L-LQO2.

Grupo 1

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, DECANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE QUÍMICA E INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA AII

PRÁCTICA 5:
“Síntesis de colorantes”

ALUMNOS:
Olórtegui Iglesias, Álvaro Alexis. (17070013)
Timaná Manyari, Esther Cristina del Pilar. (14070093)

FECHA DE REALIZACIÓN DE PRÁCTICA:

Lunes, 29 de abril de 2019.

FECHA DE ENTREGA DE INFORME:

Lunes, 6 de mayo de 2019.

2019-1
Lima-Perú
 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

Tabla de contenido
II. Resumen ......................................................................................................................3
III. Introducción ..............................................................................................................4
IV. Principios teóricos .....................................................................................................5
V. Principios teóricos .......................................................................................................7
Fenolftaleína...............................................................................................................7
Fluoresceína ...............................................................................................................7
Naranja de metilo .......................................................................................................8
VI. Tablas de datos, cálculos y resultados .....................................................................9
Tablas de datos experimentales ..................................................................................9
Tablas de datos teóricos ............................................................................................. 9
Cálculos teóricos ......................................................................................................10
Resultados experimentales ....................................................................................... 14
VII. Análisis y discusión de resultados ........................................................................15
VIII. Conclusiones .........................................................................................................16
IX. Recomendaciones ....................................................................................................16
X. Referencias bibliográficas ........................................................................................ 16
XI. Anexo ........................................................................................................................ 17

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

RESUMEN

En este trabajo se efectuó la síntesis de colorantes de ftaleínas y colorantes

azoicos mediante procesos consecutivos de calentamiento y enfriamiento de los
diferentes reactivos utilizados para este trabajo. Se realizaron pruebas
cualitativas para los colorantes de ftaleínas como su capacidad de viraje de pH
y aspecto físico, como la coloración y fluorescencia. Asimismo, se hicieron las
mismas pruebas para el colorante azoico de anaranjado de metilo, capacidad de
viraje de pH y características físicas más resaltantes.

Finalmente se estableció los cálculos de rendimiento en la obtención del

anaranjado de metilo y el análisis y discusión de los resultados obtenidos. Se
anexan al término, el cuestionario, gráficas y esquemas usados para la discusión
de los resultados.

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

INTRODUCCIÓN
Los colorantes indicadores como la fenolftaleína, el anaranjado de metilo, entre
otros cumplen funciones tan importantes dentro del laboratorio químico y en
campos como la industria de alimentos, cosméticos, entre otros. Prácticamente
en todos los procesos que se llevan a cabo en la industria el control de niveles
de pH de los productos, soluciones y materiales que se fabrican es un factor de
suma importancia y vital en el éxito de un producto o servicio.
Sea cual sea el campo de aplicación de estos colorantes indicadores, es
relevante conocer como estudiantes de química los diversos métodos de
preparación y síntesis de estos colorantes, ya que por medio de esto se podrá
sintetizar y mejorar en función a investigaciones futuras los métodos de
producción, rendimiento e impacto ambiental de estos indicadores. Aunque los
métodos de síntesis de cada colorante no varían significativamente entre varios
autores1, el objetivo de este trabajo es presentar el método más conocido de
síntesis de estos indicadores.
En este informe se presenta la experiencia de síntesis de colorantes indicadores
como la fenolftaleína, fluoresceína y el anaranjado de metilo presentando en
detalle cada síntesis y discutiendo los resultados en función a los principios,
métodos, mecanismos y cálculos teóricos de cada experiencia para poder
ofrecer así conclusiones relevantes y críticas a la práctica realizada.

1. Martínez Grau, Angélica. “Técnicas experimentales en síntesis orgánica” 2da ed.

Editorial Síntesis- España 1995.

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

PRINCIPIOS TEÓRICOS
La fenolftaleína es un sólido cristalino incoloro que funciona como un indicador
de pH que en soluciones ácidas permanece incoloro, pero en presencia de bases
se torna rosa o violeta2. Es usado ampliamente en análisis químico. Esta
sustancia está formada principalmente por la reacción del fenol, anhídrido ftálico
y ácido sulfúrico; sus cristales son incoloros.
El cambio de color de este indicador se encuentra en su estructura. En medio
ácido, el equilibrio está desplazado hacia la izquierda, ya que el indicador capta
los H+ en exceso predominando así la forma incolora. En medio alcalino los OH-
libres consumen los H+ y el equilibrio se desplaza hacia la derecha. Así tenemos:

Fig. 1. Estructuras químicas de la fenolftaleína en medio ácido y básico.

