CURSO: QUÍMICA

TEMA: COMPUESTOS HIDROXÍLICOS

INTEGRANTES:

QUEZADA BARBOZA JONNY

PÉREZ CARO SEBASTIAN
DIAZ CASTILLO JERSSON
QUISPE VELASQUEZ JHOIS
UNSIHUAY CARLOS MILAGROS

HORARIO: 10:30 – 12:00

2019
 Practica 10
COMPUESTOS HIDROXÍLICOS

I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos
mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos
de hidrógeno, donde R puede ser cualquier cadena orgánica y OH que corresponde
al grupo hidroxilo, las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en
su estructura, ya que el alcohol está compuesto por una cadena orgánica este aspecto
influye enormemente en dichas propiedades dependiendo de su tamaño y forma.
Clasificación de los alcoholes
Según la Ubicación del grupo funcional:
a) Alcohol primario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono
primario.
b) Alcohol secundario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono
secundario.
c) Alcohol terciario cuando el oxhidrilo se encuentra unido a un carbono
terciario.

Reacciones de los alcoholes

1. Reacción con el sodio metálico
Cuando se agrega sodio metálico el alcohol reacciona desprendiendo gran
energía y liberando hidrógeno. La solución resultante contiene alcóxido de
sodio.
Las velocidades relativas de reacción de los diferentes alcoholes, en estos
casos en los que sólo se pierde el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo, sin
llevarse el par de electrones a través del cual estaba enlazado al oxígeno, se
encuentran en el orden: primarios > secundarios > terciarios. Los alcoholes
secundarios reaccionan más lentamente que los primarios. Con los alcoholes
terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es muy lenta y por ello se
emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el anión t-butóxido.
2. Sustitución por halógeno
Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar haluros de alquilo.
Esta reacción está favorecida (SN1) para los alcoholes terciarios y algunos
secundarios. El rendimiento disminuye cuando se pasa a los alcoholes
primarios (SN2).
 Algunas veces para que el HCl reaccione con alcoholes primarios y algunos
secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis como el ZnCl2.

A la mezcla HCl/ZnCl2
se le denomina Reactivo de Lucas y se puede utilizar como un ensayo para
determinar qué tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3º reaccionan
inmediatamente, los alcoholes 2º tardan 2-5 minutos en reaccionar. Los
alcoholes 1º reaccionan muy lentamente y pueden tardar horas.
3. Oxidación de alcoholes
La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque,
según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden
convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos. La oxidación de
un alcohol se consigue cuando el número de enlaces C-O aumenta en el átomo
de carbono del carbinol (C-OH). A continuación, se comparan los distintos
estados de oxidación que pueden adquirir los alcoholes primarios, secundarios
y terciarios.
II. OBJETIVOS

❖ Verificar las principales propiedades de los compuestos hidroxilicos como

alcoholes y fenoles.
❖ Analizar el comportamiento de alcoholes y fenoles.
❖ Estudiar las propiedades químicas de alcoholes y fenoles.
❖ Reconocer la presencia del grupo funcional hidroxilo en los alcoholes, así
como su ubicación dentro del mismo.
❖ Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.
❖ Diferenciar fenoles de alcoholes.
❖ Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, además utilizar la reacción
para diferenciar alcoholes 1°, 2° y 3°.

Experimento 1: Reacción con sodio metálico

I. MATERIALES Y REACTIVOS
● n-butanol
● Alcohol isopropílico
● Ter-butanol
● Sodio metálico
● Tubos de ensayo

II. PROCEDIMIENTO
1. En diferentes tubos de ensayo colocar 1 mL de n-butanol, alcohol isopropílico
y ter-butanol
2. Luego adicionar a cada tubo un pequeño trozo de sodio metálico
3. Observar cada una de las reacciones con el sodio

III. RESULTADOS

ALCOHOLES OBSERVACIONES

Rápido burbujeo y tiene mayor aumento de la

PRIMARIO: temperatura vol-

N-BUTANOL viéndose n-butoxido.

Burbujeo moderado y tiene un ligero aumento de

SECUNDARIO: temperatura

ALCOHOL ISOPROPILICO volviéndose isopropóxido.

TERCIARIO: Burbujeo lento y se vuelve

TER-BUTANOL ter-butoxido.

