UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA LA MOLINA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE PRÁCTICA N°1

Título:
Cristalización
Profesor de laboratorio:
Téllez Monzón, Lena A.
Horario de Práctica:
Miércoles 11:00 am - 1:00 pm
1. FUNDAMENTO TEÓRICO

a. Miscibilidad y solubilidad de sustancias orgánicas

“La solubilidad de compuestos no iónicos está determinada fundamentalmente por su

polaridad”.
“Se explica la solubilidad por la polaridad, semejanza de funciones químicas y tamaño de la
molécula”.
Las dos referencias citadas explican que la miscibilidad de un compuesto en otro depende
altamente de la polaridad de sus moléculas. Se puede decir que “lo semejante disuelve a lo
semejante”, es así que las sustancias polares tienden a disolverse en agua, que es también
una sustancia polar; mientras que las sustancias apolares como el CH 4 tienden a disolverse
en sustancias apolares.
Además es importante recordar que mientras mayor sea la temperatura del sistema, más
miscible o soluble va a ser una sustancia en otra debido a la aceleración en el movimiento de
las partículas que las conforman.

b. Propiedades de las sustancias usadas

i. Ácido acético (CH3COOH)

Es una sustancia orgánica líquida incolora muy soluble en agua. Ello se debe al enlace O-
H en la estructura de su molécula, el cual permite formar puentes de hidrógeno con el
agua y consigo mismo. Se considera un ácido débil por no ionizarse completamente en
solución con H2O.

ii. Ácido benzoico(C6H5COOH)

Es un cristal sólido a temperatura ambiente. Esta forma se debe a que tiene una mayor
cantidad de átomos de C en la estructura de su molécula, por lo que sus puntos de fusión y
ebullición son mayores respecto a otros ácidos como el acético. Es además poco soluble
en agua a temperatura ambiente.

iii. Cloroformo

También llamado triclorometano. A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no

inflamable, incoloro y de olor penetrante. Presenta una densidad de 1,498 g/ml (a 15°C).
Usualmente estable y miscible con la mayoría de los compuestos orgánicos lipídicos y
saponificables. Es tóxico.

Es muy poco polar a comparación con el agua. Se necesita 1 ml de cloroformo por cada
200 ml de H2O (a 25°c).
 Su índice de polaridad es 4.1 mientras que la del agua es 10.2

iv. Etanol (CH3CH2OH)

Es un líquido incoloro a temperatura ambiente, con bajos puntos de fusión (-114.1°C) y

ebullición (78.6°C). Es altamente soluble en agua debido a que ambas son sustancias
polares.

v. Acetileno

Es un alquino altamente inflamable, tiene puntos de fusión (-81°C) y ebullición (-57°C)

extremadamente bajos, por lo que a temperatura ambiente se presenta en forma de gas. Es
muy volátil, por lo que su combustión con el oxígeno se usa para el corte y soldadura de
metales.

c. Cristalización:
Es un proceso usado en química para lograr purificar compuestos sólidos, los cuales se
forman a partir de gases, líquidos o disoluciones. Este logra separar las impurezas de una
disolución para después ser transferido a sólido, gracias a que se forma redes cristalinas por la
unión de iones, átomos o moléculas.
Es una operación necesaria para todo producto químico que se presenta comercialmente en
polvos o cristales (azúcar, sacarosa, sal común, cloruro de sodio, entre otras).

d. Solubilidad de compuestos orgánicos:

Se basa en que solutos tienen mayor afinidad con algunos solventes para su solubilidad, y
esto se debe a que sus moléculas guardan relación para poder unirse y poseen una polaridad
que hará que las moléculas se desplacen a sus centros eléctricos ; pero no sólo depende de
esta relación, sino también de la temperatura.
 Tipos de Solubilidad en compuestos orgánicos:

En Agua, éter, ácido sulfúrico y otros.

