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CARBOHIDRATOS
1.-DEFINICIÓN
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.

Cn(H2O)n C6H12O6 C6(H2O)6

H O
C CHO CHO

H C OH H OH H C OH

HO C H HO H HO C H

H C OH H OH H C OH

H C OH H OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D-glucosa

En la década de 1880 se reconoció que dicho concepto era erroneo, ya que los estudios
estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían
moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales (carbohidratos) tenían
fórmulas moleculares diferentes a las anteriores.

CHO CHO CHO

CH2 CH2 CH2

H C OH H OH H C OH

H C OH H OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

2-Desoxi-D-ribosa

En la actualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o

bien, derivados de ellos.
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CH2OH COOH

CHO O H C OH

H OH HO H HO C H

H OH H OH H C OH

H OH H OH H C OH

CH2OH CH2OH CH2OH

D-Ribosa D-Fructosa Ácido D-Glucónico

Polihidroxi aldehído Polihidroxi cetona Polihidroxi ácido

2.-ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza. También se le conoce como
azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer
plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso
llamado fotosíntesis.

Fotosíntesis
6 CO2 + 6 H2O + Energía C6H12O6 + 6 O2
Oxidación
Glucosa

Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche),
maltosa y almidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan
como glucógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glucógeno es
convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros
esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un
polímero llamado almidón (el equivalente al glucógeno), o celulosa, el principal polímero
estructural.
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Glucógeno Grasas

Celulosa Glucosa CH3CO Proteínas

Grupo acetilo de la
Acetilcoenzima A Colesterol
Almidón

3.-CLASIFICACIÓN
A.-Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más
pequeñas. Todos ellos son azúcares reductores, ejemplos:

CHO CH2OH

CHO H OH CH2OH O

H OH HO H O HO H

H OH H OH H OH H OH

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Ribosa D-Glucosa D-Ribulosa D-Fructosa

Una aldopentosa Una aldohexosa Una cetopentosa Una cetohexosa

Aldosas Cetosas
Azúcares reductores

El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar

un azúcar reductor, que es un azúcar que tiene un grupo aldehído o un grupo α-
hidroxicetona.

PROBLEMA DE ESTUDIO No.1

Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y
cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.)
(a) D-Manosa (b) D-Xilosa (c) D-Treosa (d) D-Gliceraldehído (c) D-Gulosa
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B.-Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de
monosacáridos.
B1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
(a).-Reductores: reducen el Fehling, Benedic, o Tollens.
(b).-No reductores: no reducen a los reactivos anteriores.
B2.-Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis.
B3.-Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos
por hidrólisis
C.-Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.
(a).-Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis.
(b).-Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis.

MONOSACÁRIDOS

4.-PROYECCIONES DE FISCHER

Eje imaginario
----------------------------

----------------------------

Atrás del plano Atrás del plano

H CH3 CHO CHO
CHO
45° HO Adelante del plano
Adelante del plano H OH H OH
H CH2OH
CH2OH CH2OH
HO CH2OH
90°
Proyección de cuñas Proyección de Fischer
(R)-Gliceraldehído
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HO CHO CHO
H H OH H OH
CHO
HO HO H HO H
CH2OH
H H OH H OH
H
OH H OH H OH
HO H CH2OH CH2OH

D-Glucosa (El grupo carbonilo en la parte superior)

Movimientos

(a) Se puede girar 180º sobre el plano y se tiene la misma estructura.

CHO CHO Rotación de 180° sobre el plano CH2OH CH2OH

H OH H OH HO H HO H
CH2OH CH2OH CHO CHO

R R R R

(b) Si se gira 90º se tiene una estructura diferente, enantiómero de la primera.

La representación de los
sustituyentes horizontales y
El compuesto es el mismo, verticales en proyección de
pero está mal representado Fischer es la siguiente:
CHO CHO H H
Giro de 90°
H OH H OH HOCH2 CHO HOCH2 CHO
CH2OH CH2OH OH OH

R R S
R

(c) Si se intercambian dos grupos se obtiene el enantiómero.

CHO CHO CHO CH2OH

H OH HO H H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CHO

R S R S
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PROBLEMA DE ESTUDIO No.2

¿Cuáles de las siguientes proyecciones de Fischer del gliceraldehído representan al mismo

enantiómero?