IV. DISCUSIÓN
A raíz de los resultados se puede llegar a la formulación de la ecuación general que
ocurre en los 3 tipos de alcoholes:

En el caso del alcohol primario el cual fue n-butanol, al agregar sodio se pudo observar
que el sodio agregado burbujeaba y se logró percibir que genera vapores que
corresponden al hidrógeno gaseoso. Además, se pudo notar que era caliente siendo
esta una reacción exotérmica liberando la energía en forma de calor y como producto
se obtuvo el n-butoxido.
Al observar detenidamente esta reacción se puede decir que fue relativamente rápida
en comparación a las demás, esto ocurrió por varias cuestiones particulares del n-
butanol: la primera es por su tamaño, su cadena es corta (H3C-(CH2)3-OH) por tener
4 carbonos en su estructura molecular posee un bajo peso molecular en comparación
a los demás alcoholes utilizados, y en consecuencia, por propiedades fisicoquímicas
de los alcoholes por ser una cadena corta más rápida va a ser su reacción. Cabe
resaltar también que el n-butanol es un alcohol primario lo cual le confiere también
alta reactividad en comparación con alcoholes secundarios y terciarios, por ende, se
debe tener en cuenta que en la reacción del n-butanol con el sodio metálico depende
del desplazamiento del hidrógeno del grupo hidroxilo, estas reacciones son más
rápidas en alcoholes primarios. Otra de las razones es porque hay un menor
impedimento estérico, de parte de los carbonos hacia el oxígeno, aumentando así su
poder de atracción y de reacción.
En el caso del alcohol isopropanol, este al ser un alcohol secundario tuvo una reacción
menos violenta en comparación del primario. En este se pudo presenciar un lento
burbujeo y era menos caliente, y se tuvo como producto el alcohol isopropóxido. Esto
es debido a las razones explicadas en el alcohol primario, por su tamaño y porque
aumenta el impedimento estérico de parte de los carbonos hacia el oxígeno
disminuyendo la tracción y, por ende, la velocidad de reacción.
Por último, en el caso del ter-butanol este es un alcohol terciario y por eso es que las
observaciones fueron que hubo un muy lento burbujeo y no se presenció cambio en
la temperatura esto demuestra que entre el alcohol primario y el terciario hay una gran
diferencia y es en la reactividad hacia el sodio metálico debido al impedimento estérico
de parte de los carbonos hacia el oxígeno debido a la mayor complejidad de la
cadena.

V. CONCLUSIÓN
La velocidad de reacción depende del orden del alcohol debido a que el sodio
encuentra más fácil reaccionar con el oxígeno en una alcohol primario ya que en dicho
alcohol las ramificaciones serán hidrógeno y el OH del cual en su enlace oxigeno-
hidrogeno , el oxígeno tiene mayor afinidad electrónica con los metales alcalinos, en
cambio para los alcoholes secundarios y terciarios , debido a que existen los radicales
que se interponen para llegar al grupo hidroxilo(OH) tardará más tiempo ya que se
requiere más energía para vencer a los enlaces de dichos radicales.
 Experimento 2: Prueba con el reactivo de lucas

I. MATERIALES Y REACTIVOS
● Reactivo de Lucas
● n-butanol
● Alcohol isopropílico
● Ter-butanol
● Tubos de ensayo
II. PROCEDIMIENTO
1. Colocar en los tubos de ensayo 0,5 mL de n-butanol, alcohol isopropílico y ter-
butanol
2. Adicionar 1 mL del reactivo de Lucas
3. Observar las reacciones
4.
IV. DISCUSIÓN
A todos los alcoholes se le agregó el reactivo de Lucas el cual se prepara con ZnCl2
y HCl. A pesar de que no se pudo realizar el experimento se puede inferir que los
alcoholes secundarios y terciarios reaccionan con el reactivo de Lucas por un
mecanismo SN1.
Las características que se observaron en las reacciones de cada uno de los alcoholes
se generaron por sus propiedades. El alcohol ter-butanol reaccionó casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios estables. El alcohol
Isopropanol tardó más tiempo porque los carbocationes terciarios son menos estables
que los terciarios. Y el alcohol n-butanol reacciona muy lentamente debido a que no
puede formar carbocationes. A pesar de que no se realizó el experimento a partir de
experiencias realizadas por otras personas se pudo llegar a este análisis demostrando
que los alcoholes terciarios reaccionan de manera más rápida.

V. CONCLUSIÓN
Del experimento podemos concluir que los alcoholes terciarios son los más reactivos,
seguidos por los secundarios y por último los primarios. Tras aplica el reactivo de
Lucas se puede apreciar que los alcoholes terciarios tendrán turbidez inmediata, para
los secundarios se apreciara al cabo de minutos y en los primarios podría demorar
mucho más incluso días.
 Experimento 3: Reacción con el tricloruro férrico

I. MATERIALES Y REACTIVOS
● Alcohol
● Fenol al 1%
● Reactivo Tricloruro férrico
● Tubos de ensayo
II. PROCEDIMIENTO
1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de alcohol y en el otro 1 mL de fenol al 1%
2. A cada tubo de ensayo adicionar 2 gotas del reactivo tricloruro férrico
3. Observar la diferencia entre fenoles y alcoholes
III. RESULTADOS

