Heterociclos aromáticos

Benceno Piridina

Regla de Huckel: 4n+2

 Heterociclos aromáticos de 6 miembros
Piridina
Formas resonantes y posiciones reactivas de la piridina

Reactividad frente a electrófilos

Reactividad frente a nucleófilos
1) Base
Reacciones de oxidación

Reacciones de reducción
Métodos de síntesis de piridina y derivados

Síntesis de piridina a partir de un dicarbonilo 1,5

Síntesis de piridina a partir de un dicarbonilo 1,3
¿Qué piridina se forma con estos reactivos?
¿Qué producto se formará en la siguiente reacción? Mostrar el mecanismo

A B
Derivados importantes de la piridina

Nicotina
 Síntesis de la isoniazida
O
Cl O O
COOH OC 2H 5 NHNH 2
C C
SOCl 2 C2H5OH NH2NH2
- HCl, -SO 2 - HCl
N - C2H5OH
N
N N

Ácido Hidrazida del ácido

isonicotínico isonicotínico
Quinoleína
Reacciones nucleofílicas de la quinoleína
 Retrosíntesis de quinoleínas

Síntesis
Síntesis de Combes
1988
¿Cómo preparar la siguiente quinoleína?
Ejercicios:
Encontrar los compuestos de partida para obtener las
siguientes quinoleínas
 Síntesis de Conrad – Limpach - Knorr

Influencia de las condiciones de reacción en los productos

Síntesis de Skraup
Obtención de la acroleína
Glicerol
2 productos
H2SO4
Ox.
Reacción de Doebner-Miller

??
Síntesis de Knorr
Síntesis de Friedlander
Cuando en el carbonilo enolizable empleado R2 ≠ R3, en función de
las condiciones empleadas, se pueden obtener dos productos
distintos (control cinético/control termodinámico)
En medio básico
En medio ácido
Síntesis de isoquinoleínas por
Bischler-Napieralski
Síntesis de isoquinoleínas por
Bischler-Napieralski

A mechanism for the Bischler-Napieralski reaction involving an imine-

ester intermediate.
A mechanism for the Bischler-Napieralski reaction involving a nitrilium intermediate.