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SOLUBILIDAD Y RECRISTALIZACIÓN

Práctica de Laboratorio Química Orgánica I

Solubility and Recrystallization

Benítez Jesús, Caballero Alexandra, Nieto Jafeth, Ortiz Fredy.

Laboratorio Química Orgánica I, Grupo 1A.

Universidad del Atlántico. Barranquilla, Colombia.

29 de mayo 2019.

1. Resumen

En la siguiente experiencia se describirán dos experiencias: la primera consiste en la


determinación de la solubilidad de distintas sustancias (glucosa, acetanilida, ácido benzoico,
urea, etanol, aceite mineral y 1-butanol), aquellas sustancias que no llegaron a disolverse por
completo, fueron sometidas a un baño de agua; todo esto para comparar la solubilidad en agua
de las sustancias de manera experimental con los datos estándar. Se deberá tomar en cuenta
la alta solubilidad en caliente y la baja solubilidad en frío. La segunda experiencia consistía en
la recristalización, que consiste en purificar un compuesto contaminado (en este caso
acetanilida) luego de haber sido disuelto en agua, para luego ser filtrado tanto por gravedad,
como al vacío; y así lograr la recristalización.

Palabras claves: re cristalización, solubilidad, filtración.

Abstract

In the following experience two experiences will be described: the first consists of the
determination of the solubility of different substances (glucose, acetanilide, benzoic acid, urea,
ethanol, mineral oil and 1-butanol), those substances that did not completely dissolve , were
subjected to a water bath; all this to compare the water solubility of the substances
experimentally with the standard data. The high solubility in hot and the low solubility in cold
should be taken into account. The second experience consisted of recrystallization, which
consists of purifying a contaminated compound (in this case acetanilide) after having been
dissolved in water, to be filtered by gravity and vacuum; and thus achieve recrystallization.

Keywords: recrystallization, solubility, filtration.


2. Introducción y marco teórico Una solución es insaturada cuando contiene
una cantidad menor de soluto de la que se
La recristalización es una técnica puede disolver a una temperatura
instrumental utilizada para llevar a cabo la determinada. Las soluciones
purificación de sustancias solidad que sobresaturadas contienen una cantidad
contienen pequeñas cantidades de mayor de soluto disuelto que la que se
impurezas. Esta técnica se basa en el podría disolver a una temperatura
hecho de que la mayoría de los compuestos determinada, estas soluciones implican un
incrementan su solubilidad con la equilibrio inestable. Las soluciones
temperatura de modo que la muestra a saturadas implican un equilibrio estable
recristalizar se disuelve en un solvente a su entre el soluto disuelto y el soluto sin
temperatura de ebullición. [1] disolver a una temperatura determinada.

Generalmente, la solubilidad se hace mayor


cuando la temperatura aumenta y es esta
propiedad la que se aprovecha para la
recristalización, ya que al preparar una
solución en caliente y luego enfriar se
precipita el exceso de soluto. Un sólido
resulta ser más soluble en un determinado
solvente si se eleva la temperatura de este
último. Como consecuencia, si disolvemos
una sustancia en la menor cantidad posible
de un solvente caliente, al enfriar el sistema
obtendremos parte del producto en estado
sólido (por disminución de la solubilidad en
La solubilidad es un parámetro determinado el solvente frío). En la selección de un
experimentalmente y que se define como la solvente para recristalización se debe de
cantidad de sustancia que se disuelve en tener en cuenta que la solubilidad sea alta
100 g de solvente a una temperatura en caliente y muy baja en frío para que haya
determinada. Comúnmente se refiere a la abundante producción de cristales al
interacción de dos sustancias para formar enfriarse la solución, el solvente no debe de
una mezcla homogénea. De igual manera reaccionar con el soluto, debe de ser volátil
se puede referir a soluciones insaturadas y (bajo punto de ebullición) para ser removido
sobresaturadas de manera relativa sin fácilmente y no interaccionar con las
indicar la cantidad de sus componentes. impurezas. Cuando hay impurezas
coloreadas se puede utilizar un adsorbente
selectivo como el carbón activado.[2]

