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PHYSIQUE-CHIMIE

Corrigé de l’épreuve du jeudi 20 juin 2019


France métropolitaine
Série S
Spécifique et spécialité

EXERCICE 1 – De la noix de muscade à la cosmétique

1. Extraction de la trimyristine à partir de la noix de muscade


1.1. La trimyristine est plus soluble dans le dichlorométhane que dans l’éthanol. La
température d’ébullition du dichlorométhane (40 °C) est plus faible que celle de l’éthanol
(78 °C). De ce fait, il sera facile d’éliminer le dichlorométhane par chauffage.

1.2. La trimystérine est soluble à chaud dans la propanone et insoluble à froid. Ainsi au cours
du refroidissement, la trimyristine cristallise.

1.3. On extrait 4,75 g de trimyristine de 20 g de noix de muscade soit un pourcentage


massique de :
4,75
20,0
× 100 = 23,8 %, ce qui est en accord avec le pourcentage indiqué entre 20 % et 25 %.

2. Obtention de l’acide myristique


2.1.

Figure 1. Formule semi-développée du glycérol

2.2. R = C13H27
C45H86O6 on enlève (C6O6H5) : il reste donc C39H81 pour les trois R soit R = C13H27.

2.3.

Figure 2. Mécanisme de réaction

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2.4 Le pKa du couple est de 5. D’après le diagramme de prédominance à pH = 1 (figure 3 du
corrigé), c’est la forme acide qui prédomine.

Figure 3. Diagramme de prédominance

2.5.1. Lors de la synthèse, les ions hydroxyde sont en excès, le réactif limitant est la
trimyristine.
𝑚𝑚 4,75
𝑛𝑛trimyristine = = = 6,57 × 10 −3 mol
𝑀𝑀 723

D’après l’équation, 1 mol de trimyristine donne 3 mol d’ion myristate, soit :


𝑛𝑛trimyristine 𝑛𝑛myristate
=
1 3

Dans la dernière étape, 1 mol d’ion myristate donne 1 mol d’acide myristique donc :
𝑛𝑛trimyristine 𝑛𝑛
= ac.myristique
1 3
Soit 𝑛𝑛ac. myristique = 3 × 𝑛𝑛trimyristine

D’où la masse :
𝑚𝑚ac. myristique = 3 × 𝑛𝑛trimyristine × 𝑀𝑀ac. myristique
𝑚𝑚ac. myristique = 3 × 6,57 × 10−3 × 228 = 4,49 g

2.5.2. Le rendement est :


𝑚𝑚exp 3,36
R𝑑𝑑𝑑𝑑 = 𝑚𝑚 = 4,49 = 0,748 soit 74,8 %.
max

3. Détermination par titrage de la pureté de l’acide myristique obtenu


3.1.
RCOOH + HO– → RCOO– + H2O

3.2. À l’équivalence, les deux réactifs sont totalement consommés et ils réagissent mol à mol
d’où :
nacide = n(HO–)E
𝐶𝐶1 × 𝑉𝑉1 = 𝐶𝐶2 × 𝑉𝑉𝐸𝐸
𝐶𝐶2 × 𝑉𝑉𝐸𝐸 5,00 × 10−2 × 9,60
𝐶𝐶1 = = = 4,80 × 10−2 mol. L−1
𝑉𝑉1 10,00

La concentration massique est donc :


c1 = C1 × M = 4,80 × 10–2 × 228 =10,7 g.L–1

3.3. Pour 100 mL de solution il y a une masse :


mexp = c1 × V0 = 10,7 × 0,100 = 1,07 g

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3.4. En tenant compte des incertitudes, on calcule :
0,05 2 0,01 2 0,05 2 0,08 2
𝑈𝑈(𝑚𝑚exp ) = 1,07 × �� � +� � +� � +� �
9,6 5 10 100

𝑈𝑈(𝑚𝑚exp ) = 1,07 × 7,53 × 10−3 = 0,008 g, que l’on arrondit à 0,01 (l’incertitude ne peut
être plus précise que la masse 1,07 g).

mexp = 1,07 ± 0,01 g


Soit 1,06 g < mexp < 1,08 g
La masse expérimentale est bien inférieure à la masse de l’échantillon 1,17 g. Le produit
contient des impuretés.
𝑚𝑚exp 1,07
3.5. degré de pureté = = 1,14 = 0,939 soit 93,9 % de pureté.
𝑚𝑚éch

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