“UNIVERSIDAD NACIONAL AGRARIA

LA MOLINA”

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE QUÍMICA
CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA - LABORATORIO

INFORME DE LA PRÁCTICA
GRUPO DE LABORATORIO “F”

TEMA: “REACCION DEL GRUPO FUNCIONAL HIDROXILO:

ALCOHOLES Y FENOLES”

APELLIDO Y NOMBRE CÓDIGO % DE PARTICIPACIÓN

Flores Benavides, Angie 20181245 25%

Lliuyacc Sullca, Tania Paola 20180940 25%

Pérez Gonzáles, Carolina 20180061 25%

Ymán Chambi, María del Cielo 20181276 25%

HORARIO DE PRÁCTICA (D/H): Lunes / 2:00 – 4:00 pm

APELLIDOS Y NOMBRES DEL PROFESOR DE LABORATORIO

● Téllez Monzón, Lena

FECHA DEL EXPERIMENTO: 28 de Mayo del 2019 - Mesa 2

LA MOLINA-2019
 I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes y fenoles son moléculas orgánicas que presentan el grupo hidroxilo (OH) en la
cadena principal como grupo funcional, en el caso de los fenoles, se encuentra unida a una
molécula de benceno. Debido a su elevada electronegatividad y pequeño volumen atómico,
el oxígeno es capaz de concentrar eficientemente la carga negativa, polarizando los enlaces
C-O y O-H. Consecuentemente, el hidrógeno del grupo hidroxilo es parcialmente positivo, y
puede ser atraído parcialmente por otro átomo de oxígeno.
Debido a su asociación mediante los enlaces de hidrógeno, los alcoholes y fenoles exhiben
puntos de ebullición muy altos a comparación con los éteres y alcanos de tamaño molecular
parecido.
Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, siendo capaces de formar enlaces de
hidrógeno entre disolvente y soluto, al aumentar el tamaño molecular del alcohol, las
propiedades hidrofílicas del grupo hidroxilo son superadas por la cadena hidrocarbonada de
carácter hidrofóbica, por lo tanto disminuye la solubilidad con el agua.
Los fenoles suelen ser más ácidos que los alcoholes debido a que el anillo bencénico junto a
la molécula de oxigeno presentan mayor estabilidad sin el hidrógeno, por lo tanto tiende a
disociarse con mayor facilidad. En el caso de los alcoholes, el radical junto al oxígeno es
menos estable que cuando el grupo hidroxilo está asociado.
OBJETIVOS
 Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.
 Diferenciar a través de los ensayos entre un alcohol y un fenol.
 Realizar el ensayo de Lucas, con sodio metálico, Borderwell-Wellman y con cloruro
férrico para diferenciar nuestra MP.
 Realizar la esterificación del salicilato de metilo.

II. MARCO TEÓRICO

III. MATERIALES Y METODOLOGÍA

Materiales

 Gradilla
 Tubos de ensayo
 Hornilla eléctrica
Reactivos

 Alcohol primario
 Alcohol secundario
 Alcohol terciario
 Reactivo de Wellman
 Fenolftaleína
 Reactivo de Lucas
 Sodio metálico
 Cloruro férrico
 Resorsinol
 Metodología
i. Ensayo de Lucas
 Colocar 4 tubos de prueba 10 gotas del Reactivo de Lucas
 Agregar 5 gotas de alcohol
 alcohol primario
 alcohol secundario
 alcohol terciario
 muestra problema
 Agitar y observar los cambios de la solución

ii. Ensayo con sodio metálico

 Colocar 10 gotas en los tubos de ensayo de:
 alcohol primario
 alcohol secundario
 alcohol terciario
  resorsinol
 muestra problema (4 A)
 Agregar un pequeño trozo de sodio metálico en cada tubo de
ensayo y observar la reacción que ocurre en cada uno.
 Adicionar algunas gotas de fenolftaleína a cada solución y
observarlas tonalidades de la coloración.

iii. Ensayo de Bordwell – Wellman

 Agregar a los tubos de ensayo 5 gotas de
alcohol:
 Primario
 Secundario
 Terciario
 Muestra problema
 Adicionar 10 gotas del reactivo
 Observar y anotar los resultados
iv. Ensayo con cloruro férrico
 Agregar a cada uno de los 3 tubos
5 gotas de solución al 0.1 % de
resorcinol u otro fenol, un alcohol
y muestra problema.
 Adicionar a cada tubo 1 0 2 gotas
de una solución de cloruro férrico.
 Agitar y observar los resultados.

