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Acide butanoïque 1

Acide butanoïque
Acide butanoïque

Général

Nom IUPAC Acide butanoïque

Synonymes acide butyrique


acide éthylacétique
acide n-butanoïque

[1]
No CAS 107-92-6

[2]
No EINECS 203-532-3

DrugBank [3]
DB03568

PubChem [4]
264

FEMA [5]
2221 <!--

SMILES

InChI

Apparence [6]
liquide incolore, huileux, d'odeur caractéristique .

Propriétés chimiques

Formule brute C4H8O2

[7]
Masse molaire 88.1051 ± 0.0044 g·mol-1
C 54.53 %, H 9.15 %, O 36.32 %,

Diamètre moléculaire [8]


0.560 nm

Propriétés physiques

T° fusion [6]
-7.9 °C

T° ébullition [6]
164 °C

Solubilité [6]
dans l'eau : miscible ,
Miscible avec l'éthanol, l'éther

Masse volumique 0.959 g·ml-1 à 20 °C


0.964 g·ml-1 à 25 °C

T° d’auto-inflammation [6]
452 °C

Point d’éclair [6]


72 °C (coupelle fermée)

Limites d’explosivité dans l’air 2–10 %vol[6]

Pression de vapeur saturante [6]


à 20 °C : 57 Pa

Point critique [9]


52.7 bar, 354.85 °C
Acide butanoïque 2

Propriétés électroniques

[10]
1re énergie d'ionisation 10.17 ± 0.05 eV (gaz)

Propriétés optiques

Indice de réfraction 1,398 à 20 ° (éclairage : sodium)

Précautions

Directive 67/548/EEC

Phrases R : 34,

Phrases S : (1/2),26,36,45,

Transport

2820

NFPA 704

[11]
SIMDUT

Produit non classifié

[12]
SGH

Danger
H314,

Écotoxicologie

DL50 8.79 g·kg-1 (rats, oral)

LogP [6]
0,79

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'acide butanoïque, usuellement appelé acide butyrique du grec βουτυρος (beurre), est un acide carboxylique
saturé de formule CH3CH2CH2-COOH
On le trouve par exemple dans le beurre rance, le parmesan, et le contenu gastrique, où il dégage une odeur forte et
désagréable. L'acide butyrique peut être détecté par des mammifères avec un bon odorat, comme les chiens, dans des
concentrations de 10 ppb, alors que les humains ne peuvent le détecter que dans des concentrations supérieures à
10 ppm.
Dans des conditions normales de température et de pression, l'acide butanoïque est un liquide légèrement huileux qui
se solidifie à -8 °C et dont le point d'ébullition est de 164 °C. Il est facilement soluble dans l'eau, l'éthanol, et l'éther
et se dissocie de son solvant par l'addition de chlorure de calcium. Le dichromate de potassium et l'acide sulfurique
l'oxydent en dioxyde de carbone et en acide acétique, alors que le permanganate de potassium alcalin l'oxyde
seulement en dioxyde de carbone. De plus, il a pour isomère de constitution l'acide 2-méthylpropanoïque, qui lui doit
Acide butanoïque 3

son deuxième nom d'acide isobutyrique.


C'est aussi un acide gras à courte chaîne présent dans les huiles végétales et les graisses animales. Le glycéride (ester
de glycérol) de l'acide butyrique compose 3 % à 4 % du beurre. Quand le beurre rancit, les glycérides sont
hydrolysés, libérant ainsi de l'acide butyrique à l'odeur désagréable. L'acide butyrique normal ou l'acide butyrique de
fermentation est également trouvé comme ester hexylique dans l'huile de Heracleum giganteum et comme ester
octylique dans celle du panais Pastinaca sativa ; il est aussi présent dans la transpiration.
Il est habituellement produit par la fermentation du sucre ou de l'amidon, provoquée par l'addition de fromage en
décomposition, auquel on ajoute du carbonate de calcium pour neutraliser les acides formés dans le processus. La
fermentation butyrique de l'amidon est facilitée par l'addition directe de Bacillus subtilis.
Divers esters sont obtenus à partir de l'acide butyrique. Ceux à faible masse molaire, comme le méthylbutyrate, ont la
plupart du temps des arômes plaisants. Ils sont ainsi utilisés comme additifs alimentaires ou dans les parfums.
Sa formule brute est la même que celle du formiate de propyle.

Fabrication des butyrates

Fermentation classique
Les butyrates, ou esters d'acide butanoïque, sont issues de fermentations faisant intervenir des bactéries anaréobies.
Ce processus a été découvert par Louis Pasteur en 1861. Voici quelque unes des principales bactéries productrices de
butyrates :
• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum
• Clostridium tyrobutyricum
Le bilan de la réaction est le suivant :
• C6H12O6 → C4H8O2 + 2CO2 + 2H2
La première étape de la production des butyrates emprunte la chaîne métabolique de la glycolyse, qui aboutit à la
formation de deux molécules de pyruvate par molécule de glucose. Le pyruvate obtenu est ensuite oxydé en
éthanoate (sous la forme d'éthanoyl-coenzyme A) par un processus enzymatique unique faisant intervenir une série
d'enzymes appelés "complexe pyruvate déshydrogénase", avec formation parallèle de dioxyde de carbone (CO2) qui
quitte alors la cellule par diffusion et réduction de NAD+ en NADH.
• l'éthanoyl coenzyme A se transforme en acetoacetyl coenzyme A. l'enzyme responsable est l'acetyl-CoA-acetyl
transferase.
• l'Acetoacetyl coenzyme A se transforme en ß-hydroxybutyryl CoA. l'enzyme responsable est la ß-cétoacyl-CoA
réductase (coenzyme : NADH).
• La ß-hydroxybutyryl CoA se transforme en crotonyl CoA. l'enzyme responsable est la ß-hydroxyacyl
deshydratase.
• Crotonyl CoA se transforme en butyryl CoA (CH3CH2CH2C=O-CoA). l'enzyme responsable est la énoyl CoA
réductase (coenzyme : NADH).
• Un groupement phosphate remplace le CoA pour former un butyryl phosphate. L'enzyme responsable est la
phosphobutyrylase.
• Le groupement phosphate rejoint l'ADP pour former de l'ATP et du butyrate; l'enzyme responsable est la butyrate
kinase.
Acide butanoïque 4