El procedimiento desarrollado en el laboratorio para la síntesis de este colorante

mediante los reactivos utilizados está propuesto en el siguiente mecanismo.
Reacción general:
Anhídrido ftálico + fenol fenolftaleína

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

Mecanismo de reacción:

Los compuestos azoicos y diazoicos son considerados como derivados de las

aminas en donde presentan átomos de nitrógeno unidos entre sí, unidos a un
grupo alquilo. Los compuestos azoicos y diazoicos son obtenidos principalmente
del tratamiento de compuestos aromáticos con compuestos ácidos 3. En la
práctica se sintetizó el colorante azoico anaranjado de metilo que se obtuvo a
partir de:
Diazotación y copulación; donde se obtienen colorantes a partir del tratamiento
de una amina aromática primaria con nitrito de sodio (NaNO 2) en medio ácido
produciendo una sal diazonio, esta reacción de Diazotación es muy exotérmica
y los productos son inestables por lo que la producción de la sal se hace a baja
temperatura para posteriormente hacer reaccionar con un compuesto aromático
en una sustitución electrofílico aromática para producir el colorante, en dicho
caso el anaranjado de metilo.

Fig. 2. Reacciones para la síntesis de anaranjado de metilo.

2. Petrucci, Ralph; Harwood, William; Herring, Geoffrey. “Química General” 8va edición.
Prentice Hall- España, 2003. Pg. 724-725
3. Brown, Theodore L. “Química. La ciencia central” 9na edición. Pearson Education-
México, 2003. Pg. 623

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

DETALLES EXPERIMENTALES

1. Síntesis de la fenolftaleína y fluoresceína:

Materiales:
- Tubo de ensayo pírex
- Balanza digital
- 1 termómetro de 0 a 200 ºC
- Vasos de precipitado de 100 mL
- Bandeja metálica (baño de arena)

Reactivos:
- Fenol
- Resorcina
- Anhídrido ftálico
- HCl diluido (pruebas)
- NaOH (pruebas)

Procedimiento experimental:

Preparación:
a) Se procedió a pesar 0.3 g de fenol en la balanza juntamente con una luna
de reloj. Asimismo, se pesó 0.1 g de anhídrido ftálico y en adición con el
fenol se agrega a un tubo de ensayo pírex.
b) Con una bagueta se redujo el tamaño de los cristales de fenol dentro del
tubo. A continuación, se añadió 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado
(H2SO4(cc)).
c) Se agitó la mezcla con la bagueta y se procedió a calentar el tubo en un
baño de arena a 160 °C por unos 3 a 4 min hasta fundir los cristales.
d) La masa fundida es agregada a un vaso con 50 mL de agua y se agitó
vigorosamente con la bagueta cuidando de disolver en su totalidad.
Pruebas:
a) Con la solución obtenida se colocó en 2 tubos de ensayo muestras de
ácido y base.
b) Se añadieron 0.5 mL de la solución preparada en cada tubo, en el ácido
y en la base. Se anotaron las observaciones y se procedió a la discusión
de resultados.
Con el reactivo resorcina se procedió a repetir el mismo procedimiento con la
diferencia principal que en reemplazo del fenol se usó la resorcina, con la misma
cantidad que el fenol. La solución obtenida también fue sometida a las pruebas,
se anotó y se discutió los resultados.

