UNIVERSIDAD LAICA “ELOY ALFARO DE MANABÍ”

FACULTAD: Ciencias del Mar

CARRERA: Biologia

TEMA: ALDEHIDOS Y CETONAS

INTEGRANTES:

 ALVIA ROCA KEVIN

 LAZ VINCES LEYDA
 LÓPEZ PARRALES BRYAN
 MERO ANCHUNDIA CRISTHIAN

PARALELO: 2do NIVEL BIOLOGÍA “B”

MATERIA: Química Orgánica

DOCENTE: Lic. Manuel Mendoza

FECHA: 04-04-2018
 ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los
alcoholes primarios.
OXIDACIÓN DE LOS ALCOHOLES PRIMARIOS A ALDEHÍDOS
La oxidación de un alcohol primario a aldehído requiere una selececión cuidadosa de un agente
oxidante. Como los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílico, los oxidantes fuertes
como el ácido crómico con frecuencia dan lugar a una sobreoxidación. El clorocromato de
piridinio (PCC), complejo de trióxido de cromo con piridina y HCl, proporciona buenos
rendimientos de aldehídos, sin sobreoxidación.
ALDEHIDOS:Son compuestos cuyo grupo funcional se conoce como grupo carbonilo y está
formado por un carbono y un oxígeno unidos por enlace múltiple:

Cuando el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, tenemos los

aldehídos.
Para nombrar los aldehídos se utiliza el nombre del hidrocarburo con igual número de átomos
de carbono y el sufijo -al. Los aldehídos más sencillos se nombran también por el nombre vulgar
del ácido carboxílico correspondiente, eliminando la palabra ácido y sustituyendo el sufijo -
ico ó -oico por el sufijo -aldehído. Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen
prioridad sobre la función aldehído, se utiliza el prefijo formil- para designar al grupo CHO,
al que se le considera entonces como un sustituyente.

Los aldehidos poseen propiedades físicas y química, las cuales son:

PROPIEDADES FÍSICAS:
 Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es
gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos.
 Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de
carbonos.
 Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad
en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y
condensación.
1. DE ADICIÓN:

Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

Sustitución con halógenos: Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por
sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización: Esta dentro de las reacciones de condensación.

Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de
hidróxidos o carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la
misma molécula.

CLASIFICACIÓN DE LOS ALDEHIDOS

Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo
aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes.

Obtención por hidratación del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído.

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de

hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej.
si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.

NOMENCLATURA
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos
más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC.
La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número
Nomenclatura Nomenclatura
de Fórmula P.E.°C
IUPAC trivial
carbonos

1 Metanal Formaldehídos HCHO -21

CH
2 Etanal Acetaldehído 20,2
3CHO

C
Propionaldehído
3 Propanal 2H 48,8
Propilaldehído
5CHO

C
4 Butanal n-Butiraldehído 3H 75,7
7CHO
 n-Valeraldehído C
5 Pentanal Amilaldehído 4H 103
n-Pentaldehído 9CHO

C
Capronaldehído
6 Hexanal 5H 100.2
n-Hexaldehído
11CHO

Enantaldehído C
7 Heptanal Heptilaldehído 6H 48.3
n-Heptaldehído 13CHO

C
Caprilaldehído
8 Octanal 7H desconocido
n-Octilaldehído
15CHO

C
Pelargonaldehído
9 Nonanal 8H 62.47
n-Nonilaldehído
17CHO

C
Caprinaldehído
10 Decanal 9H 10.2
n-Decilaldehído
19CHO

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente
Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura
de ciclos

Cadena
Localizador Carbonada Carbaldehido Ejemplo
Principal

1(se puede
Benceno Carbaldehido
omitir)

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

REACCIONES DE LOS ALDEHIDOS: Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se disputan

en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5 → C6H5 + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a
menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden
ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el
correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos
o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o trioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por
condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y
presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

USOS: Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación

de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos
son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta
un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree
responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos

cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con
animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

CONCEPTO DE CETONA
Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios. El grupo funcional de las
Cetonas se llama grupo carbonilo y es: El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de
oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos
radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos. Las
cetonas pueden oxidarse solamente con oxidantes fuertes, produciendo ácidos que tienen un
número menor de átomos de carbono. Ante una reacción de reducción, las cetonas generan
alcoholes secundarios. Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la
terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base.
La cetona de frambuesa es un termogénico, o sea que tiene la capacidad de acelerar el
metabolismo basal por medio de un aumento de la temperatura del organismo, que consigue
quemar las grasas de reserva. El té verde es otro de los productos que entran en esta categoría,
aunque la cetona de frambuesa tiene una estructura molecular más adecuada para quemar
grasas.
.

