Descripción del ejercicio

De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza

y discute los conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta
cada grupo funcional.
El grupo colaborativo interpreta la información dada en la descripción de
cada caso (Caso 1, Caso 2, Caso 3 y Caso 4), con el propósito de predecir
el tipo de reacción y producto obtenido en cada caso, dando respuesta al
ejercicio en la tabla 3 que se encuentra en el Anexo 2.

Caso 1. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con

seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de
hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustitución
electrofílica aromática como la nitración, la sulfonación, bromación y las
reacciones Friedel-Crafts. De acuerdo con los reactivos de partida analizar
cuál es la reacción que experimenta el benceno y predecir el respectivo
producto.

Reacción 1. Será dada por el tutor en el foro, al inicio de la actividad.

Ejercicio 3. De acuerdo con la lectura de los contenidos, el grupo colaborativo analiza y discute los
conceptos de las diferentes reacciones químicas que presenta cada grupo funcional, y desarrolla
los cuatro casos.

Alcohol para el caso 3:

 1. ¿Cuál es la reacción que se presenta? (nitración, sulfonación,
bromación, alquilación y acilación Friedel-Crafts). Escriba el nombre
y la justificación de su respuesta en la tabla 3 del Anexo 2.
2. Prediga el respectivo producto de la reacción y dibújelo en la tabla
3 del Anexo 2.

Caso 2. El producto 1, obtenido de la reacción 1 del caso 1; es un

derivado del benceno. Los derivados del benceno también experimentan
reacciones de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, el
sustituyente que contenga el anillo aromático puede activar o desactivar
el anillo, y orientar la sustitución a la posición orto, meta o para, según
el caso.
Por ejemplo, el grupo nitro o sustituyente nitro (-NO2) es fuertemente
desactivador y orienta a la posición meta. De esa forma si el nitrobenceno
sufre una reacción de bromación, el producto final sería el 3-bromo-1-
nitrobenceno, en donde el bromo se ubica en la posición meta, ya que el
grupo nitro orienta a esta posición.

Teniendo en cuenta el efecto orientador del sustituyente del producto 1

del caso 1, cuál es producto 2 si sufre una reacción de acilación de Friedel-
Crafts, justifique el porqué de la orientación del nuevo sustituyente.

Reacción 2.

Caso 3. Los alcoholes son compuestos que presentan en su estructura

química el grupo hidroxilo –OH, estos compuestos experimentan
reacciones de oxidación permitiendo la formación de aldehídos en el caso
de los alcoholes primarios. De acuerdo con lo anterior y con el reactivo
dado por el tutor en el foro al inicio de la actividad, predecir el aldehído
producto A.

Reacción 3.
Alcohol para el caso 3:

¿Cuál es la reacción que se presenta?

Caso 4. Por su parte, las aminas son compuestos que presentan en su

estructura química el grupo amino –NH2, el cual tiene un carácter
nucleofílico. En el caso de las aminas primarias, estas experimentan
reacciones de adición nucleofílica al grupo carbonilo de aldehídos y
cetonas para formar carbinolaminas, como lo muestra el siguiente
ejemplo de la reacción entre el butanal y 1-butanamina.
Ejemplo:

Teniendo en cuenta lo anterior, si se hace reaccionar el producto A del

caso 3 (aldehído) con la 1-butanamina, ¿cuál es la carbinolamina que se
forma?

Reacción 4.