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Este art�culo trata sobre un grupo qu�mico. Para otros usos de este t�rmino, v�anse
Bebida alcoh�lica y Alcohol (desambiguaci�n).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la
naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes
son compuestos que pueden llegar a desempe�ar un papel importante en la s�ntesis
org�nica, al tener una serie de propiedades qu�micas �nicas. En la sociedad humana,
los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la
industria como en las actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen
numerosas bebidas.
�ndice
1 Historia
2 Qu�mica org�nica
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulaci�n
2.3 Propiedades generales
2.4 Propiedades qu�micas de los alcoholes
2.5 Halogenaci�n de alcoholes
2.6 Oxidaci�n de alcoholes
2.7 Deshidrataci�n de alcoholes
3 Fuentes
4 Usos
5 Toxicidad en el consumo humano
6 Alcohol de botiqu�n
7 V�ase tambi�n
8 Referencias
9 Enlaces externos
Historia
La palabra alcohol proviene del �rabe ?????? al-kukhul 'el esp�ritu', de al-
(determinante) y ku?ul que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se
llamaba �esp�ritu� a los alcoholes. Por ejemplo �esp�ritu de vino� al etanol, y
�esp�ritu de madera� al metanol.
Los �rabes conocieron el alcohol extra�do del vino por destilaci�n en el siglo IX;
el alquimista persa Muhammad ibn Zakariya al-Razi perfeccion� los m�todos de
destilaci�n de alcohol.2? Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a
principios del siglo XIV, atribuy�ndose al m�dico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era otra
cosa que el alcohol rectificado a una m�s suave temperatura. Lavoisier fue quien
dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la
fermentaci�n v�nica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza
el az�car de uva se transforma en �cido carb�nico y alcohol. Fue adem�s estudiado
por Scheele, Gehle, Th�nard, Duma y Boullay y en 1854, Berthelot lo obtuvo por
s�ntesis.3?
Qu�mica org�nica
Nomenclatura
Formulaci�n
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la f�rmula general
CnH2n+1OH.
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser l�quidos incoloros de olor caracter�stico, solubles en el
agua en proporci�n variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular
tambi�n aumentan sus puntos de fusi�n y ebullici�n, pudiendo ser s�lidos a
temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 �C). A diferencia
de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la
mol�cula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la
mol�cula de agua y le permite formar enlaces de hidr�geno. La solubilidad de la
mol�cula depende del tama�o y forma de la cadena alqu�lica, ya que a medida que la
cadena alqu�lica sea m�s larga y m�s voluminosa, la mol�cula tender� a parecerse
m�s a un hidrocarburo y menos a la mol�cula de agua, por lo que su solubilidad ser�
mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidrox�licos y con anillos arom�ticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidr�geno tambi�n afecta
a los puntos de fusi�n y ebullici�n de los alcoholes. A pesar de que el enlace de
hidr�geno que se forma sea muy d�bil en comparaci�n con otros tipos de enlaces, se
forman en gran n�mero entre las mol�culas, configurando una red colectiva que
dificulta que las mol�culas puedan escapar del estado en el que se encuentren
(s�lido o l�quido), aumentando as� sus puntos de fusi�n y ebullici�n en comparaci�n
con sus alcanos correspondientes. Adem�s, ambos puntos suelen estar muy separados,
por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes.
Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusi�n de -16 �C y un punto de
ebullici�n de 197 �C.
Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de
metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona
dejando al ox�geno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a
la del agua, aunque depende fundamentalmente del impedimento est�rico y del efecto
inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, este ser�
menos �cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez este
ser�a menos �cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento est�rico impide que la mol�cula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la mol�cula posee un gran n�mero
de �tomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los �tomos
electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del ox�geno por atracci�n
electrost�tica).
Por otro lado, el ox�geno posee 2 pares electr�nicos no compartidos por lo que el
hidroxilo podr�a protonarse, aunque en la pr�ctica esto conduce a una base muy
d�bil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol
con un �cido muy fuerte.
Halogenaci�n de alcoholes
V�ase tambi�n: Halogenuros de alquilo
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del reactivo de Olah o el reactivo de
Ishikawa.
