QUIMICA

ORGANICA
 COMPUESTOS ORGANICOS

La química orgánica es la rama de la química que estudia una

numerosa clase de moléculas que contienen carbono, en las
cuales, los átomos de carbono se encuentran formando
enlaces covalentes C - C o C - H.
Los átomos de carbono pueden formar cadenas de miles de
átomos o anillos de todos los tamaños, y estos pueden tener
ramificaciones.

Además pueden enlazarse con

otros átomos, tales como el
oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo,
boro y halógenos (fluor, cloro,
bromo, yodo).

Nota: no son moléculas orgánicas los carburos (CaC2, cementita

Fe3C), los carbonatos (CaCO3) y los óxidos de carbono (CO, CO2).
 COMPUESTOS ORGANICOS
Inicialmente, se creía que los compuestos orgánicos
provenían o derivaban, sólo de organismos vivos y en
consecuencia, los compuestos inorgánicos provenían de
sustancias inanimadas.

Con el tiempo se obtuvieron compuestos orgánicos

derivados de sustancias inorgánicas, por lo que se requirió
una nueva clasificación.

Las moléculas orgánicas pueden ser de dos tipos:

NATURALES Sintetizadas por los seres vivos

(estudiadas por la bioquímica)

Sustancias que no existen en la

ARTIFICIALES naturaleza y han sido fabricadas
por el hombre.
Hidrocarburos y sus derivados
(esenciales para la industria y el transporte)
 FUENTES DE ENERGIA

El consumo de energía es uno de los grandes medidores del progreso y

bienestar de una sociedad.

AHORA (época industrial):

ANTES: LEÑA COMBUSTIBLES FÓSILES

Los COMBUSTIBLES FÓSILES se formaron hace millones de años, a

partir de restos orgánicos de plantas y animales muertos. Son tres:

Los combustibles fósiles son recursos

 PETRÓLEO NO RENOVABLES y en algún momento
 CARBÓN MINERAL se acabarán (se pronostica que en el
 GAS NATURAL actual siglo XXI).

Futuro: desarrollo de energías alternativas (solar, eólica, hidráulica,

geotérmica, mareomotriz, etc.)  Desafío para nuevas generaciones
EL PETROLEO
EL PETROLEO
El petróleo es un líquido oleoso compuesto de carbono e hidrógeno en
distintas proporciones. Se encuentra en profundidades que varían entre
los 500 y los 4.000 metros.
Usado por el ser humano desde la antigüedad (egipcios: en
conservación de momias, romanos: como combustible para el
alumbrado).
Actualmente, las refinerías y las industrias petroquímicas extraen del
petróleo diferentes productos para distintas aplicaciones: gas licuado,
naftas, gasoil, aceites lubricantes, asfalto; además de numerosos
subproductos que sirven para fabricar pinturas, detergentes, materiales
sintéticos, cosméticos, medicamentos, fertilizantes, explosivos, etc.
 PROCESAMIENTO DEL PETRÓLEO

Las REFINERÍAS DE PETRÓLEO, son las plantas industriales donde se procesan

los hidrocarburos líquidos (petróleo crudo) para obtener subproductos básicos.

La industria de refinación del petróleo transforma los crudos de petróleo en

productos como gases licuados del petróleo (GLP), nafta, kerosene, combustible
para aviación, gasoil, fueloil, lubricantes, asfaltos y productos básicos para la
industria petroquímica.

Aunque son frecuente e

incorrectamente denominadas
DESTILERÍAS, esta denominación las
agrupa indebidamente con las
destilerías de alcohol de las industrias
azucarera y del vino y excluye otros
procesos diferentes del de destilación
fraccionada.
PROCESOS POR LOS QUE PASA EL PETROLEO EN UNA REFINERIA

HORNO PRECALENTAMIENTO
PROPANO - BUTANO

NAFTA

DESTILACIÓN KEROSENE – JET A1

TOPPING
ATMOSFÉRICA
GASOIL LIVIANO

GASOIL PESADO
PROCESO DE REFINACIÓN POSTERIOR

RESIDUOS

GASOIL LIVIANO

RESIDUO DESTILACIÓN
VACÍO

ASFALTO
ESQUEMA DE LA DESTILACIÓN DEL PETRÓLEO
 ASFALTO
El asfalto es un material viscoso, pegajoso y de color negro, usado como
aglomerante en mezclas asfálticas para la construcción de rutas y autopistas.
También es utilizado como impermeabilizante.
Está compuesto casi completamente de betún. Es barato, se obtiene en las
refinerías petroleras a partir del residuo de la destilación fraccionada del
petróleo.

