OBJETIVO GENERAL

1. Sintetizar un alqueno de importancia 2.93𝑔

V C6H10 = 0.811 𝑔/𝑚𝐿 = 3.03𝑚𝐿
en la industria química a partir de un
alcohol. Los mL de ciclohexeno obtenidos en la
práctica fueron 2mL.
OBJETIVOS PARTICULARES
Con estos valores obtenemos nuestro
1. Sintetizar un alqueno cíclico.
rendimiento:
2. Reconocer las reacciones de
eliminación y las de deshidratación. 𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜
3. Aplicar una reacción de adición para 𝑅= 𝑥 100
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
identificar el producto.
2𝑚𝑙
𝑅= 𝑥 100 = 66.2%
RESULTADOS Y OBSERVACIONES 3.03
Al llevar a cabo la reacción de eliminación de Al agregar una gota de Br2/CCl al
una molécula de agua de un alcohol ciclohexanol este cambio su coloración a
obtuvimos un alqueno (proceso conocido rosa mexicano, mientras que al agregarlo en
como deshidratación): el ciclohexeno sintetizado este no cambio su
coloración transparente.

Análisis de resultados:
Para llevar a cabo la síntesis del
ciclohexano se montó un equipo de
destilación simple en donde
Procedemos a calcular el rendimiento
agregamos ciclohexanol que en este
obtenido en la síntesis de hexeno
caso actúa como el sustrato y ácido
Como la reacción se encuentra balanceada, fosfórico un ácido fuerte que actúa
calculamos el valor en gramos de los mL como nucleófilo colocando el
usados de cada reactivo, por medio de su material destilado en un mini matraz
densidad: balón a baño de hielo. Se favorece
mC6H120 = (0.962g/mL) (5mL) = 4.81g la reacción de eliminación mediante
el aumento de temperatura, mientras
mH3PO4 = (1.885g/mL) (2mL) = 3.77g
se calentaba el sistema, ocurre el
Y obtenemos el peso molecular de los primer paso del mecanismo de
reactivos y el producto; y a partir de la masa reacción que es la protonacion del
y el PM obtenemos el número de moles de ciclohexanol con el ácido fosfórico
cada especie reactiva: (paso rápido) que nos da como
C6H12O H3PO4 C6H10 resultado un ion oxonio provocando
gr 4.81 3.77 2.46* así la salida de la molécula de agua
PM 100.16 97.93 82.1 y dándole la estabilidad al oxígeno
mol 0.04 0.03 0.03 (quedando neutro) y a este paso se
*Este peso lo obtenemos a partir de los números le considera paso lento de la
de moles reaccionantes del reactivo limitante reacción. Por ultimo en nuestro ciclo
(H3PO4) y la relación entre los moles de reactivo y se da un carbocation que se
producto.
estabiliza por la salida de un
Y de la misma manera en como obtuvimos la hidrogeno, obteniendo así nuestro
masa, obtenemos los mL esperados: ciclohexano.
 Después agregamos cloruro de sodio Durst Dupond (1985) “Química
para eliminar la turbidez, separando Orgánica Experimental” Editorial
la fase acuosa (que se encuentra en Reverte p.p 78-95.
la parte de abajo) El destilado
Wade L.G, Jr (2004). Química
obtenido teóricamente es
orgánica, 5a ed., Madrid, Pearson
ciclohexeno el cual medimos con
Prentice Hall, pp324, 525.
una probeta y era de 2 ml.
Carey F.A. (2006). Química orgánica,
el cual se comprobó mediante la
6a ed., México, editorial McGraw-Hill
adición de una gota de Bromo en
Interamericana, pp 926, 948
CCl_4, no dando tinción así se
comprobó que se trataba de nuestro
producto requerido, el ciclohexeno
Cuestionario experimental:
1. Explicar qué líquido se obtiene en el
primer destilado.
En el primer destilado obtenemos
Ciclohexeno + Agua + una mínima
cantidad de ácido
2. Explicar cuál es la razón de saturar el
primer resultado con NaCl.
La adición de NaCl se utiliza para
prevenir al máximo las emulsiones e
impedir la correcta separación de la
fase acuosa de nuestra fase orgánica
(ciclohexeno), además de impedir que
se realice una reacción reversible ya
que el agua solvatara al cloruro de
sodio previniendo que el ciclohexeno
se hidrate.

3. Explicar cuál es la razón de lavar con

una solución de carbonato de sodio.
Con la adición del carbonato de sodio
ayuda a la eliminación residuos ácidos
que hubieran estado inmersos en la
fase orgánica.

4. Explicar para que se agrega Na2CO3 al

destilado.
El Na2CO3 nos ayuda a neutralizar el
ácido que aún se encuentra presente
en el compuesto.

Fieser Louis (1967) “Experimentos

orgánicos” Editorial Reverte p.p. 51-
57.