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Instituto Politécnico Nacional

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas


Ingeniería Bioquímica

Fecha: 10 – 04 – 2019
Práctica: #10 Síntesis de acetato
de isoamilo (esterificación de
Fischer)
Grupo: 2IM2 Equipo: 10
Integrantes:
Bautista Alberto Miguel Ángel
Román León Emily Alexa
Sarabia Cienfuegos Carlos Daniel
Profesores:
QFB Beatriz Bautista Martínez
M.C. Héctor Quiroz Florentino

OBJETIVO GENERAL
Sintetizar un Ester con importancia en la 𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑝𝑟á𝑐𝑡𝑖𝑐𝑜 8𝑚𝐿
industria alimenticia y cosmética, a [=] 𝑥 100
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 10𝑚𝐿
través del método de Fischer.
= 80%
OBJETIVOS PARTICULARES:
El color del producto obtenido fue
1. Efectuar la síntesis de un éster por el
amarillo-naranjado, con un olor afrutado
método de Fischer de importancia
como a plátano, parecido a la pera.
comercial.
2. Analizar los factores que se requieren DISCUSIÓN
para conseguir que una reacción en A través de una esterificación de Fischer, fue
equilibrio se desplace hacia la formación posible obtener a nuestro producto deseado,
acetato de isoamilo, esto de acuerdo a la
de los productos siguiente reacción

RESULTADOS Y OBSERVACIONES En donde el alcohol isoamilico al reaccionar con


el ácido acético glacial en un medio ácido tiene
Al llevar a ebullición la mezcla se obtuvo, la capacidad de producir al acetato de isoamilo,
en la trampa de Dean Stark, cabe destacar que las características de este
medio se logran mediante la combinación de dos
aproximadamente 1 mL. Que se ácidos, en donde el primero de ellos, acido p-
condenso y asentó por debajo del toluensufonico (compuesto orgánico) es quien
tolueno debido a la diferencia de inicia la reacción pues se encuentra en el medio
densidades; el valor teórico de mL de adecuado, es decir un medio no acuoso, una vez
que inicia la reacción con este ácido se genera
agua esperados es de 1.22 mL agua, la cual cataliza al ácido sulfúrico
generando así el medio ácido donde se
El rendimiento teórico lo obtenemos
encontrará el protón quien intervendrá en el
determinando el número de moles ataque electrofilico hacía el ácido acético glacial
reaccionantes de cada una de las
especies químicas, y se obtienen 10mL
para así iniciar la segunda parte de la reacción
Calculamos nuestro rendimiento: con el mismo.
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En cuanto al bajo rendimiento


obtenido de acetato de isoamilo en nuestra
práctica a pesar Con la adición del protón se forma un
buen grupo saliente, agua, que se separa
de la molécula.
de haber usado la trama de Dean Stark, esto
pudo haberse propiciado debido a diferentes
factores, como lo son una mala destilación,
errores al medir las cantidades requeridas de los
reactivos o al mismo uso inadecuado de la
trampa antes mencionada, quien tenía la función
de extraer el exceso de agua.
En el grupo saliente, el oxigeno toma el
MECANISMOS DE REACCION par de electrones del enlace carbono-
oxigeno para salir de la molécula y formar
Se transfiere un protón del catalizador un carbocatión.
ácido al oxigeno del grupo carboxílico. Se
forma la base conjugada del ácido y un ion
oxonio. Para estabilizar el carbocatión, un par de
electrones libres del oxigeno del grupo
hidroxilo forman un enlace π con el
carbono.

El carbono es atacado por el átomo de


oxigeno nucleofilíco del alcohol.

Al formar el enlace π se forma un ion


oxonio.
Se transfiere un protón del ion oxonio a la
base conjugada del ácido para
estabilizarlo Para estabilizar e oxigeno del grupo
hidroxilo, se dona el protón a el oxigeno
de la molécula de agua.

La base conjugada regresa a ser acido.

El acido protona uno de los grupos Los electrones del enlace regresan al
hidroxilo. oxigeno del ahora estable grupo
carbonilo.

Se forma nuevamente el ion oxonio y la


base conjugada del acido.
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CUESTIONARIO 3. ¿Por qué en esta síntesis, la


mezcla de reacción se lava con
1. ¿Se llevaría a cabo la reacción si
agua y con disolución de NaHCO3
no se adicionaran los ácidos
(ácido sulfúrico y Debido a que en el producto se tienen
paratoluensulfónico) a la distintos compuestos inorgánicos no
reacción? deseados que se forman en la reacción, se
utiliza el agua para eliminarlos y además,
al mismo facilitamos el trabajo de separar
No se llevaría a cabo debido a que tanto el
la fase acuosa, pues es mucho más
H2SO4 como el para-toluensulfónico
sencillo distinguir dos fases en volúmenes
tienen como función actuar como
grandes que en pequeños.
catalizadores, el H2SO4 va a protonar en
la fase acuosa para permitir la Como nuestro reactivo limitante es el
deslocalización electrónica e incrementar alcohol isoamílico, el ácido acético se
la formación del éster y por otro lado el encuentra en exceso, por lo que el exceso
para-toluensulfónico va a protonar en la de éste debe ser neutralizado al igual que
fase orgánica, incrementando la los del ácido sulfúrico. Esto se lleva a cabo
formación del éster con la adición de bicarbonato de sodio,
reaccionando de la siguiente forma:
2. Explicar por qué al lavar con agua H2SO4+ CH3COOH + 3 NaHCO3 ---- ->
el éster formado, no se hidroliza Na2SO4 + CH3COONa + 3H2O + 3CO2
con la misma intensidad con que
En ésta última reacción, se forma una sal,
se hidrolizaría en el reflujo
la cual eliminamos con la adición del
El resultado obtenido depende de las cloruro de sodio que finalmente se
condiciones elegidas. Si se desea eliminará en la fase acuosa
esterificar un ácido, se emplea un exceso
CONCLUSIONES
del alcohol y de ser posible se elimina el
agua a medida que esta se forma, si se A través de la práctica realizada se logró la
requiere hidrolizar un éster, se utiliza un síntesis del acetato de isoamilo (de gran
gran exceso de agua, es decir, se refluja el importancia comercial) mediante el
éster con HCl o H2SO4 acuosos diluidos. método de la esterificación de Fischer.
Los factores estéricos afectan en gran Como conclusión ante la reacción,
tenemos que esta se llevara a cabo
medida la rapidez de la hidrólisis de los
siempre y cuando exista un medio ácido
esteres catalizados por acido.
no acuoso al inicio de la reacción y que el
Para que nuestro producto se hidrolice la desplazamiento hacia la generación de
temperatura debe de ser elevada, cuando productos puede llevarse a cabo si
lavamos con agua fría la reacción de nosotros extraemos el agua del medio
hidrolisis no es tan fuerte, puesto que el pues la reacción tratará de equilibrarse
compuesto formado (acetato de isoamilo) según la ley de Le Chatelier.
es insoluble en agua
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BIBLIOGRAFIA

• Mc Murry John, Química


orgánica, Mèxico Cengage
Learning: 7a edición, 2008,
página: 795-798.

• William H Brown., introducción a


la Química orgánica, 2ª edición
2003, editorial Patria, página:
405-408