UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CURSO: laboratorio de química

orgánica

DOCENTE: Viorica Stanciuc Stanciuc

Palma

FACULTAD: Ingenieria Química

INTEGRANTES:

• Bustamante Jara, G. Manuel

• Aguilar Prosopio, Alyssa
• Carrillo Villagaray, Jhordy
• Calderon Rivera, Rony

CALLAO- PERU
2019
 I. INDICE

I. INDICE ................................................................................................................................. 2
II. INTRODUCCION ................................................................................................................ 3
III. OBJETIVOS ..................................................................................................................... 4
IV. MARCO TEORICO .......................................................................................................... 5
A. ALDEHIDOS .................................................................................................................... 5
B. NATURALEZA ................................................................................................................ 5
C. PROPIEDADES FISICAS ................................................................................................ 5
D. PROPIEDADES QUIMICAS ........................................................................................... 6
V. DESARROLLO EXPERIMENTAL ..................................................................................... 8
1. MATERIALES Y REACTIVOS .................................................................................. 8
2. DESARROLLO ............................................................................................................ 9
VI. RESULTADOS ............................................................................................................... 14
VII. CONCLUSIONES .......................................................................................................... 15
VIII. CUESTIONARIO ........................................................................................................... 16
IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS ............................................................................ 17

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 II. INTRODUCCION

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos,
el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno,
mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos
átomos de carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas
En compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de
hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en
solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

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 III. OBJETIVOS

Obtener el aldehído o cetona.

Identificación de los aldehídos y cetonas.
Diferenciación entre los aldehídos y cetonas.

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 IV. MARCO TEORICO

ALDEHIDOS:

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional carbonilo -
CHO. Un Aldehído, tiene un grupo alquilo (o arilo) y un átomo de hidrógeno unido al átomo de
carbono del carbonilo.

La polarización del grupo carbonilo crea atracciones dipolo – dipolo entre las moléculas de aldehídos,
lo cual les da mayores puntos de ebullición que los de los hidrocarburos o éteres de peso molecular
semejante. Sin embargo los aldehídos no tienen enlaces O – H o N – H, y por lo tanto, sus moléculas
no pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.

Los aldehídos son más polares y hierven a mayor temperatura que los éteres y los alcanos, pero a
menos temperatura que los alcoholes, que están enlazados por puentes de hidrógeno. Aunque los
aldehídos puros no pueden tomar parte en puentes de hidrógeno entre sí, tienen pares de electrones no
compartidos y pueden formar puentes de hidrógenos con otros compuestos que tengan enlaces O – H
y N – H. Gracias a tales puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES FÍSICAS:
• La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo
carbonilo debido al fenómeno de resonancia
• Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp3 en posición alta al grupo carbonilo presentan
isomería tautomería. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil.
• El punto de ebullición de los aldehídos es en general , más alto que el de los hidrocarburos de
peso molecular comparable
• La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de
carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos
y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma
parte de la estructura a ser dominante la solubilidad cae bruscamente.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

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• Su comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de
átomos de carbono.
• El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactrivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones, sus reacciones más importantes serían:
Reducción a alcoholes:
Por contacto con hidrógenos en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=
oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los
enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a Hidrocarburos:
Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con con cierto reactivos y
en presencia de catalizadores; en la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con
hidracina como agente reductor y etoxido de sodio como catalizador. El resultado de la
reacción produce una mezcla etano, agua nitrógeno.

Polimerización:
Los primeros aldehídos dela clase tienen una marcada tendencia a polimerizar. El
formaldehido por ejemplo, polimeriza de forma espontanea a temperatura ligeramente
superior a la de congelación (-92ºC).Del mismo, cuando se evapora una solución al 37%
de formaldehido en agua que contenga 10 a 15% de metanol se produce un polímero solido
que se conoce como parafolmaldehido, si se calienta este se vuelve a ser formaldehido en
forma gaseosa.
Reacciones de adición:
Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las se rompe la estructura molecular
del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para formación de un nuevo
compuesto.

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CETONAS:

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unidos a
dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dados que los grupos
alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.
Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen
a cadenas hidrocarbonadas. El más sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los compuestos carbonilos presentan puntos más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.
No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonilos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta
la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que al hallarse el
grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos.
• Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como
productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.

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 V. DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. MATERIALES Y REACTIVOS

❖ Tubo De Ensayo
❖ pipetas
❖ gradilla
❖ pinzas
❖ Baño María

❖ Muestra
❖ Reactivo de tollens
❖ Reactivo de fehling
❖ Reactivo de deniges
❖ Reactivo de legal
❖ Reactivo de schiff
❖ Reactivo de lugol
❖ Reactivo De Lucas
❖ Hidroxido de sodio

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2. DESARROLLO

1. Reactivo de Tollens (espejo de plata)

Usar dos tubos de ensayo, a cada uno de ellos agregar dos gotas de NaOH y 2 gotas de AgNO 3,
precipitado oscuro. Luego agregue NH4OH hasta la desaparición del precipitado. Al primer tubo
agregar 1 ml de formaldehido, al segundo agregar 1 ml de acetona. Calentar los dos tubos a baño
Maria durante 10 min habrá un precipitado de espejo de plata en la presencia de aldehído. Observe
y formule las reacciones.