La cristalización también se puede decir como la

solubilidad de un compuesto, respecto a la
temperatura de la solución.
Gracias a las “curvas de solubilidad” se puede saber
la cantidad máxima de soluto que puede disolverse
en un determinado volumen de solvente y a una
temperatura dada. (Ver Figura 1)

e. Requisitos del solvente de Cristalización:

Para un buen proceso de cristalización se tendrá que elegir un solvente de acuerdo con el
grado de solubilidad del soluto y también se deben cumplir los siguientes requisitos:
Es necesario que el solvente no reaccione con el compuesto, sea estable en toda la variación
de temperatura del proceso, es decir que el sólido que queremos cristalizar debe ser soluble
en caliente e insoluble o muy poco soluble en frío y por último el solvente debe ser fácil de
eliminar al final del proceso.

f. Etapas de la cristalización
Preparamos la solución siguiendo los requisitos explicados y procedemos a calentarla hasta
disolver; luego, a los residuos sólidos precipitados se les tiene que filtrar en caliente para
eliminarlas, este proceso debe ser cuidadoso y tener en cuenta que no debe dejar de estar
caliente. Si se observa turbidez se le coloca carbón activado, que sirve para eliminar las
impurezas.
Finalmente dejamos a la solución enfriar hasta que se observen los cristales formarse, es un
proceso que puede durar días y es recomendable dejarlos reposar en un lugar que no sea
húmedo.

2. OBJETIVOS

● Observar las solubilidades de los compuestos orgánicos; ya que la cristalización se basa en la

solubilidad de la sustancia en un solvente adecuado.
● Identificar cuáles son los requisitos necesarios que debe tener un buen solvente de cristalización.
 ● Conocer y realizar el procedimiento de la cristalización.

3. MATERIALES Y REACTIVOS

A. Para la elección del solvente

✓ Tubos de ensayo ✓ Baño María

✓ Muestra pura de ácido benzoico

Disolventes:
 Etanol

 Cloroformo
✓ Bagueta policía
 Ácido Acético

 n-hexano

 Agua

B. Para la cristalización
 Muestra impura de 5g (sacarosa + arena + acido benzoico)
 Papel filtro
 Carbón activado

 Cocina eléctrica

 Vaso de precipitado
Equipo de filtración al vacío:
✓ Bomba de vacío
✓ Matraz de Erlenmeyer

✓ Matraz de Kitasato

✓ Embudo Büchner
4. METODOLOGÍA
5. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Resultados:
A. Elección del solvente para la muestra problema
Agua (H2O) Etanol Cloroformo n-hexano(C6H14) Ácido acético
(C2H3OH) (CH3CCl)

Frío Calor Frío Calor Frío Calor Frío Calor Frío Calor
X X X X X

B. Cristalización de la acetanilida

Muestra Original Cristales +papel Papel de filtro (g) Cristales (g) % de compuesto
(g) de filtro (g) (recuperado)

5 1.36 + 0.26 0.26 1.36 27.2

Discusión y recomendación:
A. Elección del solvente

En esta prueba, los compuestos más efectivos fueron el agua y el ácido acético, debido a
su óptimo carácter disolvente en altas temperaturas, el cual disminuye en bajas
temperaturas; estos disolventes tampoco reaccionan con el solvente y, como se aprecia
en los resultados, el soluto se disuelve por completo en los disolventes, caso contrario
del n-Hexano y el Etanol, los cuales no soportan altas temperaturas

B. Cristalización

Durante el filtrado en caliente, observamos que las impurezas

insolubles a la temperatura del proceso no pudieron pasar a
través del filtro, mientras que el ácido benzoico logró pasar
junto a otros compuestos presentes en menores cantidades,
debido a su solubilidad a la temperatura del proceso. Pero aún
nada nos garantiza que se ha llegado a una sustancia pura.

El color de la muestra pura de ácido benzoico no presenta

oscurecimiento, a pesar que fue necesario agregar carbono
activado para atrapar las pequeñas partículas que se
desprendieron de la arena y formar conglomerados que no
puedan pasar a través de los poros del papel filtro. El carbón
activo tiene una gran superficie de contacto y absorbe
sustancias oxigenadas y de gran masa molar; es un material
poroso con millones de orificios microscópicos que atrae,
captura y absorbe las moléculas de contaminantes presentes, se
recomienda agregar en pequeña cantidad (1-2%), ya que
también puede atrapar pequeñas cantidades del compuesto
buscado.

Al percatarnos de la formación de cristales, no podemos asegurar que éstos pertenecen

únicamente al compuesto buscado: ¿qué proceso(s), en esta segunda etapa del
experimento, fue(ron) necesario(s) para obtener un alto grado de pureza de ácido
benzoico cristalizado? Al agregar más solvente durante el filtrado a vacío, logramos
que la sustancia se separe en forma cristalina y que las demás impurezas solubles
queden disueltas en las “aguas madres” (se le denomina así al líquido recogido en el
matraz de Kitasato, durante la filtración). Es por ello que se obtuvo sacarosa dentro de
las “aguas madres”, este monosacárido es soluble incluso a menor temperatura, a
 diferencia del ácido benzoico. Y para que no queden restos del solvente en la muestra
obtenido, se realizó el proceso de secado al aire libre durante 3 días. Este proceso puede
acelerarse con una estufa, o con una fuente de aire caliente.