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

2. Síntesis del naranja de metilo:

Materiales:
- 2 vasos de 400 mL pirex
- Probetas de 10, 20 y 100 mL
- Papel filtro
- Tazón para el baño de hielo
Reactivos:
- Ácido sulfanílico
- Carbonato sódico
- Nitrito de sodio
- Ácido clorhídrico concentrado
- N,N-dimetilanilina
- Hidróxido de sodio al 10%
- Cloruro de sodio

Procedimiento experimental:
a) Se pesaron 5 g de ácido sulfanílico y 2 g de carbonato sódico y se
agregaron a 100 mL de agua. A dicha mezcla se mantuvo en constante
agitación con la bagueta.
b) Se pesó 150 g de hielo y se agregó a la mezcla previamente obtenida. En
otro vaso se preparó 2 g de nitrito de sodio en 15 mL de agua helada.
c) Se añadió y se mezclaron vigorosamente ambos contenidos siempre
manteniendo una baja temperatura 0-5 °C.
d) En otro vaso se procedió a realizar la diazotación. Se mezcló 4 mL de
HCl(cc) en 25 mL de agua helada y se agregó a la mezcla previamente
preparada en conjunto. Se agitó enérgicamente con la bagueta.
e) En un último vaso, se agregó 5 mL de HCl(cc) en 15 mL de agua helada
donde posteriormente se disolvió 3 mL de dimetilanilina. A todo esto, se
hizo el trasvase al vaso en conjunto, proceso conocido como copulación
f) Se preparó 40 mL de NaOH al 10 % y se agregó al vaso matriz. Se
comprobó el pH de la solución con un papel indicador, obteniéndose un
pH básico.
g) Finalmente se agregó al vaso matriz 30 g de NaCl disolviendo siempre se
calentó el vaso matriz hasta casi ebullir. Se enfrió y se filtró el contenido
obteniéndose cristales de anaranjado de metilo. Se anotaron y se
discutieron los resultados.

Fig. 3. Resumen de procedimiento. Sacado de “Guía de prácticas laboratorio

de orgánica 2”-UNMSM
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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

TABULACIÓN DE DATOS, REACCIONES, CÁLCULOS Y

RESULTADOS
Tabla de datos experimentales:
Reactivos utilizados por cada experiencia:
a) Síntesis de fenolftaleína:
Tabla 1
Reactivo Volumen (mL) o masa (g)
Fenol 0.3 g
Anhídrido ftálico 0.1 g
HCl diluido 1 mL (referencial)
NaOH (muestra simple) 1 mL (referencial)

b) Síntesis de fluoresceína:
Tabla 2
Reactivo Volumen (mL) o masa (g)
Resorcina 0.3 g
Anhídrido ftálico 0.1 g
HCl diluido 1 mL (referencial)
NaOH (muestra simple) 1 mL (referencial)

c) Síntesis de anaranjado de metilo:

Tabla 3
Reactivo Volumen (mL) o masa (g)
Ácido sulfanílico 5g
Carbonato sódico 2g
Nitrito de sodio 2g
HCl concentrado 9 mL
N,N-dimetilanilina 3 mL
Hidróxido de sodio al 10% 40 mL
Cloruro de sodio 30 g
Etanol Lo necesario (lavado)

Tabla de datos teóricos:

a) Fenolftaleína:
Tabla 4
Reactivo Estructura Características

Fórmula: C20H14O4
Masa molar: 318.32 g/mol
Fenolftaleína4
Apariencia: cristales blancos.
Densidad: 1.28 g/mL

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

b) Fluoresceína:
Tabla 5
Reactivo Estructura Características
Fórmula: C20H12O5
Masa molar: 332.31 g/mol
Fluoresceína4
Apariencia: amarillo rojizo.
Densidad: 0.6 g/mL

c) Naranja de metilo:
Tabla 6
Reactivo Estructura Características
Fórmula: C14H14N3NaO5S
Masa molar: 327.33 g/mol
Anaranjado de
Apariencia: cristales
metilo4
anaranjado rojizo.
Densidad: 1.28 g/mL

Cálculos teóricos:
a) Fenolftaleína:

Reacción general:
2𝐶6 𝐻6 𝑂 + 𝐶8 𝐻4 𝑂3 → 𝐶20 𝐻14 𝑂4 + 𝐻2 𝑂

Calculando peso fórmula:

C6H6O = 6(12)+6+16 = 94 g/mol (fenol)

C8H4O3 = 8(12)+4+3(16)= 148.09 g/mol (anhídrido ftálico)
C20H14O4 = 20(12)+14+4(16) = 318 g/mol (fenolftaleína)

Calculando n (número de moles):

0.3 𝑔 −3
𝑛= 𝑔 = 3.2𝑥10 𝑚𝑜𝑙 (𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙)
94
𝑚𝑜𝑙
0.1 𝑔 −4
𝑛= 𝑔 = 6.75𝑥10 𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜)
148.09
𝑚𝑜𝑙

Reactivo limitante:

2 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛 = 3.2𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 = 625 𝑛 = 6.75𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 = 1481.48

Por contraste se concluye que el reactivo limitante es el fenol.

