INFORME DE LABORATORIO FC

HIDROCARBUROS, ALIFATICOS ALCOHOLES Y DERIVADOS

UNVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE CIENCIAS
HIDROCARBUROS, ALIFATICOS ALCOHOLES Y DERIVADOS
INFORME DE LABORATORIO N° 03
ISOMERÍA

ALUMNO:
- Zeus Braulio Chavez Chavez Código: 20182181K
- Revata Adrianzen Christopher Código: 20180621C

ESPECIALIDAD:
- Química

PROFESOR DEL ÁREA:

Otilia
FECHA DE ENTREGA:
- 26/04/19

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ASPECTOS TEORICOS

a. Definición de isómeros

Se denominan isómeros las sustancias que tienen igual composición de las

moléculas (una misma fórmula molecular) pero distinta estructura química y que,
por lo tanto, acusan distintas propiedades. Al estudio de la existencia de los
isómeros se le llama isomería. La isomería puede ser plana o del espacio. La
primera se puede explicar mediante fórmulas planas, mientras que para
comprender la segundo hacemos de tener en cuenta que muchas moléculas son
tridimensionales.

b. Clasificación de isómeros

Enantiómeros

Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por

una reflexión: son imágenes especulares entre sí, y no son superponibles. Las
manos humanas son un ejemplo macroscópico de estereoisomería. Todos
los centros estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la
configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre
sí tienen las mismas propiedades físicas, a excepción de la dirección en que
giran la luz polarizada. También tienen las mismas propiedades químicas,
excepto el modo en que interactúan con diferentes isómeros ópticos de otros
compuestos. Por esta razón, los enantiómeros puros exhiben el fenómeno de
la actividad óptica y pueden ser separados sólo con el uso de un agente quiral.
En la naturaleza, sólo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría
de los compuestos biológicos quirales, tales como los aminoácidos(excepto
la glicina, que es aquiral).

Como resultado, los diferentes enantiómeros de un compuesto pueden tener

efectos biológicos muy diferentes. Por ejemplo, un estereoisómero de
la cloromicetina es un antibiótico mientras el otro no muestra esa propiedad.

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Diastereómeros

Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales

que no son superponibles, pero tampoco son imagen especular uno del otro, es
decir, no son enantiómeros.

El diastereomerismo se produce cuando dos o más estereoisómeros de un

compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más, pero no todas las
equivalentes relacionadas. Los estereocentros no son imágenes especulares
uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo
estereocentro, son epímeros. Cada estereocentro da lugar a dos configuraciones
diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de
dos.

Los diastereoisómeros se diferencian de los enantiómeros ya que estos últimos

son los pares de estereoisómeros que difieren de todos los estereocentros y por
lo tanto son reflejos uno del otro. Los enantiómeros de un compuesto con más
de un estereocentro también son llamados diastereoisómeros de los otros
estereoisómeros del compuesto que no es su imagen especular. Los
diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas y diferente reactividad, a
diferencia de los enantiómeros.

Isomería cis-trans e isomería conformacional son también formas de

diastereomerismo.

P3.

i. Propiedad de desviación de la luz polarizada por parte de los

enantiomeros.
Un plano de simetría molecular es un plano imaginario que divide la
molécula en dos mitades que resultan ser imágenes especulares entre sí.
La isomería óptica tiene lugar cuando el compuesto presenta carbonos
asimétricos o quirales o alguna condición de asimetría molecular.

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Los compuestos que presentan isomería óptica tienen la propiedad de

hacer girar el plano de luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad es de medida con un instrumento denominad polarímetro
y se conoce como actividad óptica. Si el enantiomero hace girar la luz
polarizada hacia la derecha se define como dextrógiro (+) y si lo hace
hacia la izquierda es un levógiro (-).

ii. Descripción y esquematización del polarímetro

Es un instrumento mediante el cual podemos determinar el valor de
desviación de la luz polarizada por un estereoisomero activo mejor dicho
enantiomero. A partir de un rayo de luz, a través de un filtro polarizador
obtenemos un rayo de luz polarizada plana, que al pasar por un porta
muestras que contiene al enantiomero en disolución se desvía.

Concentración C de la muestra en g/ml.

Longitud del tubo de muestra del polarímetro en dm.
α es la rotación óptica observada en la medición con el polarímetro.
[α] es la rotación específica a la temperatura T y a la radiación utilizada:
la línea D de sodio (589 nm)

iii. Racematos y/o mezclas racémicas. Indicar un par de ejemplos

Se denomina mezcla racemica o racemato, a aquella que contiene un par
de enantiomeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no
tiene actividad óptica. La desviación del plano de luz polarizada por parte

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de un enantiomero en un sentido (+ por ej.), es compensado por una

desviación igual, pero en el sentido contrario (-).

Ejemplos:

iv. Características principales de racematos.

v. Separación de enantiomeros

a) Por procesos químicos

La resolución química consiste en la separación de los
enantiomeros de la mezcla racémica mediante su conversión en
una mezcla de diastereoisomeros. Para ello, la mezcla de
enantiomeros se hace reaccionar con compuesto quiral que recibe
el nombre de agente de resolución.

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X R + XS

Reactivo ópticamente puro YS

X R Y S + X S YS

X R YS X S YS

X R + YS X S + YS

X R + YS X S + YS

b) Por cromatografía
Este procedimiento de resolución se basa en la utilización de
técnicas cromatografías que emplean como fase estacionaria un
compuesto quiral. El fenómeno que permite explicar la separación
cromatografía de mezclas racemicas se basa en las débiles
interacciones que forman los enantiomeros con la fase estacionaria
quiral. Estas interacciones forman agregados o complejos
diasteteoisomeros que tienen diferentes propiedades físicas y por
lo tanto diferente energía de enlace y diferentes contantes de
equilibrio para el acomplejamiento. El enantiomero que forma
complejos más estables con la fase estacionaria quiral se mueve

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más lentamente a lo largo de la columna, y emerge de ella después

del enantiomero que forma complejos menos estables y que, por
tanto, se mueve más rápidamente.

Referencias bibliográficas
- Aguilar. J (1994). Estereoisomería. Universidad Nacional Autónoma de
México. Revisado el 26 de abril de 2019. Recuperado de:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Estroismri
a.pdf
- SOLOMONS, T, W, G., QUÍMICA ORGÁNICA. Limusa; México, 3° Ed
1979.

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