UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS BÁSICAS
REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFATICOS Y AROMATICOS
Abimael Ariza1, Nicole Efros1, Juana Peralta1
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad Del Atlántico, Barranquilla
INTRODUCCIÓN.
Los hidrocarburos son aquellos compuestos
orgánicos que en su estructura solo contienen
carbono e hidrógeno. De acuerdo a las
características estructurales los hidrocarburos se
pueden clasificar en alifáticos y aromáticos. Los
hidrocarburos alifáticos de acuerdo a la
naturaleza de sus enlaces se dividen en saturados
e insaturados. Los hidrocarburos saturados solo
poseen enlaces fuertes sigma () y se denominan
alcanos, mientras que los hidrocarburos
insaturados poseen enlaces sigma y pi () y se
denominan alquenos si tienen un enlace  y
alquinos dos enlaces. Los hidrocarburos
insaturados por presentar enlaces dobles y triples
pueden presentar reacciones de adición ya sea por
radicales libres o por grupos o átomos polares.
Los compuestos saturados presentan reacciones
generales de sustitución por radicales libres [1].
Algunas de las reacciones que se utilizarán para
la caracterización e identificación de los
hidrocarburos saturados e insaturados son:
C C H + Br 2 luz o calor
C C + Br 2 en solución de CCl 4
C C + KMnO 4
diluido en agua
C C + H 2SO4 H C
Figura 1: Reacciones en hidrocarburos Alifáticos [1]
En la caracterización de un compuesto alifático es
importante observar los cambios de coloración de
los reactivos iniciales y de los respectivos
productos para definir si se ha dado un cambio
COORDINACIÓN DE QUÍMICA
Profesor: Mario Alvarado 12-06-2019
Químico. Es importante tener presente estos cambios
cuando se realizan pruebas de caracterización. En general
una sola prueba de caracterización nunca puede garantizar
que un compuesto desconocido sea una sola clase de
compuesto. Una prueba puede limitar el número de
posibilidades de tal forma que con otras pruebas
adicionales se pueda caracterizar un tipo de compuesto
[1].
Otras pruebas de mucho valor en la caracterización de
compuestos orgánicos son las pruebas de solubilidad. De
las pruebas de solubilidad se puede deducir información
útil con respecto a la estructura de un compuesto. Por
ejemplo si un compuesto es soluble en agua no puede ser
un hidrocarburo ya que todos ellos tienen carácter no
polar y son insolubles en solventes polares.
Los compuestos aromáticos son aquellos derivados del
benceno a que además de poseer enlaces  no presentan
fácilmente reacciones de adición ya que sus tres enlaces
dobles se encuentran en resonancia, confiriéndole al
sistema mucha estabilidad. Los compuestos aromáticos
reaccionan mediante mecanismos de sustitución
electrofilica. La sustitución electrofilica sobre el núcleo
aromático da origen a varios tipos de compuestos
C C Br + HBr dependiendo del tipo de electrófilo y que son de
importancia en la síntesis de derivados aromáticos [1].
H2SO4/SO3 SO3H sulfonación
C C
HNO3/H2SO4
Br Br NO 2 nitración
Cl2/FeCl3
C C + MnO2 + Cl halogenación
OH OH R-X/AlCl 3 alquilación de
R Friedel.Crafts
O
R-C-Cl/AlCl 3 O
C O-SO 3H acilación de
C-R
Friedel-Crafts
Figura 2: Reacciones en hidrocarburos Aromáticos [1]
Cuando se ha llevado a cabo una primera sustitución en el
anillo aromático, este sustituyente actúa como orientador
de una nueva sustitución sobre el anillo aromático.
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Existen tres posibles isómeros para un anillo PARTE EXPERIMENTAL.

bencénico di sustituido [1]: Para el desarrollo de esta experiencia se realizaron todas
las indicaciones del docente. Se inició agregando una
pequeña cantidad de agua a seis tubos de ensayo que
E E E E posteriormente fueron ocupados por C6H12 Ciclo hexano
E
(fig.2), C6H10 Ciclo hexeno (fig.3), C4H10O 1-butanol
E (fig.4), C7H6O2 Ácido benzoico (fig.5), C7H8 Tolueno
Orto Meta Para (fig.6), C10H8 Naftaleno (fig.7) para realizar la prueba de
Figura 1: isómeros para un anillo bencénico di solubilidad en agua (fig.8)
sustituido [1]

Dentro de ciertos límites es posible obtener el

isómero deseado con buen rendimiento. Cuando
el anillo aromático se encuentra sustituido, la
velocidad de reacción y el producto
correspondiente a la segunda sustitución
electrofílica va a depender de la naturaleza
estructural del primer sustituyente. Los grupos Figura 2. Estructura: del C6H12 utilizado en las respectivas
que presentan un efecto global de electrón pruebas de la practica
dadores activan el anillo y lo hacen más reactivo
con respecto a la sustitución electrofílica, y
orientan a posiciones orto y para. Los grupos
desactivadores orientan a posiciones meta a
excepción de los halógenos [1].