El asfalto como material ligante para pavimentos.

 QUÍMICA DEL CARBONO
El carbono cumple un papel central en los compuestos orgánicos, ya que
es el átomo más liviano capaz de formar múltiples enlaces covalentes.

Dado que posee 2 electrones libres, el carbono

puede combinarse con otros átomos para formar
cadenas.

Si observamos con detenimiento los compuestos

orgánicos, el carbono se encuentra formando 4
enlaces, un ejemplo es el caso de los alcanos.

¿Cómo es que puede formar 4 enlaces 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz
si sólo tiene 2 electrones desapareados?

Hay un
TETRAEDRO reacomodamiento
de electrones
METANO CH4
 QUÍMICA DEL CARBONO
La configuración electrónica del Carbono es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz.

Tiene completo el primer nivel de energía, mientras que en el segundo nivel

hay 4 electrones, dejando un orbital vacío  ESTA CONFIGURACIÓN ES
INESTABLE.

Frente a una excitación externa de otro átomo ocurre un reacomodamiento

de electrones para poder adquirir la configuración de gas noble y mayor
simetría. Este reacomodamiento se llama HIBRIDACIÓN DE ORBITALES
 QUÍMICA DEL CARBONO
El carbono tiene que pasar de su
Estado Fundamental a un Estado
Excitado
Se promueve 1 electrón Nivel 2s 2p
Estado Fundamental Estado Excitado

Quedando 4 electrones desapareados

en 4 orbitales, s, px, py y pz que no
son idénticos (inestables).

s px py pz
Se combinan 1 orbital ―s‖ y 3 orbitales
―p‖ obteniéndose 4 orbitales atómicos
idénticos sp3. Se dice que los orbitales
están hibridados

CARBONO
Los cuatro orbitales SP3 Juntos TETRAVALENTE
 QUÍMICA DEL CARBONO
Esto explica la tetravalencia del átomo de carbono.

En el espacio los orbitales se orientan en forma tetragonal

(con ángulo de enlace de 109,5 grados).
 HIDROCARBUROS (HC)
La principal característica de los HIDROCARBUROS,
es que ARDEN, es decir, pueden ser quemados, son
combustibles y liberan energía cuando se oxidan.

COMBUSTIÓN DEL METANO

CH4

CARACTERÍSTICAS FÍSICAS

• Son insolubles en agua

• Son solubles en disolventes orgánicos (alcohol, éter, benceno)
• En general la densidad de los HC es menor que la del agua.
 ESTADOS DE AGREGACION DE LOS ALCANOS

METANO, ETANO, PROPANO y BUTANO

GASEOSOS
(C1 a C4)

PENTANO a HEXADECANO
LÍQUIDOS (C5 a C16)

a partir del HEPTADECANO

SÓLIDOS
(C17 a …)

PROPIEDADES FISICAS
> NÚMERO DE CARBONO > PUNTO FUSIÓN Y EBULLICIÓN > DENSIDAD
A mayor número de átomos de carbono en la cadena, se tendrán
mayores punto de fusión y ebullición. También se tendrán mayores
densidades.
 CLASIFICACION de los HIDROCARBUROS

ALIFÁTICOS: todos los HC excepto los aromáticos

1
AROMÁTICOS: la familia del BENCENO
BENCENO

SATURADOS: ligadura simple C—C (no se puede agregar

más H)
2
INSATURADOS: ligaduras dobles C═C o triples C≡C
(rompiendo los enlaces se puede agregar
más H)

CADENA ABIERTA: lineales y ramificado CH3 CH2 CH2 CH3

3 CADENA CERRADA: anillos

 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
LINEALES CH4 METANO
CH3CH3 ETANO
CnH2n+2
CH3CH2CH3 PROPANO
CH3CH2CH2CH3 BUTANO
RAMIFICADOS CH3 - CH - CH3 2-METIL PROPANO
CH3