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

Calculando masa teórica:

2 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑂 − 1𝑚𝑜𝑙 𝐶20 𝐻14 𝑂4

3.2𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 – 𝑥
X= 1.6 x 10-3 mol

𝑚 𝑚
𝑛= → 1.6𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 = 𝑔
𝑀 318
𝑚𝑜𝑙
𝑚 = 0.5 𝑔 𝑓𝑒𝑛𝑜𝑙𝑓𝑡𝑎𝑙𝑒í𝑛𝑎

b) Fluoresceína:

Reacción general:
2𝐶6 𝐻6 𝑂2 + 𝐶8 𝐻4 𝑂3 → 𝐶20 𝐻12 𝑂5 + 2𝐻2 𝑂

Calculando peso fórmula:

C6H6O2 = 6(12)+6+2(16) = 110.1 g/mol (resorcina)

C8H4O3 = 8(12)+4+3(16)= 148.09 g/mol (anhídrido ftálico)
C20H12O5 = 20(12)+12+5(16) = 332.27 g/mol (fluoresceína)

Calculando n (número de moles):

0.3 𝑔 −3
𝑛= 𝑔 = 2.72𝑥10 𝑚𝑜𝑙 (𝑟𝑒𝑠𝑜𝑟𝑐𝑖𝑛𝑜𝑙)
110
𝑚𝑜𝑙
0.1 𝑔 −4
𝑛= 𝑔 = 6.75𝑥10 𝑚𝑜𝑙 (𝑎𝑛ℎí𝑑𝑟𝑖𝑑𝑜)
148.09
𝑚𝑜𝑙

Reactivo limitante:

2 𝑚𝑜𝑙 1 𝑚𝑜𝑙
𝑛 = 2.72𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 = 735.29 𝑛 = 6.75𝑥10−4 𝑚𝑜𝑙 = 1481.48

Por contraste se concluye que el reactivo limitante es el resorcinol.

Calculando masa teórica:

2 𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑂2 − 1𝑚𝑜𝑙 𝐶20 𝐻12 𝑂5

2.72𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 – 𝑥
X= 1.36 x 10-3 mol

𝑚 𝑚
𝑛= → 1.36𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 = 𝑔
𝑀 332.27
𝑚𝑜𝑙
𝑚 = 0.45 𝑔 𝑓𝑙𝑢𝑜𝑟𝑒𝑠𝑐𝑒í𝑛𝑎

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

c) Naranja de metilo:

Iniciación:

2𝐶6 𝐻7 𝑁𝑂3 𝑆 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 → 2𝐶6 𝐻6 𝑁𝑁𝑎𝑂3 𝑆 + 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂

Calculando PF:
𝑔
𝐶6 𝐻6 𝑁𝑁𝑎𝑂3 𝑆 = 6(12) + 7 + 14 + 3(16) + 32 = 173
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 = 2(23) + 12 + 3(16) = 106
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝐶6 𝐻6 𝑁𝑁𝑎𝑂3 𝑆 = 6(12) + 6 + 14 + 23 + 3(16) + 32 = 195
𝑚𝑜𝑙

Calculando n:
5𝑔 2𝑔
𝑛 = 173 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.029 𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 𝑔 = 0.018 𝑚𝑜𝑙
106
𝑚𝑜𝑙

Reactivo limitante:
2𝑚𝑜𝑙 2
= 68.97 = 111.1
0.029 𝑚𝑜𝑙 0.018

Se asume que el reactivo limitante es el ácido sulfanílico.

Calculando masa teórica:

2𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑁𝑁𝑎𝑂3 𝑆 − 2𝑚𝑜𝑙 𝐶6 𝐻6 𝑁𝑁𝑎𝑂3 𝑆
0.029 𝑚𝑜𝑙 − 𝑥
X= 0.029 mol
𝑚 𝑚
𝑛= → 0.029 𝑚𝑜𝑙 = 𝑔
𝑀 195
𝑚𝑜𝑙
𝑚 = 5.66 𝑔 𝑑𝑒 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑡𝑜

Diazotación:

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

Asumiendo que sea de mol a mol:

Partiendo del producto final obtenido en iniciación:
5.66 g obtenidos M=195 g/mol.

