Taller 1 Química Orgánica II

1. Complete:

O
CH3 OH
H O

1. BH3, THF MgBr

2. H2O2, NaOH O
1. ,

2. H3O+
Na2Cr2O7, H2SO4

-
1. C Ph

2. H3O+

2. Dibuje el producto orgánico de reacción de 1-metilciclohexanol con:

H2SO4

3. Dibuje el producto orgánico de la reacción de propanol con:

TsOH

4. Dibuje los productos de deshidratación con TsOH, proponga la estructura del alqueno mayoritario:

5. Proponga el mecanismo para cada reacción:

6. Aunque el alcohol V, forma un solo alqueno W cuando se trata con POCl3 y piridina, en presencia de H2SO4,
se pueden formar los isómeros X, Y y Z. Proponga el mecanismo de reacció y explique por qué hay
diferencias en los productos, dependiendo de la metodología utilizada.
7. Explique la siguiente observación. Cuando 3-metil-2-butanol se trata con HBr, solo se obtiene un haluro de
aqluilo, resultante de un reareglo 1,2. Sin embargo, cuando el 3-metil-2-butanol se trata con HBr, no ocurre
ningún rearreglo para obtener el bromuro de alquilo.
8. Proponga el mecanismo para la formación de los dos productos:

9. Complete:

10. Explique por qué existen diferencias en los puntos de ebullición de terbutanol, secbutanol y n-butanol:
11. Qué alqueno puede ser utilizado para preparar los siguientes alcoholes por hidroboración – oxidación?

12. Complete:

13. Describa el mecanismo para cada uno de los productos:

14. Proponga los reactivos necesarios para cada transformación:

OH OH O OH OH

O
OH O

O
O
Br

NO 2
OH