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ALCOHOLES Y FENOLES
1. ¿En que se diferencian los alcoholes de los fenoles con respecto a la
estructura?
R.- Se deben a que el OH está unido a un carbón hibridado sp2 en los fenoles,
mientras que, en los alcoholes alifáticos, el OH está ligado a un carbono
hibridado sp3. Este hecho marca diferencias, primero en los hidrógenos unidos
al oxigeno; el hidrogeno en el fenol es de carácter acido (Ka aprox 10-10),
mientras que en los alcoholes es de carácter acido mucho más débil (ka aprox
10-16 a 10-18); el grupo OH está más fuertemente ligado al anillo bencénico que
al carbono de los alcoholes.
Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas
específicas y que se les agrupe como una clase de compuestos a parte de los
alcoholes.
a) Sodio metálico
Esta reacción es muy útil para identificar compuestos que poseen átomos de
hidrogeno de fácil sustitución y esto se evidencia en que los alcoholes
reacción con el sodio desprendiendo hidrogeno, es aplicable a alcoholes
hasta 8 átomos de carbono.
b) Reactivo de Lucas
Al combinar el alcohol con el reactivo de Lucas y agitarlo durante un tiempo
determinado, se presenta una turbidez. Esta reacción es aplicable para
alcoholes estables de 5 átomos de carbono.
c) Permanganato de Potasio
La reacción del permanganato de potasio oxida a los alcoholes
secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a ácidos
carboxílicos. La oxidación con permanganato de potasio se debe
controlar con cuidado porque de otra manera el oxidante fuerte romperá
los enlaces de carbono.
d) Ácido acético
El ácido acético glacial se obtiene mediante la destilación destructiva de la
madera, a partir de acetileno y agua mediante la oxidación del alcohol etílico.
Su reacción presenta un olor penetrante el cual se denomina como acido del
vinagre.
4. ¿Qué métodos se utilizan para producir etanol a escala industrial?
R.- El etanol para uso industrial se suele sintetizar mediante hidratación catalítica
del etileno con acido sulfúrico como catalizador. El etileno suele provenir del etano
(un componente del gas natural) o de nafta (un derivado del petróleo). Tras la
síntesis se obtiene una mezcla de etanol y agua que posteriormente hay que
purificar mediante alguno de los procesos de purificación estudiados.