CHO OH H CH2OH
HO H HOCH2 H HO CH2OH H CHO
CH2OH CHO CHO OH

A B C D
PROBLEMA DE ESTUDIO No. 3

Convierta en representaciones tetraédricas las proyecciones de Fischer dadas y asigne la

estereoquímica S o R a cada una

COOH CHO CH3 COOH

(a) H2N H (b) H OH (c) H CHO (d) H OH

CH3 CH3 CH2CH3 CH2OH

5.-AZÚCARES D, L

Por convención, un azúcar pertenece a la “Familia D” si su penúltimo grupo OH está

orientado a la derecha y a la “Familia L” cuando dicho grupo está orientado a la izquierda.
Esta denominación es independiente de la rotación óptica del compuesto. Observar que un
azúcar de la Familia D es enantiómero o imagen especular del azúcar de la Familia L.

Plano espejo
CHO CHO
Plano espejo
CHO CHO H OH HO H
H OH HO H HO H H OH
CH2OH CH2OH H OH HO H
H OH HO H
D-(+)-Gliceraldehído L-(-)-Gliceraldehído
CH2OH CH2OH
(R)-(+)-Gliceraldehído (S)-(-)-Gliceraldehído
D-Glucosa L-Glucosa
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PROBLEMA DE ESTUDIO No. 4
Trace la proyección de Fischer de la L-Fructosa

CH2OH
O
HO H
D-Fructosa
H OH
H OH
CH2OH

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 5

Asigne la configuración R o S a cada átomo de carbono quiral en los siguientes azúcares y
diga para cada una si es de la Familia D o L.

CHO CH2OH CH3

H OH O O
CHO
HO H H OH COOH HO H
HO H
H OH HO H H OH H OH
HO H
CH2OH CH2OH CH2OH CH3 CH2OH
(a) (b) (c) (d) (e)

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 6

La (+)-arabinosa, una aldopentosa ampliamente distribuida en las plantas, puede nombrarse

sistemáticamente como (2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal. Trace una proyección de
Fischer de la (+)-arabinosa e identifíquela como un azúcar D o L.

6.-SÍNTESIS DE KILLIANI-FISCHER
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H O

H OH

CH2OH
D-(+)-Gliceraldehído

Heinrich Kiliani
HCN
1886

H NH H NH
CN CN

H C OH H C OH HO C H H2, Pd/BaSO4 HO C H
H2, Pd/BaSO4
H OH Emil Fischer H OH H OH Emil Fischer H OH
1890 1890
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

Imina Cianohidrinas estereoisoméricas Imina

+ +
H 3O H3 O

H H
O O

H C OH HO C H

H OH H OH

CH2OH CH2OH
D-(-)-Eritrosa
D-(-)-Treosa

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 7

Partiendo del L-(-)-gliceraldehído, ¿qué azúcares se producirían en la secuencia anterior?
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7.-CONFIGURACION RELATIVA DE LAS ALDOSAS

CN CN

H OH CHO HO H
HCN HCN
H OH
H OH H OH
CH2OH
CH2OH D-(+)-Gliceraldehído CH2OH
[R] [R]

CHO CHO

H OH HO H
H OH H OH

CH2OH CH2OH
D-(-)-Eritrosa D-(-)-Treosa

CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H

H OH H OH HO H HO H

H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-(-)-Ribosa D-(-)-Arabinosa D-(+)-Xilosa D-(-)-Lixosa

CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO CHO

H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H
H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H
H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H
H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-(+)-Alosa D-(+)-Altrosa D-(+)-Glucosa D-(+)-Manosa D-(-)-Gulosa D-(-)-Idosa D-(+)-Galactosa D-(+)-Talosa

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 8

¿Cuántas aldoheptosas existen? ¿Cuántas son D-azúcares y cuántas L-azúcares?

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 9

Trace proyecciones de Fischer de las dos aldoheptosas cuya estereoquímica en C3, C4, C5
y C6 corresponda a la de la glucosa en C2, C3, C4 y C5.

8.-ANILLOS DE FURANOSA Y PIRANOSA

La posición de los grupos funcionales y estereoquímica de las pentosas y hexosas permite

reacciones intramoleculares que dan anillos de 5 ó 6 miembros. En el equilibrio se favorece
entrópicamente la formación de los hemiacetales, a partir de las aldosas, y hemicetales, a
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partir de las cetosas. Debido a que las formas cíclicas de los azúcares de 6 miembros
guardan una relación con el 4H-pirano, se les llamó piranosas; y a los azúcares de 5
miembros furanosas, por su relación con el furano.

