UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

PROGRAMA CALENDARIO DE PRINCIPIOS DE QUÍMICA ORGÁNICA (1000030-5)

PROFESOR: Monica Constanza Avila Murillo

TALLER 5: HIDROCARBUROS

1. Teniendo en cuenta las fuerzas intermoleculares, ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos
de ebullición decrecientes: 3,3-dimetilpentano, n-heptano, 2-metil-pentano, n-pentano, 2-metilhexano. (En cada
caso escriba la estructura)
2. Escríbanse ecuaciones para la preparación del n-butano a partir de:
a. Bromuro de n-butilo
b. Bromuro de sec-butilo
c. Cloruro de etilo
d. 1-buteno
e. 2-buteno
3. Escríbanse estructuras para todos los productos que puedan obtenerse por monocloración de:
a. n-hexano
b. isohexano
c. 2,2,4-trimetilpentano
d. 2,2-dimetilbutano
4. Se lleva a cabo cada una de las siguientes reacciones y se separan los productos por destilación fraccionada o
recristalización. Indíquense que fracciones se obtendrían en cada reacción. Escríbanse fórmulas
estereoquímicas para él o los compuestos que constituyen cada fracción, dándole a cada una su especificación
R/S (en los casos que aplique). Indíquese para cada fracción, tal como se recoge, si es ópticamente activa o
inactiva.
a. n-pentano + Cl2 (300 0C) C5H11Cl
0
b. Cloropentano + Cl2 (300 C) C5H10Cl2
c. (S)-2-cloropentano + Cl2 (300 0C) C5H10Cl2
d. (R)-2-cloro-2,3-dimetilpentano + Cl2 (300 0C) C7H14Cl2
e. meso-HOCH2CHOHCHOHCH2OH + HNO3 HOCH2CHOHCHOHCOOH
f. (S)-3-cloro-1-buteno +HCl 2,3-dicloro-2-metilbutano
5. Represente las estructuras de los siguientes compuestos
a. Cloruro de isopropilo
b. 2,2,2-tricloroetanol
c. Cloroformo
d. Bromuro de isobutilo
e. trans-1,4-diyodociclohexano
f. 1,2-dibromo-3-metilpentano
g. Cloruro de metileno
6. Establezca la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos
7. De cada par de los siguientes compuestos, prediga cuál experimentará reacción SN2 más rápidamente.

8. De cada par de compuestos siguientes prediga cual experimentará solvólisis en etanol acuoso más rápidamente

9. Los haluros alílicos tienen la estructura:

a. Muestre como la ionización de primer orden de un haluro alílico da lugar a un catión estabilizado por
resonancia
b. Represente las estructuras de resonancia de los cationes alílicos formados por la ionización de los siguientes
haluros alílicos
c. Formule los productos que se esperan de la solvólisis SN1 de estos haluros en etanol

10. Represente las proyecciones de Fisher para los productos de sustitución de las siguientes reacciones

11. Prediga los productos de las siguientes reacciones SN2

12. La protonación convierte el grupo hidroxilo de un alcohol en un buen grupo saliente. Sugiera el mecanismo para
cada reacción

13.
a. Nombre el haluro de alquilo que solo dé lugar a 2,4-difenil-2-penteno cuando se haga reaccionar con terc-
butóxido de potasio
b. Que estereoquímica se requiere n el haluro de alquilo anterior para que solo se obtenga el estereoisómero
siguiente

14. Cuál será el producto mayoritario de la reacción del 2-metil-2-bueteno con cada uno de los siguientes reactivos
a. HBr
b. HBr +peróxido
c. HI
d. HI + peróxido
e. H2/Pd
f. HBr + NaCl en exceso
g. Hg(OAc)2, H2O, seguido de NaBH4/OH-
h. H2O + trazas de HCl
i. Br2/CCl4
j. Br2/CH3OH
k. BH3/THF seguido por H2O2/OH-

15. Escriba los reactivos que se requieren para llevar a cabo las siguientes síntesis

OH Br

Br

OH

Br

Br

Br

O
OH
16. Como prepararía usted los siguientes compuestos. Usted puede usar cualquier alcano y otros reactivos

OH

OH

Cl
Br
Br

Br

17. Para cada una de las siguientes estructuras asigne configuración E o Z

O

Br Br

Br HO

Cl Cl

18. Prediga los productos de las siguientes reacciones. Cuando sea posible más de un producto, prediga cuál será el
mayoritario.

19. Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones

20. Explique cómo sintetizaría cada uno de los siguientes compuestos utilizando metilenciclohexano como sustancia
de partida
21. El limoneno es uno de los compuestos que da al limón su olor característico. Represente las estructuras de los
productos que se obtendrán cuando el limoneno reaccione con exceso de cada uno de los siguientes reactivos

a. Borano en tetrahidrofuráno, seguido de peróxido de hidrógeno en medio básico

b. Ácido m-cloroperbenzoico
c. Ozono, a continuación sulfuro de dimetilo
d. Mezcla de ácido ósmico y peróxido de hidrógeno
e. Permanganato de potasio concentrado y caliente
f. Ácido peroxiacético en agua
g. Hidrógeno y catalizador de platino
h. Bromuro de hidrógeno gas
i. Bromuro de hidrógeno gas en solución de peróxido de dimetilo
j. Bromo en solución acuosa
k. Cloro gas
l. Acetato de mercurio (II) en metanol, seguido de borohidrúro de sodio
22. Un compuesto desconocido X, C5H9Br, no reacciona con Br2 o con KMnO4 diluido. Si se trata con terc-butóxido
de potasio, X da lugar a un solo producto Y, C5H8. A diferencia de X, Y decolora el bromo y cambia el KMnO4 de
violeta a marrón. LA ozonólisis de Y da lugar a Z C5H8O2. Proponga estructuras coherentes para X, Y, Z.
23. Uno de los constituyentes del aguarrás es el α-pineno, de formula molecular C10H16. Determine la estructura
del α-pineno y de los productos de reacción desde A hasta E.
24. Prediga los productos de reacción del 1-pentino con los siguientes reactivos:
a. 1 equivalente de HCl
b. H2, Pd/BaSO4, quinolina
c. KMnO4 diluido, frio
d. NaNH2
e. Sia2BH, y después H2O2, -OH
f. 2 equivalentes de HCl
g. 1 equivalente de Br2
h. KMnO4 conc. y caliente, NaOH
i. Na, amoniaco líquido
j. H2SO4/HgSO4. H2O

25. Prediga los productos que se forman cuando el C: Na+ reacciona con cada uno de los siguientes

compuestos:
a. Bromuro de etilo
b. Bromuro de terc-butilo
c. Formaldehído
d. Ciclohexanona
e. Butiraldehído
f. Ciclohexanol
g. 2-butanona
26. La muscalura, atrayente sexual de la mosca común es el Cis-9-tricoseno. La mayoría de las síntesis de alquenos
dan lugar al isómero trans, más estable, como producto mayoritario. Proponga una síntesis para la muscalura a
partir de acetileno y otros compuestos que usted elija. En esta síntesis se ha de obtener principalmente el
isómero Cis de la muscalura

27. Explique cómo sintetizaría los siguientes compuestos, comenzando con acetileno y cualquier compuesto que no
contenga más de cuatro atamos de carbono
a. 1-hexino
b. 2-hexino
c. Cis-2-hexeno
d. Trans-2-hexeno
e. Hexano
f. 2,2-dibromohexano
g. Pentanal
h. 2-pentanona
i. 3,4-dibromohexano
j. meso-2,3-butanodiol