IV. RESULTADOS Y DISCUSIONES

SODIO REACTIVO BORDWELL- CLORURO

MUESTRAS METALICO DE LUCAS WELLMAN FERRICO

ALCOHOL Mayor reactividad

PRIMARIO y más lento Verde esmeralda
Acido (rosado)
ALCOHOL Reacciono más
SECUNDARIO rápido que el Verde pacay
primario
Menos acido(rosado)
ALCOHOL Más básico
TERCIARIO Reacciono mucho Si reaccionó Verde esmeralda
más rápido que los
otros alcoholes.
Se tornó un
RESORCINOL Hubo una gran color gris
cantidad de burbujas oscuro
MUESTRA
PROBLEMA Reacciono como el No reaccionó Verde pacay Se tornó de un
N°4 alcohol color
secundario ,con una amarillento
mediana velocidad transparente
en la reacción

V. CONCLUSIONES

- Ensayo de Lucas: al comparar la MP con la reacción del resto de compuestos frente al

reactivo de Lucas, podemos descartar que se trata de un alcohol terciario, ya que su
reacción con este compuesto no fue tan rápida como si lo fue con dicho alcohol.
- Ensayo con Sodio Metálico: En este ensayo el fenol reaccionó con el sodio metálico
cambiando de coloración; la MP no cambio de coloración por lo que descartamos que se
trate de un fenol.
- Ensayo de Bordwell-Wellman: En este ensayo la MP toma una coloración verde-pacay,
similar a la de un alcohol 2°.
- Ensayo con cloruro férrico: La reacción con tricloruro férrico (FeCl) nos permite
detectar si la muestra se trata de un alcohol o un fenol, ya que con el fenol da como
 resultados colores intensos grises, mientras que con los alcoholes no, en nuestro caso dio
como resultado un color amarillo claro, con dos fases, demostrando así que se trata de un
alcohol.
- La MP se trata de un ALCOHOL 2°.

v. CUESTIONARIO
1. Poner en orden creciente a su acidez los alcoholes:

1-butanol > 2-butanol > 2-metil-2-butanol

2. “A” reacciona rápidamente con sodio metálico y con FeCl3. No reacciona

con el R. De Lucas
A es un fenol.

3. “B” Alcohol Y: Reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (horas)

y rápidamente con el CrO3/H+ (producto orgánico: un ácido carboxílico). No
reacciona con el FeCl3.
B es un alcohol primario.

“C” Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas, pero no reacciona

con el CrO3/H+, ni con FeCl3.
C es un alcohol terciario.

Un compuesto “A” contiene carbono, hidrógeno y oxígeno.

Por una reacción con sodio metálico A libera hidrógeno. – A es un alcohol

Cuando se oxida A se obtiene “B” de fórmula molecular C4H8O2. – se obtiene

un acido carboxílico, A es un alcohol primario

Cuando se hace reaccionar “A” con SOCl2 se forma 1-clorobutano. – la

estructura original debe ser butanol

¿Cuál es la estructura de “A”? CH3-CH2-CH2-CH2-OH

4. Diseñe un protocolo para la determinación de derivados fenólicos en una

muestra de alimento.
Para determinar que sea un fenol y no un alcohol u otra sustancia se podría
someter primero al ensayo de Bordwell-Wellman, y se debe observar que no
reaccione, ahí se descarta que sea alcohol 1rio y 2rio. Luego se le aplica a otra
parte de la muestra el cloruro férrico y debería tornar a un color intenso (violeta,
verde o azul).
 TEMA: “REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS”

I. INTRODUCCIÓN
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional – CHO.
Los usos principales de los aldehídos son: La fabricación de resinas, Plásticos, Solventes, Pinturas,
Perfumes, Esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes
variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. El acetaldehído formado como intermedio en
la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta
de bebidas alcohólicas. El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo, esta aplicación debe ser vista con cautela
ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. Las
cetonas al presentar dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres.
OBJETIVOS

 Reconocer a que familia pertenece la muestra problema.