TRICLORURO FÉRRICO (1ml) ECUACIÓN QUÍMICA

X OBSERVACIONES

Se manifiesta en un color
FENOL violeta. 3 OH + FeCl3 → Fe3 + 3HCl

Se manifiesta en un color
ETANOL amarillo. C2H5OH + FeCl3

IV. DISCUSIÓN
Al agregarle 2 gotas del reactivo tricloruro férrico, el cual identifica fenoles mediante
la aparición de los colores violeta púrpura, azul o verde a 1 ml de cada sustancia se
pudo observar que en el caso del fenol este se tornó a un color violeta púrpura por lo
demostramos que este es un compuesto fenol. En el caso del etanol este torno un
color amarillo con dos fases siendo este un color diferente al parámetro anteriormente
mencionado, demostrando que es un alcohol primario. Se pudo observar en ambos
casos que los fenoles forman un complejo con Fe (III), que es intensamente
coloreado. En cambio, los alcoholes no forman complejos, por lo que se mantiene la
coloración naranja del reactivo tricloruro férrico
Finalmente, se forman los siguientes productos.

Los alcoholes son ácidos débiles, se disocian

ligeramente en disolución y forma un alcóxido. Estos
alcóxidos pueden ser estables en medios acuosos
porque son solvatados por el agua, pero si aumenta la sustitución en los grupos
alquilo, esta solvatación tendrá impedimento y por ello se desestabilizan.
Este es el fundamento de la acidez de los alcoholes, en resumen, si más carbonos
tiene el alcohol menos ácido será. Debido a que los alcoholes son ácidos débiles, no
reaccionan con bases débiles como las aminas o el ion bicarbonato, y únicamente
reaccionan en grado limitado con hidróxidos metálicos como el NaOH. Sin embargo,
los alcoholes reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes.
Entonces, el fenol es más ácido que el etanol debido que el ion fenóxido es más
estable que el ion alcóxido típico, ya que la carga negativa no está concentrada en el
átomo de oxígeno, sino que está deslocalizada sobre el oxígeno y tres átomos de
carbono del anillo.

V. CONCLUSIÓN
Del experimento podemos que concluir que con el reactivo tricloruro férrico
podemos detectar o comprobar la presencia de fenoles mediante un cambio de
coloración bastante notoria como el violeta, azul o verde.
 Experimento 4: Prueba del ácido bórico

I. MATERIALES Y REACTIVOS
● Solución de bórax al 1%
● Solución indicadora fenolftaleína
● Glicerina
● Etanol
II. PROCEDIMIENTO
1. En 2 tubos de ensayo colocar 1 mL de solución de bórax al 1%
2. Luego agregar 1 gota de fenolftaleína a en los 2 tubos
3. Al primer tubo adicionar 5 gotas de etanol y al segundo tubo 5 gotas de glicerina
4. Observar cada reacción
III. RESULTADOS

X BORAX(2ml) OBSERVACIONES

GLICERINA Se mantiene transparente teniendo fenolftaleína.

ETANOL Se torna de color rojo grosella por la fenolftaleína.

IV. DISCUSIÓN
El ácido bórico es un ácido monoprotico se comporta como un ácido débil en agua,
sin embargo, no lo hace por pérdida de un ion hidrógeno, sino que actúa como ácido
de Lewis hacia el ion hidróxido aceptándolo y formando una entidad tetraédrica
En ambos casos como el bórax no genera un cambio de color se le agrega 1 gota de
fenolftaleína y este cambio de color a rosado para identificar que este es una base.
Luego en el primer caso se le agregan 5 gotas de etanol y no se pudo percibir un
cambio de color indicando que este sigue siendo una base.
En el otro caso se le agrega la glicerina y se pudo presenciar un cambio del color
volviéndose incoloro debido a que ocurre una pérdida de hidrógenos lo que significa
que este se vuelve un compuesto ácido.
Como se puede observar en la siguiente reacción de la glicerina donde se forma un
éster estable cíclico

La glicerina por tener tres oxhidrilos contiguos en posición cis , ejerce una más intensa
acción exaltadora de la acidez bórica que la beta.

V. CONCLUSIÓN
Del experimento podemos concluir que al agregar el bórax a la solución de glicerina
hubo una liberación de iones de hidrógeno por ende el medio de la solución pasó de
medio básico a ácido; caso contrario ocurrió con el etanol que al agregarle el bórax
no hubo reacción alguna; por ende, podemos decir que el bórax ocasiona reacción en
polihidroxilados y no en monohidroxilados.