Las interacciones intermoleculares son


fuerzas de atracción entre las moléculas.
Son las principales responsables de las
propiedades macroscópicas de las
moléculas (punto de fusión, punto de
ebullición, etc.), manteniendo juntos los
átomos de una molécula. Además, ejercen
mayor influencia en líquidos y sólidos.[3]
3. Objetivos  Erlenmeyer
 Malla metálica
Objetivo General

El objetivo de esta práctica de laboratorio b) Recristalización


consistió en la identificación de la
solubilidad de distintos compuestos  Matraz de 150 ml
orgánicos en agua, que luego iba a ser  Espátula
comparada con los datos  Mechero Bunsen y manguera
estandarizados. Además de identificar  Trípode
los montajes y procedimientos puntuales  Malla metálica
empleados en la recristalización de  Embudo de caña corta
compuestos impuros, para llevar a cabo  2 papeles filtro
dichos procesos de manera adecuada y  Equipo para filtración al vacío con
en pro del desarrollo de estas trompa de agua
habilidades con su respectivo análisis  Vidrio reloj
cualitativo y cuantitativo.  Probeta
 Baño de hielo
Objetivos Específicos.
 Erlenmeyer mediano y pequeño
Desarrollar habilidad y destreza en
el manejo de equipos para Reactivos
determinar el método de re a) Solubilidad
cristalización
Realizar pruebas de solubilidad en
 Glucosa
diferentes compuestos sólidos para
 Acetanilida
conocer su interacción con el
 Ácido benzoico
disolvente.
 Urea
Purificar un compuesto orgánico
sólido por el método de  Aceite cristal
recristalización.  Etanol
Analizar como varía la solubilidad  1-butanol
en agua respecto a la temperatura  Agua

b) Recristalización
4. Metodología
 Acetanilida contaminada
 Agua
Equipos e implementos  Carbón activado
a) Solubilidad

 Gradilla En esta experiencia se realizaron


 7 tubos de ensayo dos procedimientos, el primero consistía en
 Espátula la determinación y análisis de la solubilidad
 Pipeta de distintas sustancias en agua, y el
 Cinta de enmascarar segundo fue la recristalización de
 Mechero Bunsen y manguera acetanilida contaminada.
a) Solubilidad de distintas sustancias. Además, por órdenes del profesor, se debía
anotar el orden de la solubilidad de
Inicialmente, se tomó una gradilla que sustancias de mayor a menor.
contenía 7 tubos de ensayo, los cuales
debían ser rotulados con las sustancias que
iban a ser disueltas (Imagen 1); luego se
añadía 1 ml de agua en cada uno de estos. b) Recristalización de acetanilida
contaminada.
Por último, se añadía una pizca de las
sustancias que eran sólidas, y En el matraz de 150 ml, se agregó 30 ml de
aproximadamente 5 gotas de las sustancias agua y aproximadamente 1 gramo de
que eran líquidas en cada tubo de ensayo. acetanilida impura y se llevó la mezcla a
ebullición (Imagen 3).

Imagen 1. Tubos de ensayo con las


sustancias disueltas en agua

Las sustancias que no lograron su


solubilidad completa, debían ser sumergidos
en un baño de María (Imagen 2) y analizar
cuáles sustancias de las que no se
solubilizaron, lo hacían en menor tiempo
para determinar cuáles eran más solubles.

Imagen 3. Acetanilida impura y agua en


ebullición.

El calentamiento no debe ser tan brusco


para que no ebulla el solvente. En caso de
no disolverse del todo, agregar partes de 2
a 3 ml entre cada minuto hasta lograr
dilución completa. De forma opcional, se
podía añadir una pequeña pizca de carbón
activado a la mezcla poco antes de
disolverse por completo el soluto.

Luego de que se disolviera toda la


acetanilida se disponía a filtrarse por
gravedad, y 5 minutos después de eso, se
Imagen 2. Baño de agua caliente para
solubilidad incompleta
colocaba la disolución en un baño de frío agua disuelve la mayoría de las
hasta que aparezcan los primeros cristales. sustancias que son polares o iónicas. El
hecho de que el azúcar se disuelva en
Por último, se llevaba la solución ya filtrada el agua es inusual porque la mayoría de
un equipo de filtración al vacío (Imagen 4). los compuestos moleculares son no
polares y no son solubles en agua.