HO 6
1 CHO
5 O OH 
2 D-Glucosa, forma piranosa 1
H OH OH Carbono anomérico
-D-glucopiranosa
HO
3 6 HO H
HO H O
5 OH OH
4 H
H OH
OH 1 O
5
HO HO 6 4H-Pirano
H OH
OH 5 O H
6 CH
2OH D-Glucosa, forma piranosa 1 Carbono anomérico
-D-glucopiranosa OH
D-Glucosa
HO OH 
OH
OH
1 CH2OH
D-Fructosa, forma furanosa
6
O OH 
-D-fructofuranosa 5 HO 2 Carbono anomérico
2 O
1
3
HO H OH 1 OH
.. CH2OH OH O
4
OH
..
H OH 2 O
5 HO
5 OH Furano
H OH OH
6 1
OH O
6 CH2OH 2 Carbono anomérico
D-Fructosa, forma furanosa 5 HO
D-Fructosa -D-Fructofuranosa OH 
OH

9.-CARBONO ANOMÉRICO Y ANÓMEROS

El carbono anomérico en los azúcares es el carbono del hemiacetal o hemicetal; esto es, el
carbono No. 1 ó 2, respectivamente. Se forma durante la reacción de ciclación de un grupo
OH con el grupo carbonilo en el carbono 1 ó 2. Los anómeros son epímeros en el carbono
anomérico 1 ó 2.
Si el OH sobre el carbono anomérico en la proyección de Fischer de un azúcar D se
encuentra hacia la izquierda, se trata del anómero ; por el contrario, si está a la derecha, se
trata del anómero 
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carbono anomérico carbono anomérico
HO  H 
1 1
 H 1 CHO OH 
2
H OH H OH H OH
O 3 O
HO H HO H HO H
4
H OH H OH H OH
5
H H OH H
6 CH2OH 6 CH2OH 6 CH2OH

-D-Glucopiranosa Forma abierta de la D-Glucosa -D-Glucopiranosa

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 10

Escriba la ecuación de la ciclación de la 2-desoxi-D-ribosa. Utilice proyecciones de Fischer y
muestre la formación de los hemiacetales cíclicos de 5 y 6 miembros
CHO

CH 2

H OH
H OH

CH 2 OH
2-Desoxi-D-ribosa

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 11

Escriba las proyecciones de Fischer de los anómeros de la D-Ribofuranosa y catalogue cada
uno de ellos como  o .

CHO

H OH

H OH

H OH

CH2OH
D-Ribosa
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10.-FÓRMULAS DE HAWORTH
Las fórmulas de Haworth son las representaciones cíclicas de los azúcares como piranosas
o furanosas

1
H OH
6 OH
2
H OH 5
O
3 O
HO H -D-Glucopiranosa 4
OH
1
2
4 HO OH
H OH 3
5
OH
H
6 Haworth
CH2OH
Fischer

Observe que cada grupo OH que está a la derecha en la proyección de Fischer, está hacia
abajo en la proyección de Haworth. De igual modo, cualquier grupo OH situado a la
izquierda en la proyección de Fischer, está hacia arriba en la proyección de Haworth. El
grupo CH2OH en la posición 5 está hacia arriba en los compuestos de la Familia D.

Hacia arriba CH2OH CH2OH

el CH2OH
O OH O
Fam. D
OH
Anómero  Anómero 

--------------------------------------------------------------------

Hacia abajo
el CH2OH
O O OH
CH2OH CH2OH
Fam. L
OH
Anómero  Anómero 

Carbono anomérico

HO H H OH H OH HO H

O O O O

H H H H
Carbono No 5 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Azúcar, anómero  L-Azúcar, anómero  D-Azúcar, anómero  L-Azúcar, anómero 

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11.-CONFORMACIONES DE SILLA

OH
OH
O
O
HO
-D-Glucopiranosa OH HO
HO OH OH
OH
OH

Fórmula de Haworth Fórmula conformacional

OH OH

O OH HO O

 -D-Glucopiranosa OH HO OH
HO OH

OH
Fórmula de Haworth Fórmula conformacional

PROBLEMA DE ESTUDIO No. 12

La D- manosa es el epímero en C2 de la D-glucosa. Trace las proyecciones de Haworth α y
β de la D-manosa, así como las fórmulas conformacionales en su forma de piranosa.
PROBLEMA DE ESTUDIO No. 13
Dibuje una fórmula conformacional para la α-D-glucopiranosa en la cual el grupo CH2OH
ocupe una posición axial.
PROBLEMA DE ESTUDIO No. 14
Trace las fórmulas de Haworth para las α y β-D-gulopiranosas.

12.-MUTAROTACIÓN

OH OH Trans OH Cis

OH H O O OH

OH
O
OH + OH
HO HO OH HO
OH OH OH
D-Glucosa -D-Glucopiranosa (36%)  -D-Glucopiranosa (64%)
(anómero alfa; OH y (anómero beta; OH y
CH2OH están en trans) CH2OH están en cis)
Pf = 146 °C Pf = 148 - 155 °C
[]D = + 112.2° []D = + 18.7°