Ejemplos de cetonas:
CH3 – CO – CH2 - CH3 Butanona
CH3 - CH2 – CO – CH2 - CH3 3 Pentanona.
CH3 - CH2 – CO – CH2 – CH2- CH3 3 Hesanona

CLASIFICACION DE CETONA
Las cetonas pueden clasificarse de acuerdo a la cantidad de carbonilos. Si hay solo un grupo
carbonilo en la cadena, se trata de una monoacetona; si hay dos grupos, se trata de
una diacetona; si son tres, se trata de una triacetona.
Si los dos radicales unidos al carbono del grupo carbonilo son iguales, hay una cetona simétrica;
pero si son diferentes, va a haber una cetona asimétrica
Propiedades:
 Las cetonas de cadenas pequeñas (con hasta diez átomos de carbono) se presentan en
estado líquido y son menos densas que el agua en condiciones ambientales. Las demás
son sólidas.
 Las cetonas líquidas son parcialmente solubles en agua, y la propanona es totalmente
soluble. Por otro lado, las cetonas sólidas son insolubles.
 La solubilidad de las cetonas en agua es mayor que la de los aldehídos debido a su mayor
polaridad gracias al grupo carbonilo, que forma uniones puente de hidrógeno.
 El grupo carbonilo también vuelve a las cetonas muy reactivas.
 Las cetonas menores poseen olor agradable y se encuentran en aceites esenciales
extraídos de flores y frutos usados en la producción de perfumes.
 Los puntos de fusión y ebullición de las cetonas son mayores que los de los aldehídos.
 EFECTO EN LA SALUD
Las cetonas son un tipo de ácido. Se acumulan cuando el cuerpo descompone la grasa para
convertirla en combustible. El cuerpo quema la grasa si no puede obtener
suficiente azúcar (glucosa) para usar como fuente de energía. Cuando el cuerpo quema
demasiada grasa muy rápido, se producen cetonas. Las cetonas pasan de su flujo sanguíneo a
la orina.
Pruebas en sangre.
El medidor de glucosa en la sangre, puede ser utilizado también para probar cetonas en la
sangre. Desde enero de 2009, este es el único medidor que puede hacer la prueba para cetonas
en la sangre. A causa de la importancia de identificar cetonas lo antes posible, todo el mundo
con diabetes tipo 1 debe considerar un Precisión extra para las pruebas de cetona en la sangre,
no importa que medidor de glucosa en la sangre utilicen. Para niños y adolescentes,
particularmente en la escuela, las pruebas de cetona en la sangre en vez de la de orina pueden
ser más conveniente, más fácil de usar, y por lo tanto pueden tener mejor oportunidad de ser
utilizado.
PROPIEDADES DE CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por
poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos
de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
átomo de hidrógeno.
Propiedades Físicas
 Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos
son líquidas. Por encima de 10 carbonos son
sólidos.
 Las primeras tienen un olor particular
agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
 Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad
en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc…
PROPIEDADES QUÍMICAS
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos,
lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
NOMENCLATURA
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona”
al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano,
propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un
número que indicará el lugar donde se ubica el grupo
funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:
Otra forma de nombrarlas sería a la pentanona-2 como
metil-propilcetona y a la pentanona-3 como
dietilcetona. La propanona también es conocida
comercialmente como acetona.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En
sangre se hallan los llamados cuerpos cetónicos dentro
de los cuales la propanona es muy común. La hexanona
en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
Aplicaciones de las cetonas
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del
plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas
epoxi y poliuretanos.

CUADRO DE DIFERENCIAS ENTRE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Aldehídos Cetonas

Hidrogenación Dan Alcoholes primarios Dan Alcoholes secundarios

Oxidación Dan ácidos de igual N° de C Dan 2 ácidos
AgNO3 amoniacal Reducen la plata No reducen
Reactivo Fehling Reducen al Cu (II) No reducen
Reactivo de Schiff Positivo Negativo
Quinonas:
Son un tipo especial de cetonas que derivan del benceno. Dos átomos de hidrógeno son
reemplazados por dos de oxígeno.
BIBLIOGRAFIA:
 http://pacallao.tripod.com/gquo3.pdf
 https://quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-
cetonas/aldehidos/