Se espera conseguir una sal de diazonio conforme a la reacción:

𝑁𝑎𝑁𝑂2 +𝐻𝐶𝑙
𝐶6 𝐻6 𝑁𝑁𝑎𝑂3 𝑆 → 𝐶6 𝐻5 𝑁2 𝑆𝑂3 𝐶𝑙
Entonces:
𝑔
𝑃𝑓(𝐶6 𝐻5 𝑁2 𝑆𝑂3 𝐶𝑙) = 220.5
𝑚𝑜𝑙

Calculando masa teórica de la sal de diazonio:

𝑔 220.5𝑔
195 −
𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
5.66 𝑔 − 𝑥 𝑔
𝑥 = 6.4 𝑔 𝑑𝑒 𝑠𝑎𝑙 𝑑𝑒 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑛𝑖𝑜

Copulación:

Así tenemos:
2𝐶6 𝐻5 𝑁2 𝑆𝑂3 𝐶𝑙 + 𝐶8 𝐻11 𝑁 → 𝐶14 𝐻14 𝑁3 𝑁𝑎𝑂3 𝑆

Calculando PF:
𝑔
𝐶6 𝐻5 𝑁2 𝑆𝑂3 𝐶𝑙 = 220.5
𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝐶8 𝐻11 𝑁 = 121
𝑚𝑜𝑙
𝐶14 𝐻14 𝑁3 𝑁𝑎𝑂3 𝑆 = 327 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Calculando n:
6.4𝑔 2.86𝑔
𝑛 = 220.5 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 0.03 𝑚𝑜𝑙 𝑛 = 𝑔 = 0.023 𝑚𝑜𝑙
121
𝑚𝑜𝑙

Limitante:
2𝑚𝑜𝑙 1𝑚𝑜𝑙
= 66.6 = 43.47
0.03 𝑚𝑜𝑙 0.023 𝑚𝑜𝑙

Se estima que el papel limitante lo cumple la dimetilanilina, siendo así se

procede a calcular la masa teórica a obtener de naranja de metilo.

1 𝑚𝑜𝑙 𝐶8 𝐻11 𝑁 − 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶14 𝐻14 𝑁3 𝑁𝑎𝑂3 𝑆

0.023 𝑚𝑜𝑙 − 𝑥
X= 0.023 mol

𝑚 𝑚
𝑛= → 0.023 𝑚𝑜𝑙 = 𝑔
𝑀 327
𝑚𝑜𝑙
𝑚 = 7.52 𝑔 𝑑𝑒 𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

Resultados experimentales:

a) Fenolftaleína:

En la experiencia planteada en la guía de practica se obtuvo el compuesto

orgánico de fenolftaleína diluido en agua. No se observaron directamente
los cristales incoloros, sino que se obtuvo una solución de apariencia
incolora con un olor característico muy suave.

En las pruebas, al agregar la solución de fenolftaleína a la muestra de HCl

diluido, éste permaneció incoloro. Esto confirmó que no existe viraje de
color en un medio ácido para la fenolftaleína.
En la segunda prueba, en un medio básico al agregar la fenolftaleína a la
muestra de prueba, hubo un viraje de color. la solución se tornó de color
grosella.

b) Fluoresceína:

De la misma manera con el resorcinol se siguió el mismo procedimiento

descrito para la parte “a” obteniendo una solución de coloración
amarillenta con una ligera cantidad de precipitado en el fondo.

En las pruebas, al agregar la solución de fluoresceína al tubo con el ácido

no hubo cambio de coloración aparente, manteniéndose la coloración
amarillenta.
En cambio, en un medio alcalino, se originó un color verde intenso
fluorescente, lo cual es un indicador de viraje de color en medio alcalinos.

c) Naranja de metilo:

Se obtuvieron los cristales de naranja de metilo después de hacer el

filtrado y lavado con el etanol. La apariencia principal es que se trata de
un sólido cristalino de color anaranjado intenso.
En la experiencia se obtienen los cristales con una considerable cantidad
de humedad, por lo que la masa obtenida es mayor que la calculada.

