE terc-BUTILO POR REACCIÓN SN1.

Primer Autor, Segundo Autor, Tercer Autor, Cuarto Autor.

Universidad del Atlántico.

Ingeniería química.

Fecha de entrega: mes dia año

Resumen

La práctica llamada síntesis de bromuro de terc-butilo por el mecanismo de reacción SN1

se realizó mediante la reacción de alcohol terc-butílico y ácido clorhídrico, posteriormente
se utilizaron métodos de limpieza y purificación con lavados de solución de bicarbonato
de sodio y agua, luego el producto de los procedimientos anteriores fue verificado
mediante destilación simple y comparado con las propiedades del cloruro de terc-butilo,
de esta manera se verificó la formación del halogenuro. Cabe destacar que se cambió el
HBr por HCl debido a la escasez o inexistencia de este en las instalaciones de la
universidad, sin embargo se lograron cada uno de los objetivos planteados sin
contratiempos.

Palabras claves: Mecanismo de reacción, limpieza y purificación, destilación simple,

halogenuro.

Abstract

The practice called synthesis of tert-butyl bromide by the mechanism of reaction SN1 was
carried out by the reaction of tert-butyl alcohol and hydrochloric acid, later cleaning and
purification methods were used with washes of sodium bicarbonate and water, then the
product of the above procedures was verified by simple distillation and compared with the
properties of tert-butyl chloride, in this way the halide formation was verified. It should be
noted that the HBr was changed to HCl due to the lack or lack of it in the university
facilities, however, each of the proposed objectives was achieved without setbacks.

Keywords: Reaction mechanism, cleaning and purification, simple distillation, halide.

1. Introducción (SN1) y así de esta manera establecer

diferencias entre la reacción nucleofílica
Esta práctica tuvo como principales bimolecular (SN2) la cual fue trabajada en
objetivos observar características una práctica anterior, obtener experiencia
importantes del mecanismo de reacción en el montaje y manipulación de de
de sustitución nucleofílica unimolecular equipos y métodos de trabajo y por último,
Universidad del Atlántico

de maner más objetiva con la práctica,

lograr obtener cloruro de terc-butilo
mediante la reacción del terc-butanol
(alcohol terciario) y ácido clorhídrico
mediante métodos de limpieza,
purificación y verificación.
● La velocidad de reacción general
está determinada por la velocidad de
los pasos hasta (e incluso) el paso
que determina la velocidad.