 Acetanilida: No se diluyó en agua. Esto


debido a que el agua es un solvente
polar y la acetanilida también lo es, pero
la parte aromática apolar de la molécula
es más grande, por ende esta limita la
solubilidad en agua.[4]

 Acido benzoico: Poco soluble en agua.


pero fue disolviéndose paulatinamente
mientras la solución era calentada. El
ácido benzoico es poco soluble en agua
debido a que este ácido es un grupo
carbonilo conectado a un anillo
bencénico. La parte polar de la
Imagen 4. Filtro al vacío con embudo molécula, o la que es soluble en agua,
Buchner. es el grupo carbonilo, que es muy
pequeño en comparación al anillo
Debía esperarse a que dejara de botar agua bencénico. Debido a que el anillo
por el filtro para así cerciorarse de que se ha bencénico es insoluble en agua y ocupa
filtrado absolutamente todo el solvente de la la mayor parte de la molécula no deja
solución. que el agua disuelva la molécula que
encuentra dificultades de llegar al grupo
Además, por orden del docente, debía carbonilo [5]
anotarse todas las comparaciones de la
acetanilida obtenida con la sustancia impura  Urea: Se diluyó parcialmente al pasar
del principio. del tiempo, y fue disuelta del todo
mientras se puso en calor. Debido a su
momento dipolar, fue soluble en
5. Resultados y discusión caliente. [6]

a) Solubilidad de distintas
 Etanol: Al parecer no se disolvía porque
sustancias.
se notaba las dos fases, aunque pudo
ser un error de medición ya que el etanol
A continuación, describiremos lo analizado
teóricamente si es soluble en agua. Uno
en cada sustancia:
de los factores por lo cual en algunos
casos el etanol no se disuelve bien es
 Glucosa: solubiliza casi al instante, solo porque no se encuentra en absoluta
fue necesario agitar un poco. El azúcar pureza, ya que la polaridad del agua le
se disuelve en agua porque ambas impide disolver al compuesto orgánico.
sustancias son sustancias polares. El
Así pues todo depende de la solubilidad principio un aspecto más oscuro y cristales
que tengan cada uno en el otro, como la más grandes, encomparación al segundo
del etanol en agua será probablemente que tenía cristales más finos, más
más alta que la del compuesto orgánico pequeños, brillantes y blancos.
en etanol, con agua por medio no se
disolverá bien el compuesto orgánico en
el etanol.[7]

 1-butanol: Este se notó menos soluble


que el etanol, ya que el 1-butanol es
soluble solo en una proporción.