Acétone et fermentation des butyrates


Certaines bactéries produisent de l'acétone et du butanol par un autre processus commençant comme une
fermentation de butyrates, comme :
• Clostridium acetobutylicum: (la plus importante, utilisée dans l'industrie chimique)
• Clostridium beijerinckii
• Clostridium tetanomorphum
• Clostridium aurantibutyricum
Ces bactéries suivent le processus de fermentation décrit précédemment mais, lorsque le pH est inférieur à 5, elles
passent vers la production de butanol et d'acétone pour empêcher une plus forte baisse du pH qui leur serait fatale.
Deux molécules de butanol sont produites pour une molécule d'acétone. La modification se produit après la
formation de l'acetoacetyl CoA. Cet intermédiaire peut, dans ces conditions, agir de deux nouvelles façons :
• Acetoacetyl CoA → acetoacetate → acetone
• Acetoacetyl CoA → butyryl CoA → butanal → butanol.

Activité physiologique de l'acide butanoïque


L'acide butyrique peut inhiber la fonction des histones désacétylase, augmentant ainsi la proportion d'histones
acétylés, lesquelles ont une plus faible affinité pour l'ADN que la forme non acétylée (pour des raisons de répulsion
électrostatiques). Il est en général admis que la fixation des facteurs de transcription sur l'ADN est défavorisée par la
présence d'histones non acétylées (ayant une faible affinité pour l'ADN). Il est donc possible de conclure que l'acide
butyrique augmente l'activité transcriptionnelle de la cellule au niveau de promoteurs régulés par les histones
déacétylases.

Source
• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « acid Butyric acid
[13]
» (voir acid la liste des auteurs [13]) (voir aussi [[|la page de discussion]]).
[1] http:/ / toolserver. org/ ~magnus/ cas. php?cas=107-92-6& language=fr& title=Acide_butano. C3. AFque
[2] http:/ / ecb. jrc. ec. europa. eu/ esis/ ?LANG=fr& GENRE=ECNO& ENTREE=203-532-3
[3] http:/ / redpoll. pharmacy. ualberta. ca/ drugbank/ cgi-bin/ getCard. cgi?CARD=DB03568
[4] http:/ / pubchem. ncbi. nlm. nih. gov/ summary/ summary. cgi?cid=264
[5] http:/ / www. fao. org/ ag/ agn/ jecfa-flav/ results. html?flavName=& groupName=-1& searchBy=fema& jecfa=& fema=2221& cas1=&
cas2=& cas3=
[6] ACIDE BUTYRIQUE (http:/ / www. cdc. gov/ niosh/ ipcsnfrn/ nfrn1334. html), fiche de sécurité du Programme International sur la Sécurité
des Substances Chimiques (http:/ / www. cdc. gov/ niosh/ ipcs/ french. html), consultée le 9 mai 2009
[7] Masse molaire calculée d'après Atomic weights of the elements 2007 (http:/ / www. chem. qmul. ac. uk/ iupac/ AtWt/ ) sur
www.chem.qmul.ac.uk
[8] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, John Wiley & Sons Ltd, England, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
[9] Properties of Various Gases (http:/ / www. flexwareinc. com/ gasprop. htm) sur flexwareinc.com. Consulté le 12 avril 2010
[10] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89e éd., 2736 p. (ISBN 9781420066791), p. 10-205
[11] «  Acide butyrique (http:/ / www. reptox. csst. qc. ca/ DetailSimdut. asp?no_produit=4903& langue=F) » dans la base de données de produits
chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
[12] Numéro index 607-135-00-X (http:/ / ecb. jrc. ec. europa. eu/ classification-labelling/ search-classlab/ classlab/ subDetail.
php?indexNum=607-135-00-X& subLang=FR#) dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (http:/ / eur-lex. europa.
eu/ LexUriServ/ LexUriServ. do?uri=OJ:L:2008:353:0001:1355:FR:PDF) (16 décembre 2008)
[13] http:/ / en. wikipedia. org/ wiki/ Butyric
Acide butanoïque 5

Bibliographie
Voet & Voet ; John Wiley & Sons, 1995
Sources et contributeurs de l'article 6

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Acide butanoïque  Source: http://fr.wikipedia.org/w/index.php?oldid=53830957  Contributeurs: Asabengurtza, Badmood, Chatelot16, Cnickelfr, Cocodu67..., David Berardan, Epop, Erasmus,
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