Si con este método no se llega a una sustancia pura, se recomienda repetir el proceso
empleando el mismo u otro disolvente.

6. CONCLUSIÓN

 La cristalización es un proceso que requiere de varios pasos para obtener la

muestra requerida sin impurezas, y hallando el porcentaje de rendimiento y el
peso final podemos analizar si la cristalización se realizó de una manera
adecuada o hubo errores en ella.
 La solubilidad de la muestra del problema (ác. benzoico) en diferentes solventes
y a diferentes temperaturas (frío y calor), podemos apreciar que algunos
compuesto su solubilidad es baja(a temperatura ambiente) y que por ello
requieren calor para que se realice dicho proceso aunque no quiere decir que la
solución final quede transparente como hemos podido apreciar en el tubo del
cloroformo y ác.benzoico formaron un color medio lechoso.

7. BIBLIOGRAFÍA

 Marambio, Oscar G., Acuña, Patricio F. y Pizarro, Guadalupe. “MÉTODOS

EXPERIMENTALES EN QUÍMICA ORGÁNICA”. Chile: Ediciones Universidad
Tecnológica Metropolitana. 2007
 Laboratorio de química - facultad de farmacia. La cristalización (PDF). Disponible en:
http://asignatura.us.es/aaef/Cristalizacion%20.pdf
 Geocities. La cristalización (PDF). Disponible en:
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaII_9.pdf
 Morrison, R., & Boyd, R. (1998). Química Orgánica (5th ed., pp. 69-70). Juarez:
Addison Wesley.
 Grases, F; Costa, A; Söhnel, O. 2000. Cristalización en disolución: conceptos básicos.
España, REVERTÉ. 113 p.
 Dodd, R., & Robinson, P. (1965). Química inorgánica experimental (1st ed., p. 172).
Barcelona, Buenos Aires, México: Reverté.

8. CUESTIONARIO

1. ¿Cuál fue el rendimiento que obtuvo en la cristalización de la muestra purificada?

Las temperaturas que nuestro grupo encontró diferían muy poco de los valores teóricos. Sin
embargo, una

5 g _______ 100% x= 27.2% de rendimiento

1.36g_____x%
2. Se tiene 6.5g de una sustancia sólida “X” disuelta en 100 mL de agua a 100°C y se enfría
hasta 30°C. ¿Qué cantidad de esta sustancia cristalizará?

Se tiene 6.5 g/ml de una sustancia “x” y se lleva a una temperatura máxima de 100 °C
(solubilidad máxima), la bajamos a una temperatura de 30 °C en donde la sustancia se reducirá a
3 g/100 ml. Por lo tanto la cantidad de sustancia que se cristaliza será la diferencia de la
cantidad inicial con la cantidad final: 6.5 g/ml - 3 g/ml = 3.5 g/ml.
En conclusión la cantidad de la sustancia “x” que se cristaliza es el 3.5 g/ml.

3. Se tienen 2.5 g de la sustancia sólida “x” disueltos en 50 mL de agua a 100ºC y se enfría

hasta 20ºC ¿Qué cantidad de “X” cristalizará?

Por el problema anterior sabemos que si la sustancia se eleva a 100°C se disolverá 6.5g, a 50°C
se disolverá 3.25g; pero si la sustancia se eleva a 20°C se disolverá solo 1g, a 50°C se disolverá
0.5g.
Es por ello que si tenemos solamente 2.5g de la sustancia X y se le intenta disolver a 100°C en
50 ml de agua, esta se disolverá por completo; en cambio a una temperatura de 20°C solo se
disolverá 0.5g de ella.
Por lo tanto se cristalizar 2.5g-0.5g=2g de la muestra X

4. Si a usted le entregan una muestra de ácido acetilsalicílico y se le pide encontrar el

porcentaje de pureza de este ácido ¿Qué es lo primero que haría?. Diseñe un esquema
de purificación del ácido acetilsalicílico que se encuentra mezclado con azúcar