2. Discusión Teórica Sustitución nucleofílica unimolecular

(SN1): es un mecanismo por etapas. En
Mecanismo de reacción: es un postulado el primer paso se ioniza el sustrato por
teórico que intenta explicar de manera lógica pérdida del grupo saliente, sin que el
cuáles son las reacciones elementales nucleófilo actúe, formándose un
intermediarios que suceden en una reacción carbocatión. En el segundo paso el
química y que permiten explicar las nucleófilo ataca al carbocatión formado,
características cualitativas (desarrollo de obteniéndose el producto final.
color, aparición de precipitados, etc.) y
cuantitativas (una de las más importantes la
velocidad de reacción) observadas en su
desarrollo. El mecanismo debe soportarse
en los datos experimentales reportados para
la reacción estudiada como los
intermediarios, complejo(s) activado(s) y/o
especies aislados en el trabajo
experimental; la energía involucrada en
cada paso propuesto (que determina la
velocidad de reacción), cambios de fase, los Imagen 1. Etapas del SN1
efectos inducidos por el catalizador (si es
que se adiciona alguno), los productos Para que el mecanismo SN1 tenga lugar
obtenidos, el rendimiento de la reacción, la es necesaria la formación de un
estereoquímica de los productos, etc. carbocatión estable, para permitir la
disociación del sustrato.
● El mecanismo de reacción describe
la secuencia de reacciones La estabilidad de un carbocatión depende
elementales que deben ocurrir para del número de grupos alquilo unidos al
pasar de los reactivos a los carbono que soporta la carga positiva.
productos.
Así, los carbocationes primarios son
menos estables que los secundarios y
● Los productos intermedios de la
reacción se forman en un paso y estos a su vez menos estables que los
luego se consumen en un paso terciarios.
posterior del mecanismo de
reacción. Los disolventes próticos (agua, alcoholes)
estabilizan los carbocationes por
● El paso más lento en el mecanismo interacción entre el oxígeno polarizado
se llama paso determinante de la negativamente del disolvente y el carbono
velocidad o paso limitante de la positivo. Estas interacciones disminuyen
velocidad.
2
la energía de activación de la etapa lenta, Al mezclar ácido clorhídrico y terc-butanol
favoreciendo la velocidad de la reacción. ocurre en proceso de protonación este es
un proceso rápido en donde el grupo -OH
3. Métodos Experimentales del alcohol abstrae el hidrógeno del ácido
clorhídrico dando paso a la formación del
En en una campana de extracción se nucleófilo, el ión cloruro 𝐶𝐶− . Este
agregó a un embudo de separación 15 ml proceso ocurrió en el momento de mezclar
de alcohol terc-butílico y 25 ml de ácido el alcohol y el ácido en el embudo de
clorhídrico concentrado, esta mezcla se separación.
agitó levemente durante 1 minuto con el
embudo destapado, luego de el paso de
este tiempo, se tapó el embudo de
separación y se procedió a agitar
Imagen 2. Protonación del alcohol.
fuertemente la mezcla durante 4 minutos
dejando escapar los gases
Luego de esto, el agua se desprende de la
ocasionalmente, se dejó reposar, se
cadena carbonada dando paso a la
observó formación dos fases y se procedió
formación del carbocatión terciario, esto
a la separación en la que se conservó la
es un proceso lento y es el determinante
fase menos densa y la otra se desechó.
en la velocidad de la reacción. Este
Luego, en el embudo de separación, se
proceso se dio en la agitación fuerte luego
procedió a realizar un lavado con una
de mezclar el alcohol y el ácido, fue el más
solución saturada de bicarbonato de sodio
demorado.
en 20 ml de agua, esta consistió en agitar
durante un tiempo permitiendo el escape
de gases ocasionalmente, se dejó reposar
la mezcla, se observó la formación de dos
Imagen 3. Formación del carbocatión.
fases y se desecó la más densa. Este
mismo paso se repitió con solamente agua
dos veces y se observó la formación de Por último, el ión cloruro interacciona con
dos fases, desechando la más densa. el carbocatión, este es un proceso rápido
y de bajo nivel energético.
Para finalizar, el producto del lavado se
pasó a un balón y se conectó a un sistema
de destilación simple en el cual se observó
burbujeo luego de 2 minutos y 25°C y Imagen 4. Interacción del nucleófilo y el carbocatión.
luego de 4 minutos y 50°C cayó la primera
gota de destilado. Con el transcurso del En la reacción de terc-butanol y ácido
tiempo, esta temperatura no cambió. Una clorhídrico se forma agua, esta siendo
vez se evaporó todo el líquido contenido más densa que el cloruro de terc-butanol
en el balón, el producto de la destilación forma dos fases quedando en la parte
de volvió a destilar y se observó que la inferior de la mezcla, siendo un producto
temperatura se mantenía cerca a los 50 secundario esta se desecha.
°C.
𝐶4 𝐶10 𝐶 + 𝐶𝐶𝐶 → 𝐶4 𝐶9 𝐶𝐶 + 𝐶2 𝐶
4. Análisis de Resultados y Discusión
En la limpieza con bicarbonato de sodio
se busca eliminar el exceso de ácido
3
Universidad del Atlántico

clorhídrico sin reaccionar dando paso a la Referencias

formación de una sal y dióxido de
Escriba las referencias en esta forma y
carbono, esto explica la considerable
cítese en el contexto ubicando el número
liberación de gases.
correspondiente entre corchetes.
𝐶𝐶𝐶𝐶𝐶3 + 𝐶𝐶𝐶 [1]https://www.quimicaorganica.org/reacci
→ 𝐶𝐶𝐶𝐶 + 𝐶2 𝐶 + 𝐶𝐶2 ones-sustitucion-sn1.html

En las dos limpiezas con agua se busca [2]http://www.quimica.una.ac.cr/index.php

eliminar todo residuo de la sal formada en /documentos-
la limpieza con bicarbonato de sodio, ya electronicos/category/13-hojas-de-
que esta es soluble en agua, esto con el seguridad?download=205:cloruro-
fin de purificar el cloruro de terc-butilo. de-terbutilo&start=100

En el procedimiento de destilación se
verificó que el producto formado en la
reacción del terc-butanol y el ácido
clorhídrico fuese el cloruro de terc-butilo,
esto es posible mediante la comparación
de sus puntos de ebullición, ya que
teóricamente el cloruro de terc-butilo tiene
una temperatura de ebullición de 50°C -
51°C, temperatura exacta obtenida en la
doble destilación, esto afirma la obtención
exitosa de el halogenuro.

5. Conclusiones

Se logró obtener cloruro de terc-butilo

mediante un alcohol terciario bajo el
mecanismo de reacción nucleofílica
unimolecular (SN1).

Debido a la naturaleza de los reactivos fue

posible que ocurriera una reacción de
sustitución tipo SN1, tenemos por una
parte un carbocatión terciario y por otra un
nucleófilo con carga neta negativa.

No se considera una posible reacción de

sustitución tipo SN2 debido a que el
sustrato es terciario y en estos es
imposible este tipo de reacción debido al
impedimento estérico.