OBJETIVOS.
De manera muy general el objetivo de esta Figura 3. Estructura: del C6H10 utilizado en las respectivas
práctica era adoptar las técnicas adecuadas para pruebas de la practica
llevar a cabo reacciones en hidrocarburos
alifáticos y aromáticos. Puntualmente hablando
los objetivos específicos planteados se
encuentran:
 Estudiar y distinguir algunas reacciones
características de hidrocarburos alifáticos
y aromáticos. Figura 4. Estructura: del C4H10O utilizado en las
 Observar los cambios físicos y químicos respectivas pruebas de la practica
como cambios de color, apariencia,
evolución de calor y solubilidad en
hidrocarburos alifáticos.
 Comparar la velocidad de reacción hacia
una sustitución electrofílica de
compuestos aromáticos con base en el
grupo sustituyente

Figura 5. Estructura: del C7H6O2 utilizado en las

respectivas pruebas de la practica

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Figura 6. Estructura: del C7H8 utilizado en las

Figura 9. Estructura: del CCl4 utilizado en la segunda
respectivas pruebas de la practica prueba con hidrocarburos alifáticos y aromáticos

Figura 7. Estructura: del C10H8 utilizado en las

respectivas pruebas de la practica

Figura 10. Solubilidad en CCl4: del sulfato cálcico utilizado

en el destilado para absorber el agua.

Seguidamente fue realizada la tercera prueba, esta vez

solo con los hidrocarburos alifáticos (C6H12 (fig.2),
C6H10, (fig.3) C4H10O (fig.4) y la utilización del H2SO4
(fig.11)

Figura 8. Solubilidad en agua: se observó la

solubilidad completa, parcial o insolubilidad de los
compuestos en agua.

Posteriormente, fue ejecutada la segunda prueba

ocupando el CCl4 como disolvente (fig.9) y los Figura 11. Estructura: del H2SO4 utilizado en la tercera
hidrocarburos antes enunciados (fig.10) prueba con hidrocarburos alifáticos.

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Figura 14. Bromación Aromática: de hidrocarburos

aromáticos. Comparación entre el inicio y el fin de la
reacción, reacción incompleta a la izquierda, reacción
completa a la derecha.
Figura 12. Solubilidad en H2SO4: El ciclohexeno se
oxido a partir de la reacción exotérmica por lo cual
cambio su coloración.

Finalmente realizo una última prueba de

bromación de hidrocarburos tanto alifáticos como
aromáticos, utilizando lana/fibra de vidrio como
catalizador de la reacción entre los hidrocarburos
aromáticos y el bromo en previa disolución de
CCl4 (fig.12) y luz UV para catalizar la reacción
entre los hidrocarburos alifáticos y el bromo.
Tomando como resultado positivo de la reacción
el producto decolorado.|

Figura 11. Bromación Aromática: de hidrocarburos

alifáticos. Se observó la reacción incompleta en el ciclo
hexano y 1-butanol

DISCUSIÓN DE RESULTADOS.
En el desarrollo de esta experiencia se realizaron las
respectivas pruebas de solubilidad en los determinados
disolventes, en las cuales se obtuvieron los siguientes
resultados:

Solubilidad en agua
Ciclo hexano no
Ciclo hexeno no
Figura 13. Bromación Aromática: de hidrocarburos 1-Butanol Parcialmente soluble
aromáticos. Reacción casi completa.. El naftaleno
fue el primero en comenzar a decolorarse. Ácido No
Benzoico
Tolueno No
Naftaleno No
Tabla 1. Resultados experimentales: de la solubilidad de
hidrocarburos alifáticos y aromáticos en agua

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aromáticos de los tres utilizados (Tabla 2). El Ácido