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en soluci�n hasta que
es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacci�n puede tomar
desde treinta minutos hasta varios d�as.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instant�neamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con �cido clorh�drico directamente para
producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario
es necesaria la presencia de un �cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de
zinc. Tambi�n se puede obtener por reacci�n de Appel. La conversi�n puede ser
llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2) como alternativa.
Dos ejemplos:
Oxidaci�n de alcoholes
Metanol: Existen diversos m�todos para oxidar metanol a formaldeh�do y/o �cido
f�rmico, como la reacci�n de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacci�n en el
aldeh�do Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un �cido carbox�lico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un en�rgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un n�mero menos de �tomos de carbono,
y se libera metano.
Deshidrataci�n de alcoholes
La deshidrataci�n de alcoholes es un proceso qu�mico que consiste en la
transformaci�n de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminaci�n.
Para realizar este procedimiento se utiliza un �cido mineral para extraer el grupo
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del
cual fue extra�do el Hidroxilo el cual tiene una interacci�n el�ctrica con los
electrones m�s cercanos (por defecto, electrones de un hidr�geno en el caso de no
tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentaci�n de frutas o granos con
levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera,
principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sint�ticos del gas natural o del petr�leo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como
disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera m�s limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado
frecuentemente como disolvente en f�rmacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como vers�tiles intermediarios en la
s�ntesis org�nica.
Los m�s significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como
negativos y dependiendo del consumo. Adem�s, en mujeres embarazadas puede causar el
S�ndrome alcoh�lico fetal.4?
El etanol es un l�quido incoloro, vol�til y de olor suave que se puede obtener a
partir de la fermentaci�n de az�cares. A escala industrial es m�s habitual su
obtenci�n a partir de la hidrataci�n del etileno (una reacci�n del etileno con el
agua en presencia de �cido fosf�rico). El etanol es el depresor m�s utilizado en el
mundo, y as� lleva si�ndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede
conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcoh�licas ha sido consumido por los humanos
desde tiempos prehist�ricos por una serie de razones higi�nicas, diet�ticas,
medicinales, religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa
embriaguez (intoxicaci�n alcoh�lica), que puede provocar resaca una vez se han
terminado los efectos. Seg�n la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol
puede causar coma et�lico, p�rdida de conocimiento, una par�lisis respiratoria
aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las habilidades cognitivas,
puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La toxicidad del
etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldeh�do5? y
su metabolito secundario, el �cido ac�tico.6?
La dosis letal mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg.7? Otros
alcoholes son significativamente m�s t�xicos que el etanol, en parte porque tardan
mucho m�s en ser metabolizados y en parte porque su metabolizaci�n produce
sustancias (metabolitos) que son a�n m�s t�xicas. El metanol (alcohol de madera),
por ejemplo, es oxidado en el h�gado, con lo que se forma la sustancia venenosa
formaldeh�do por la enzima alcohol deshidrogenasa; esto puede provocar ceguera o la
muerte.8? Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicaci�n por formaldeh�do tras
ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una
mayor afinidad por el etanol, evitando as� que el metanol se una y sirva de
sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendr� tiempo de ser excretado por los
ri�ones. El formaldeh�do que quede ser� convertido en �cido f�rmico y despu�s
excretado.9?10?
El metanol en s�, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos
potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el n-
propanol, el isopropanol, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol s�
tienen efectos sedantes m�s potentes, aunque tambi�n son m�s t�xicos que el
etanol.11?12?Estos alcoholes de cadena larga se encuentran como contaminantes en
algunas bebidas alcoh�licas y son conocidos como alcoholes de fusel,13?14? y tienen
la reputaci�n de causar una resaca grave, aunque no est� claro si los alcoholes de
fusel son la aut�ntica causa.15? Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados
por la industria como disolventes,16? y a veces est�n detr�s de una variedad de
problemas de salud asociados al alcoholismo.17? Aunque el mecanismo no est� claro,
un meta an�lisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de c�ncer
asociado al consumo de alcohol.