La masa de cristales de naranja de metilo fue: 3.18 g en seco.

El rendimiento calculado:
𝑟𝑒𝑎𝑙 3.58
% 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 = ∗ 100 = 42.28%
𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 7.52

14
 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS

a) Fenolftaleína:

 Este compuesto se formó mediante la reacción del fenol con anhídrido

ftálico en medio ácido a 160°C. La fenolftaleína es incolora, pero en
medio básico adquiere un color rojo grosella esto se debe a que su
forma iónica está presente en mayor concentración, pero en medio
ácido es incoloro, porque en este medio se encuentra en su forma
molecular.

 La fenolftaleína en solución ácida existe en forma lactónica incolora,

pues el carbono central sp3 saturado aísla e impide la conjugación de
los tres anillos bencénicos. En solución básica (pH > 8.2) pierde un
hidrógeno fenólico, se abre el anillo lactónico y el carbono central
adquiere hibridación sp2, de esta manera los anillos bencénicos entran
en conjugación, el sistema extendido de los electrones p que resulta,
explica el color rojo grosella5.

b) Fluoresceína:

 La fluoresceína presenta un color verde intenso (fluorescente) en

medios con pH mayores a 5. Esto se debe a sus dobles enlaces
conjugados, es capaz de captar un fotón de alta energía y devolverlo
con baja energía. Dicho de otra manera, la fluoresceína capta luz en
cierta longitud de onda, y emite luz en una longitud de onda más larga
lo que explica su fluorescencia6.

c) Anaranjado de metilo:

 La síntesis del anaranjado de metilo se realizó en dos etapas,

diazotación y copulación. En la diazotación se forma una sal de
diazonio mediante la reacción del ácido sulfanílico con ácido nitroso
(formado por HCl y NaNO2). La reacción completa se lleva a cabo a
bala temperatura pues las sales de diazonio son muy inestables.

 En la reacción de copulación se forma un compuesto azo (-N=N-),

mediante la reacción de la sal de diazonio con la dimetilanilina. Esta
reacción se lleva a cabo porque los iones de arenodiazonio (sal de
diazonio) funcionan como electrófilos débiles en las reacciones de
sustitución aromática electrofílica. Las sales de diazonio solo
reaccionan con anillos aromáticos muy activados, en este caso la
dimetilanilina5.

 Sobre el rendimiento de un poco más de 42 % puede ser debido a

errores en el filtrado y al método usado, no se usó el filtrado de vacío,
sino filtración simple. El papel filtro usado no fue suficiente para filtrar
todo el contenido del vaso matriz, pudiendo haber pérdidas en el
filtrado y vaso.

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

CONCLUSIONES

 Los indicadores ácido-base son ácidos débiles o bases débiles, que poseen
colores característicos en su forma molecular y en su forma iónica.

 Se realizó con éxito la síntesis de fenolftaleína y fluoresceína, aunque no se

determinaron rendimientos, se confirmó sus propiedades de viraje en medio
ácido y alcalino (pruebas cualitativas).

 Se realizó con éxito la síntesis del colorante azoico anaranjado de metilo,

obteniendo una cantidad de 3.18 g y se calculó un rendimiento de 42.28 %

 Los colorantes azoicos son cromóforos, ya que poseen el grupo azo (-N=N-) lo
que le permite captar longitudes de onda de los fotones de la luz visible
absorbidos, lo que da en una coloración característica.

RECOMENDACIONES

 En la síntesis de la fenolftaleína se recomienda no exceder la temperatura de

160 °C en el baño de arena la fundir los cristales de fenol, ya que pueden
quemarse. Un cuidado a tener en cuenta es que al realizar el fundido se liberan
gases tóxicos, evitar respirarlo directamente.

 En la síntesis del anaranjado de metilo es menester utilizar protección

respiratoria durante toda la experiencia debido a la fuerte liberación de gases
tóxicos en el lugar de trabajo.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Martínez Grau, Angélica. “Técnicas experimentales en síntesis orgánica” 2da ed.