Solubilidad en CCl4 Benzoico y el Naftaleno son parcialmente solubles en el
Ciclo hexano Si compuesto debido a la presencia del anillo bencénico en
Ciclo hexeno Si ambas estructuras que corresponde a la parte apolar de la
molécula, sin embargo se ve impedida la solubilidad
1-Butanol Si
completa en razón de la presencia de la parte polar de la
Ácido Parcialmente soluble molécula (grupo carbonilo en el caso del ácido benzoico).
Benzoico En el caso del tolueno, se observa la solubilidad completa
Tolueno Si por la naturaleza apolar de la molécula
Naftaleno Parcialmente soluble
Tabla 2. Resultados experimentales: de la Para la prueba de solubilidad en Ácido Sulfúrico solo se
solubilidad de hidrocarburos alifáticos y aromáticos evaluaron los hidrocarburos alifáticos por medio de una
en CCl4 reacción exotérmica en la cual se observó el cambio en la
coloración del ciclo hexeno a consecuencia de su
Solubilidad en H2SO4 oxidación y su caracterización como hidrocarburo
Ciclo hexano No insaturado (fig. 12). Fue presenciada la solubilidad
Ciclo hexeno Si incompleta del ciclohexano que no fue una reacción
exotérmica, por lo tanto, no hubo desprendimiento de
1-Butanol Si calor. No se da una reacción debido a que es un
Tabla 3. Resultados experimentales: de la hidrocarburo saturado y no tiene grupo funcional. En el
solubilidad de hidrocarburos alifáticos en H2SO4 caso del 1-butanol se presenció solubilidad por tratarse de
un hidrocarburo insaturado.
Reacción de bromación
Ciclo hexano Incompleta Por último, en la prueba del bromo se evidenciaron
Ciclo hexeno Completa reacciones completas e incompletas al obtener un
1-Butanol Incompleta producto parcial o completamente decolorado. En el caso
del ciclohexeno, el naftaleno y el tolueno se observó
Naftaleno Completa decoloración completa por la presencia de enlaces dobles
Tolueno Completa y triples olefínicos que los caracteriza como
Acido Incompleta hidrocarburos insaturados, contrario a el ciclo hexano, 1-
Benzoico butanol y el ácido benzoico que no presentan estos, por lo
Tabla 4. Resultados experimentales: de la cual se dice que son alcanos o hidrocarburos saturados.
solubilidad de hidrocarburos alifáticos en Br2
PREGUNTAS
En la prueba de solubilidad de agua ningún 1. ESCRIBA TODAS LAS REACCIONES PARA
hidrocarburo alifático o aromático fue LOS HIDROCARBUROS UTILIZADOS EN LA
completamente soluble en agua (Tabla 1) esto a PRÁCTICA CON EL BROMO, PERMANGANATO
consecuencia de las diferencias entre las DE POTASIO Y ÁCIDO SULFÚRICO.
polaridades del disolvente y el hidrocarburo, R//
siendo el agua polar y los hidrocarburos apolares. A) BROMO
Se observó en el n-butanol una solubilidad parcial
puesto a que se observa solubilidad a medida que
se elonga la cadena alifática del alcohol.

En la prueba de solubilidad en CCl4 se obtuvo

como resultado la solubilidad completa en todos Ciclo hexano + bromo + tetracloruro de carbono → bromo
los hidrocarburos alifáticos utilizados a ciclo hexano
consecuencia de su apolaridad y la apolaridad de
la molécula de CCl4. Se observó también la
solubilidad parcial en dos de los hidrocarburos

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B) KMnO4 insolubles en agua, debido a la diferencia de

polaridad.
 El anillo bencénico presente en el Naftaleno y en
el Ácido Benzoico, es la parte apolar de las
moléculas que no permite la solubilidad
completa en el CCl4.
+ MnO2  Los hidrocarburos saturados, no solubilizan por la
ausencia de un grupo funcional o por la presencia
Ciclo hexano + permanganato de potasio +agua de encales dobles y triples.
→ 1,2-ciclohexanodiol + oxido de magnesio
BIBLIOGRAFÍA
C) H4SO4 [1]: De la Rosa, C; Pérez, A. & Saldarriaga, L. (2000).
Manual de Prácticas de Laboratorio de Química
Orgánica. Barranquilla: Universidad del Atlántico. (Pág.
23, 29). Tomado el 15 de Junio de 2019.

Ciclo hexano + ácido sulfúrico → ciclohexanol +

agua

2. DE LA ESTRUCTURA Y NOMBRE DEL

PRODUCTO PRINCIPAL QUE SE ESPERA
DE LA ADICIÓN DEL BROMO EN
TETRACLORURO AL 2-BUTENO.
R//

3. EN BASE A LOS RESULTADOS EN LAS

PRUEBAS DE SOLUBILIDAD Y
CLASIFICACIÓN EXPLIQUE CÓMO SE
PUEDE DIFERENCIAR SIN LUGAR A
DUDAS ENTRE EL 1-PROPANOL, CICLO
HEXANO Y CICLO HEXENO. CONSULTE
OTRAS PRUEBAS QUE PERMITAN
DIFERENCIARLOS.

R/: Existe un patrón para diferenciar estos

compuestos orgánicos el cual sería la polaridad de
los solventes y solutos (sustancias polares se
disuelven en solventes polares y sustancias
apolares en solventes apolares); sabiendo la
polaridad de las sustancias se puede obtener su
solubilidad en solventes polares y apolares.

CONCLUSIONES.
 Los hidrocarburos alifáticos y aromáticos
utilizados en esta experiencia son