 Aceite cristal: Insoluble en agua. La


molécula de agua se comporta como un
imán. Tiene un polo positivo y otro
negativo. El aceite, por su parte, se
comporta de una forma completamente Imagen 5. Cristales de acetanilida pura.
opuesta. Es un compuesto neutro. No
tiene polaridad. Es decir, no se
comporta como un imán. Por eso, no 6. Conclusión.
siente ni atracción ni repulsión por las
moléculas de agua Al finalizar la experiencia y luego de
profundizar el análisis teórico del informe y
Luego de calentar las sustancias insolubles de los textos, se puede concluir que la
y determinar cuál se solubilizaba más rápido solubilidad no es solo una definición de qué
al calentarse, pudimos ordenar de menor a tanto soluto se puede disolver, esto trae
mayor solubilidad las siguientes sustancias: consigo una predicción o idea de acuerdo a
la estructura y propiedades tanto de los
Glucosa > Urea > Etanol > 1-Butanol > solutos como de los solventes, para
Ácido Benzoico > Acetanilida > Aceite cerciorarse si una sustancia es miscible o
cristal. parcialmente miscible o inmiscible en un
solvente determinado.
Y comparando la solubilidad de datos
estandarizados de las sustancias con los Además, se puede concluir también que la
datos obtenidos experimentalmente se recristalización es un proceso alternativo de
notan unas diferencias: separación e mezclas o purificación de las
mismas, que depende de las propiedades
Etanol > Urea > Glucosa > 1-butanol > de los átomos o moléculas de la sustancia
Ácido Benzoico > Acetanilida > Aceite pura para formar redes cristalinas.
cristal
7. Referencias Bibliográficas.
1.
Recuperado de:
Para la segunda experiencia se pudo notar http://www.quimicaorganica.net/recritalizaci
los cristales de acetanilida (Imagen 5) al on.html
momento de hacer ambos filtrados y se
pudo notar diferencias en: el color, al
2
. Recuperado de: laboratorios para llevar a cabo la
http://docencia.udea.edu.co/cen/tecnicasla purificación de sustancias sólidas que
bquimico/02practicas/practica08.htm contienen pequeñas cantidades de
3 impurezas. Esta técnica se basa en el
. Recuperado de:
hecho de que la mayoría delos compuestos
https://ocw.unizar.es/ocw/ciencias- incrementan su solubilidad con la
experimentales/tecnicas-basicas-de- temperatura, de modo que la muestra a
laboratorio- recristalizar se disuelve en un disolvente o
quimico/teoria/Recristalizacion_teoria.pdf mezcla de disolventes a su temperatura de
ebullición. Posteriormente, tras una serie de
4
. Recuperado de: operaciones sencillas, se deja enfriar
https://www.lifeder.com/acetanilida/ lentamente de modo que se genera una
disolución del compuesto sobresaturada lo
5.
Recuperado de: que favorece la formación de cristales de
https://www.studocu.com/es/document/univ
ersidad-nacional-san-luis- este al encontrarse en mayor proporción. La
gonzaga/farmacologia/practica/solubilidad- formación y crecimiento de cristales en una
del-acido-benzoico/3260243/view red ordenada de forma lenta favorece la
incorporación de moléculas del compuesto
6. Recuperado de: excluyendo de esta red cristalina las
https://todoesquimica.blogia.com/2011/102 moléculas de las impurezas, de modo que
805-urea.php
al final se obtiene un sólido enriquecido en
7.
Recuperado de: el compuesto que queremos purificar.[8]
https://www.todoexpertos.com/categorias/ci
encias-e- 2. ¿Por qué es necesario utilizar un
ingenieria/quimica/respuestas/1844456/eta embudo de caña corta y filtrar la solución
nol-mezclas-etanol-agua en caliente en la primera filtración que se
hace para remover impurezas
8.
Reichardt, C., Solvents and insolubles?
SolventEffects in Organic Chemistry;
VCH:Weinheim, 1990; 3rd edition, Es necesario utilizar un embudo de caña
updatedand enlarged; Pp 9. corta con el fin de impedir que haya
recristalización en el papel de filtro en el
9.Morrison, R.; Boyd, R, QuímicaOrgánica; embudo. Se filtra en caliente para elimina
Addison Wesley, Pearson:México, 1998; las impurezas insolubles en la solución, si
Quinta edición; pp 223. se dejara enfriar más la mezcla el soluto
comenzaría a cristalizarse y cuando se lleva
a cabo la filtración, además de filtrar las
8. Anexos
impurezas comenzaría a filtrarse algunos de
los cristales, que a fin de cuenta es el
Preguntas producto que se está buscando.

1. ¿En qué se basa, 3. ¿Cuáles son las condiciones a


estructuralmente, el proceso de tener en cuenta para elegir una mezcla de
recristalización como método de solventes determinada?
purificación?
En la selección de un solvente para
La recristalización es una técnica recristalización se debe de tener en cuenta
instrumental muy utilizada en los que la solubilidad sea alta en caliente y muy
baja en frío para que haya abundante • Debe poseer un punto de ebullición
producción de cristales al enfriarse la inferior al punto de fusión del sólido a
solución, el solvente no debe de reaccionar cristalizar.
con el soluto, debe de ser volátil (bajo punto
de ebullición) para ser removido fácilmente • Debe poseer una volatilidad
y no interaccionar con las impurezas. suficiente para permitir una rápida
Cuando hay impurezas coloreadas se eliminación por evaporación.
puede utilizar un adsorbente selectivo como
• Debe dar cristales bien formados
el carbón activado. Este material se utiliza
del sólido a cristalizar.
en muy pequeña cantidad ya que el exceso
puede adsorber material a purificar.[9] • No debe ser inflamable, ni tóxico. [8]

4. Relacione los pares de 6. ¿Cuál es el uso del carbón


disolventes de uso más frecuente para la activado en el proceso de
recristalización en química orgánica. recristalización? ¿De la celita?