 Reconocer como diferenciar una cetona de un aldehído.
 Reconocer quienes reaccionan positivamente con el Reactivo de Fehling y Reactivo de
Tollens.
 Realizar la formación de 2,4-DNFH.

II. MARCO TEORICO

ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser
los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser:
alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas,
R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo
carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que
un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las
pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.

La prueba de Tollens.

El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina
de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como
oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con
los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico

y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído
produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del
recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído.
Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente:

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a
plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de
Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de
Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción
con acetaldehído es:

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos
(Cu+).

Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de
Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un
carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens,
Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas, y
sus estructuras generales son:

alfa-hidroxialdehídos alfa-hidroxicetonas

Esta disposición de grupos suele encontrarse en los azúcares.

III. METODOLOGIA Y MATERIALES

MATERIALES
ENSAYO DE TOLLENS

 Formaldehido
 Acetona
 Acetaldehído
 Muestra problema (5-AL)
 Reactivo de Tollens
ENSAYO DE FEHLING

 Formaldehido
 Acetona
 Acetaldehído
 Muestra problema (5-AL)
 Reactivo de Fehling A y B
FORMACION DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA

 Formaldehido
 Acetona
 Acetaldehído
 Muestra problema (5-AL)
 2,4-DNFH
 REACCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA
I. Agregar 1 mL de la muestra a ensayar en cada uno de tubos de prueba. Y
adicionar 1 mL del reactivo.
II. Observar si se forma un precipitado.
III. Si el precipitado no se forma inmediatamente llevar a b.m. por 5 minutos.
Observar si se forma un p.p. amarillo naranja.

IV. Resultados y discusión

Aldehído Cetona Muestra problema 2

Fehling + calor Reacciona No Reacciona Reacciona
Rosa palo Azul/ No opaco Rosa palo
Tollens + calor Reacciona No Reacciona - -
Espejo de plata Trasparente
2 4-dinitrofenilhidrazina Amarillo Amarillo Forma precipitado
Forma Precipitado Forma Precipitado

Ensayo de Fehling: en esta prueba al agregar los dos reactivos Fehling A y Fehling B al aldehído,
a la cetona y a la muestra problema; todos se tornaron azul cristalino. Sin embargo al calentarlo
en baño maría por unos minutos el aldehído y la muestra problema 2 cambiaron de color a un rosa
palo, mientras que la cetona mantuvo el color azul. El ensayo con el reactivo de Fehling se
fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a un ácido
carboxílico y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma
un precipitado de color rojo.
A partir de este ensayo podemos concluir que nuestra muestra problema 2 es una aldehído, puesto
que sí reacciona.

Ensayo de Tollens: al agregar el reactivo de Tollens el aldehído y la muestra problema 2 se

tornan marrón oscuro, mientras que la cetona se torna marrón. Sin embargo al someterlo a calor
por medio de baño maría, el aldehído y la muestra problema forman un espejo de plata y la cetona
no reacciona. Esto es porque la cetona es más estable por lo que no sufre oxidación.

Formación de 2,4-dinitrofenihidrazonas: la 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo

carbonilo de las cetonas y aldehídos para formar 2,4-dinitrofenilhidrazona, el cual es sólido.
Podemos ver en los tubos un precipitado y un cambio de coloración por lo que podemos decir que
son o bien aldehídos o bien cetonas.

V. CONCLUSIONES

Generales
 Logramos aplicar y conocer técnicas para poder identificar aldehídos y cetonas desde
cómo reconocerlos, hasta diferenciar los aldehídos de las cetonas. Al añadirle la
mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay oxidación por no cambiar el
color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una cetona, mediante la
utilización de oxidantes relativamente débiles, como reactivos de Fehling y Tollens.
Específicas
  En el ensayo de Fehling: comparando la MP con la solución que se formo en las
demás muestras, podemos establecer en un principio que no se trata de un
formaldehido, pero eso no quiere decir que no se trata de un aldehído.
 En el ensayo de Tollens: Descartamos la idea que la MP es una acetona y un
acetaldehído. Debido a que no poseen características similares después de realizar el
ensayo. Pero tener en cuenta que solo los aldehídos pueden formar espejo de plata.
Si bien el acetaldehído, no forma espejo de plata; tal vez podría ser que la muestra
es impura.
 En la formación de 2,4-DNFH: la MP aparentemente es una acetona.
 Entonces la MP es un acetaldehído, pero presenta impurezas.
 El ensayo de Fehling se usa para reconocer aldehídos, la reacción es positiva si se
forma un p.p. rojo ladrillo.
 El ensayo de Tollens se usa para reconocer aldehídos, porque solo los aldehídos
forman espejo de plata.