Se forma el espejo de plata que forma la reacción con el formaldehído

Reacción del tubo dos gotas de NaOH y 2 gotas de AgNO3, agregando NH4OH y 1 ml de acetona
y calentado con baño Maria. Puede observarse que no ocurre la reacción.

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 2. Reducción del reactivo de Fehling
En dos tubos de ensayo agregue 3 ml de Fehling A y 3 ml de Fehling B. Al primer tubo agregar 2 ml
de formaldehido, al segundo agregar 2 ml de acetona. Calentar los dos tubos en baño Maria de 5 a
10 min, precipitado rojizo indica la presencia de aldehído.

formaldehido acetona

FORMALDEHID
ACETONA: NO O: REDUCCIÓN
REACCIONA DEL REACTIVO
DE FEHLING.

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 3. Con el reactivo de Schiff
Usar dos tubos de ensayo: en el primero agregar 1 ml de formaldehido. Al segundo tubo agregar 1 ml
de acetona. Luego agregue a cada tubo 3 gotas del reactivo de Schiff, el color violeta indica la
presencia de aldehído. Observe y formule las reacciones.

Reacción del tubo con 1 ml de acetona con tres gotas del reactivo de Schiff.No
hay reacción.

4. Reacción de aldehído y cetona con el KMnO4

Usar dos tubos de ensayo: en el primer tubo agregar 1 ml de formaldehido. Al segundo tubo agregar 1
ml de acetona. Luego a cada tubo agregue 10 gotas de permanganato de potasio y dos gotas de
ácido sulfúrico. El cambio de color indica reacción positiva.

HCl
CH2O + HCOOH + MnO2 + H2O

Hay un cambio de color, lo cual indica la reacción.

Reacción del tubo con 1 ml de acetona agregando 10 gotas de permanganato de potasio y dos gotas
de ácido sulfúrico: No ocurre reacción.

FORMALDEHIDO
REACCIONA
PRESENTANDO COLOR
ACETONA
CAFÉ CLARO
NO REACCIONA

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 5. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Legal

nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5. Añadir hidróxido de sodio 0.3 ml hasta alcalinidad y agitar, se
obtiene coloración rojiza. Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromático o violeta si el
compuesto es alifático, se lleva a baño María 5 minutos. Reacción positiva para cetona. Solución
de color naranja con formación de pp de color rojo.

Reacción:

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 6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Deniges
Usar dos tubos de ensayo: en el primer tubo agregar 1 ml de formaldehido. Al segundo tubo agregar 1
ml de acetona. Luego adicione a cada tubo 0.5 ml del reactivo de Deniges. Se lleva a baño María
por 5 minutos. Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.

Reacción:

7. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de yodoformo

Usar dos tubos de ensayo: en el primer tubo agregar 1 ml de formaldehido. Al segundo tubo agregar 1
ml de acetona. Luego adicione a cada tubo 1 gota de NaOH y luego un poco de Lugol.
Para el acetaldehído se forma un color amarillo tornándose la solución turbia , para el benzaldehído no
ocurre reacción el color de Lugol permanece constante.
Reacción:

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 VI. CONCLUSIONES

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído
está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene
hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3)
es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden
atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más
altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los
aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son
totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas
son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.

La cetona no reacciona con el reactivo de tollens mientras que los

aldehídos si:
Solos los aldehídos reaccionan con el reactivo de fehling
Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.

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 VII. RECOMENDACIONES

Lavar bien los tubos de ensayo y secarlos.

Tener cuidado en el orden con los tubos de ensayo para no confundir el
aldehído con la cetona.
En la reacción del reactivo de tollens tener cuidado al observar el espejo de
plata

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 VIII. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Durst, H. Gokel, G.Química orgánica experimental.Reverté. Barcelona

McMurry, J. 2008.Química orgánica. 7ª ed.

Cengage Learning. México D.F.Wade, L. 2004.Química Orgánica 5ª ed. Pearson

Educación. España

Robert Thornton MORRISON y Robert Neilgon BOYD, QUIMICA

ORGANICA
Carrasco Venegas, QUIMICA EXPERIMENTAL.

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 X. CUESTIONARIO

1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que consiste en un átomo de carbono con un doble
enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en
un complejo inorgánico; en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.

Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO) quiere decir un grupo carbonilo):

Uno de los métodos químicos más comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y
cetonas consiste en observar la reacción rápida que sufre con la 2,4 -Dinitrofenilhidrazina (2, 4
– DNFH).
El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado que va de
amarillo a naranja.
Aldehído o cetona
2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)
2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4- DNFH)
Solido amarillo a naranja.

La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar,purificar y emplearse como derivado para
identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo
carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y la cetona se basa en que los aldehídos son
fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.

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2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?

- Con el ensayo de ácido crómico (forma un precipitado verde y da la formación de n ácido

carboxílico y sulfato de cromo III.

Para el ensayo con ácido crómico:

3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo, y en qué casos se lleva acabo? Escriba la
reacción.

-Es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3, donde X es un halógeno) por halogenación
exhaustiva de una metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en presencia de una base. R puede
ser hidrógeno, un radical alquilo o un radical arilo .La reacción puede ser utilizada para producir CHCl3, CHBr 3o
CHI3.
La Reacción general es la siguiente
:

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