• metanol-agua, Durante el tratamiento del carbón resulta útil


a veces añadir una puntita de coadyuvante
• etanol-agua,
para ayudar la filtración por gravedad.
• acetato de etilo-etanol Además, el lecho de Celita puede
emplearse para romper las emulsiones en el
• acetato de etilo-hexano caso que representaran un problema
durante la extracción. Después de hacer
• éter-acetona esto, la interface aparecerá con frecuencia
claramente definida.
5. Explique el procedimiento
(experimental) usual para elegir el 7. Explique ¿En qué consiste la
solvente, o mezcla de solventes, de siembra de cristales y cuáles son las
recristalización más adecuado. técnicas de sembrado más empleadas?
Un solvente ideal para realizar la Un material no se cristaliza porque no se ha
recristalización de un sólido debe reunir las iniciado el proceso de nucleación. Se
siguientes características: entiende por nucleación la formación de un
núcleo sobre el que puede empezar a
• Debe disolver el producto a purificar
formarse cristales. El método más seguro
a temperatura alta (P.E. solvente). No
consiste en añadir un cristal del producto
disolverlo o disolverlo muy poco, a bajas
(cristal de siembra) y con ello inducir la
temperaturas (temperatura ambiente o baño
nucleación, en este procedimiento se
de hielo). Es decir que el cociente entre la
proporciona al material una superficie sobre
solubilidad enfrío y en caliente debe ser
la que pueda crecer y de este modo
apreciable.
catalizar el proceso de cristalización. La
• Debe disolver las impurezas a baja mejor superficie de nucleación es realmente
temperatura y no disolverlas a altas un genuino cristal de siembra. Para obtener
temperaturas. un cristal de siembra, resulta algunas veces
útil. Poner una o dos gotas de disolución
• Debe ser químicamente inerte al sobre un vidrio reloj y dejar que se evapore
sólido a cristalizar. el disolvente, la pequeña cantidad de
cristales formados en este proceso puede poseen grupos que pueden formar
rascarse del vidrio y añadirse a la mezcla a interacciones vía puente hidrogeno lo cual
cristalizar. Algunas veces se inducirá a la se favorece en caliente, sin embargo esto
formación de un sólido al soplar una fina no necesariamente resulte
corriente de aire sobre la superficie de la
disolución de la cristalización .la formación
de cristales en la superficie de la disolución
11. Un ácido carboxílico superior
puede inducir la cristalización del conjunto
sólido está contaminado con impurezas
de la misma.
orgánicas. Explique ¿cómo purificaría
8. Basándose en los puntos de usted el ácido por cristalización
fusión obtenidos ¿qué puede decirse de utilizando agua y acetona como una
la recristalización como proceso de mezcla de solventes?
purificación?
Básicamente primero miramos la solubilidad
El punto de fusión del soluto es de 80ºC, y ya que si es soluble en un solvente a
el del producto que purificamos fue temperatura ambiente o por medio del baño
de119ºC-112ºC, esto demuestra una gran de agua caliente. Ya cuando determinamos
diferencia de 29ºC a 32ºC.[9] la solubilidad podemos hacer el método de
la cristalización. Ya que tomamos el reactivo
9. Basándose en lo porcentajes de en este caso es acido carboxílico. Lo
recuperación obtenidos ¿qué puede calentamos en una temperatura de
usted decir de la cristalización como ebullición, cuando terminamos de calentarla
método cuantitativo de purificación? lo filtramos. Cuando pasemos a este
¿Por qué se pierde compuesto a método lo dejamos reposar a temperatura
purificarse? ambienté para que se forme la
cristalización. Después de esto separamos
Al comenzar el experimento teníamos 1 los cristales en una presión reducida al
gramos de naftaleno, y al finalizar todo el tener esto miramos el final donde nos
proceso de recristalización obtuvimos solo muestra el ácido carboxílico purificado.
0,01g. Por eso el porcentaje de rendimiento
fue de tan solo el 1%, lo cual creemos que
es supremamente bajo, seguramente hubo
mucha perdida de soluto al pesarlo y
quedaron restos en el papel filtro utilizado.

10. ¿Cuáles solventes utilizaría para


purificar por recristalización los
siguientes compuestos: naftaleno, p-
nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído,
o-fenilendiamina y benzalacetona?

Naftaeno: Tolueno

Pero el etanol caliente es capaz de disolver


a todos los anteriores, porque tienen algo en
común con el naftaleno, todos son
aromáticos y por otro lado la mayoría