VI. Cuestionario
1. A una muestra M se le ha realizado las siguientes pruebas:
Señalar a que familia pertenece las muestra M. ¿Por qué?
Prueba de Baeyer: permite reconocer la presencia de enlaces dobles. Con los saturados y
aromáticos no existe reacción. M: presenta poca reactividad, entonces descartamos que es un
saturado o aromático.
Reactivo Fehling: El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a
óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. M: reacciona negativamente los que
quiere decir que la muestra no es un aldehído.
Reactivo de Tollens: puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehído.
Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un baño
María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro
caso, puede formarse o no un espejo amarillento. M: reacciona negativamente, por lo que podría
ser un aldehído o cetona.
2,4-DNFHidracina: La 2,4-dinitrofenilhidracina puede usarse para detectar cualitativamente los
grupos carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo
o amarillo (dinitrofenilhidrazona). M: reacciona positivamente, entonces podría ser una cetona o
aldehído.
 Después de las pruebas de ensayo, podemos concluir que M es una cetona.

2. ¿Qué otra aplicación le daría usted al reactivo de Fehling?

 Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para
demostrar la presencia de glucosa.
 Así como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la fructosa.
 También se usa para la detección de los niveles de glucosa en la glucosuria (o
mellituria, el mismo significado);es la presencia en la orina del azúcar: glucosa,
galactosa, fructosa, lactosa y pentosas.

3. ¿Qué finalidad cumple el tartato de sodio y potasio en el reactivo de Fehling?

 El tartrato sódico potásico actúa como regulador de la acidez y como antioxidante. También es
utilizado como estabilizante y emulsificante. El reactivo incluye sulfato de cobre, NaOH, y
tartrato de sodio y potasio el cual se utiliza para estabilizar el ión cobre en la solución alcalina.
4. ¿Qué utilidad práctica tendrá la reacción del formol con la gelatina?
El formol, como molécula aglutinante de las moléculas, genera que la gelatina, que está
compuesta por muchos aminoácidos, se polimerice generando una especie de plástico que se
derrite a la temperatura del cuerpo y que es usado para hacer capsulas blandas en la industria
farmacéutica.
5. Si un compuesto reacciona con la 2,4 – DNFHidracina, ¿necesariamente dará
positiva con el reactivo de Fehling? Explique.
Reactivo de Fehling (presencia de aldehídos) No necesariamente, ya que la 2,4.-DNFHidracina
podría dar positivo por la presencia de alguna cetona y el reactivo de Fehling no encontraría el
grupo carbonilo con el cual reaccionar ya que no es un aldehído.
VII. Bibliografía
 Aldehidos y cetonas. (s.f.). Obtenido de
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf
 Ege, S. (s.f.). Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. Obtenido de
https://books.google.com.pe/books?hl=es&lr=&id=a0q3bMk5UrgC&oi=fnd&pg=PA68
3&dq=reacciones+de+aldehidos+y+cetonas&ots=hwBOZDVlhq&sig=xNR0T6Cu3kob
3Zwmhx_nN3WlZQ8#v=onepage&q=reacciones%20de%20aldehidos%20y%20cetona
s&f=false
 Zlatkis, A., Breitmaier, E. and Jung, G. (1978). Introduccion a la quimica organica. Medelliń :
McGraw-Hill Interamericana.
 Fessenden, R., Burton, G., Fessenden, J., & Seoane Bardanca, E. (1994). Quim
́ ica orgánica. México
D.F. (México): Iberoamérica.
 CAZORLA., J. I. (s.f.). ALDEHIDOS Y CETONAS: REVISIÓN DE SU SÍNTESIS Y
REACTIVIDAD. . Obtenido de
http://147.96.70.122/Web/TFG/TFG/Memoria/JOSE%20IGNACIO%20ORTEGA%20
CAZORLA.pdf
 Keese R., Müller R.K., Toube T.P. Métodos de laboratorio para Química Orgánica. 1°
edición. Editorial Limusa. México DF. 1990