Editorial Síntesis- España 1995.
2. Petrucci, Ralph; Harwood, William; Herring, Geoffrey. “Química General” 8va edición.
Prentice Hall- España, 2003. Pg. 724-725
3. Brown, Theodore L. “Química. La ciencia central” 9na edición. Pearson Education-
México, 2003. Pg. 623
4. Chemspider. Base de datos de compuestos químicos. Obtenido en:
http://www.chemspider.com/
5. Skoog, West, Holler. “Fundamentos de química analítica” 4ta edición 2007. Ed. Reverté
Pg. 238-239
6. Pelayo Campos García. “Fundamento de síntesis de fármacos” 1era edición 2005. Ed.
Sringer Pg. 62-64.

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

ANEXOS

1. Tipo de colorantes obtenidos.

a) Fenolftaleína: es un colorante orgánico, el cual a su vez es un ácido débil

diprótico, es decir que en solución puede perder dos iones H +, y para ser
un indicador debe tener la propiedad de ser colorido en el rango de pH
que se está valorando.
La fenolftaleína es un colorante ftálico derivado de la interacción del
anhídrido ftálico y el fenol. Posee los grupos cromóforos débiles.

b) Fluoresceína: conocida como resorcinolftaleína es un polvo amarillo que

se disuelve en solución alcalina produciendo intensa fluorescencia verde.
Es un colorante del tipo cromóforo débil ya que posee en su estructura
grupos carbonilo y enlaces dobles (C=C).

c) Anaranjado de metilo: es un colorante del tipo auxocromo porque posee

en su estructura cromóforos fuertes como son del grupo azo (-N=N-) y el
nitroso (-N=O).

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

2. ¿Qué colorante se obtendría al reemplazar el fenol por resorcina? ¿y si lo

reemplazo por alfa-naftol?

El colorante que se obtendría al reemplazar el fenol por la resorcina no es otro

más que la fluoresceína, colorante que reacciona en medio alcalina para originar
un color verde intenso el cual es fluorescente.

Al reemplazar el fenol por el alfa-naftol se produce la alfa-naftoleína,

obteniéndose las siguientes estructuras en medio ácido y básico:

3. ¿Cuánto obtuvo de colorante anaranjado de metilo?

Lo que se obtuvo después de filtrar y secar los cristales de anaranjado de metilo

fue: 3.18 g de naranja de metilo. Calculando un rendimiento de reacción de un
poco más del 42%.

4. Defina y dé ejemplos
a) Colorante
b) Grupo cromóforo
c) Grupo auxocromo
Colorante: se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas
longitudes de onda, sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de
color de manera estable ante factores físicos o químicos como la luz y agentes
oxidantes.
Para que un colorante funcione en su estructura química debe tener
determinados grupos funcionales denominados cromóforos que hacen que la
molécula absorba en la región visible del espectro (color). Un auxocromo

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 Síntesis de colorantes. L-LQO2. Grupo 1

(aumentar color) consiste en grupos cargados positivamente que intensifican una

sustancia o cromóforo en la síntesis de colorantes.
Grupo cromóforo y auxocromo: los grupos cromóforos son los grupos funcionales
de la molécula responsables de absorción. Principalmente son: dobles y triples
enlaces carbono-carbono, sistemas aromáticos, grupo carbonilo, imino (C=N),
diazo (N=N), nitro y enlaces C-Y (Y es un átomo con pares libres).
Los grupos auxocromos son sustituyentes del cromóforo y alteran la longitud de
onda “aumentando el color”. Son auxocromos los grupos metilo, halógenos,
hidroxi, alcoxi, amino.

5. En los colorantes obtenidos indique en su estructura los grupos cromóforos y

auxocromo.

Fenolftaleína:
Se identifica grupos cromóforos en la estructura. Se
aprecia enlaces de carbono-carbono y del grupo
carbonilo. Los puntos amarillos, señales auxocromos
grupo hidroxi como sustituyentes.

Fluoresceína:
Se identifica grupos cromóforo en la estructura, se
aprecia la presencia de enlaces dobles carbono-
carbono y grupo carbonilo. El punto amarillo señala
auxocromos grupo hidroxi como sustituyentes.

Anaranjado de metilo:
Se identifica el grupo azo, el cual es un
cromóforo fuerte en la estructura. Además,
se ve grupos metilo (azul) los cuales son
auxocromos.

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