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3

SATURADOS
CH3 CH3 CH3a
2,3,4-TRI METIL HEXANO

CICLOALCANOS CnH2n
CICLOPENTANO

CICLOHEXANO
 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

ALQUENOS CH2 ═ CH2 ETENO

CH2 ═ CH - CH3 PROPENO
CnH2n CH3- CH ═ CH - CH3 2-BUTENO

CnH2n-2
INSATURADOS
ALQUINOS CH ≡ CH ETINO CnH2n-2
CH ≡ C - CH3 PROPINO

CnH2n-4
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

BENCENO
(C6H6) METIL -
BENCENO

AROMATICOS

BENCENOL
AMINO -
BENCENO
CLASIFICACION de los HIDROCARBUROS
 HIDROCARBUROS NOMENCLATURA
Para poder nombrar a los HC, vamos a identificar en sus moléculas dos
―contribuciones‖, por un lado, vamos a identificar lo que llamaremos
―CADENA PRINCIPAL‖ y los ―SUSTITUYENTES‖.

La ―CADENA PRINCIPAL‖ es la cadena mas larga de átomos que contiene

la funcionalidad de la molécula, es decir que contiene el grupo de átomos
que le da identidad a la molécula, en el caso de los alcanos, es simple pues
la molécula debería contener solo enlaces simples. Pero en el caso de los
alquenos, sería la cadena mas larga que contiene el doble enlace.
Los ―SUSTITUYENTES‖ o ―RADICALES‖ son grupos de átomos, que están
―colgados o enganchados‖ de la cadena principal. Las moléculas pueden
contener ramificaciones y para nombrarlas se aplica un sistema bien
establecido.

2 METIL PROPANO 2 METIL PROPENO

 HIDROCARBUROS NOMENCLATURA
RADICALES  GRUPOS ALQUILOS
Un GRUPO ALQUILO es un grupo formado por la eliminación de un átomo de
hidrógeno de un hidrocarburo. Y su nombre deriva del HC original.
Ej.:

isopropilo

isobutilo

Algunos ordenamientos espaciales

suelen tener nombres especiales
sec-butilo ter-butilo

Deben figurar la cantidad de radicales presentes, si hay mas de uno se ante pone el
prefijo ―DI (2), TRI (3), y su posición en la cadena principal:
Ej. ―3,3 DIMETILPENTANO‖
 HIDROCARBUROS ALIFATICOS
ALCANOS O PARAFÍNA: Átomos de carbono de
cadena abierta con uniones covalentes simples.
FORMULA GENERAL: familia de compuestos que
responden a la fórmula general:
CnH2n+2

NOMENCLATURA: RAIZ (nº át. C) + ANO

Para nombrarlos se identifica la cadena principal,

SATURADOS número de átomos de carbono y se agrega la
terminación ―ANO‖, deben tenerse en cuenta la
presencia de sustituyentes.
LINEALES CH4 METANO
CH3CH3 ETANO

RAMIFICADOS

3,3 DIMETIL PENTANO

 HIDROCARBUROS ALCANOS

PRIMEROS ALCANOS SIN RAMIFICACIONES

CnH2n+2
PRIMEROS ALCANOS SIN RAMIFICACIONES

DISTRIBUCIÓN FORMULA FORMULA DISTRIBUCIÓN EN EL FORMULA

EN EL ESPACIO DESARROLLADA MOLECULAR ESPACIO DESARROLLADA

METANO
CH4

BUTANO C4H10

ETANO
C2H6

PENTANO C5H12

PROPANO
C3H8
HEXANO C6H14
PRIMEROS ALCANOS SIN RAMIFICACIONES

HEPTANO OCTANO

NONANO
NOMENCLATURA CON RAMIFICACIONES

La cadena principal es siempre la mas larga 1 2 3 4 5

1. Se identifica CADENA PRINCIPAL

2. Se enumeran los átomos de carbono
3. Hay presencia de Radicales, se toma
en cuenta la POSICIÓN (Nº carbono
del cual esta colgado),
4. La CANTIDAD y TIPO de radicales

Posición de radicales, tipo de

radicales, nombre compuesto + ANO 3 - METIL PENTANO

Si hay mas de un radical

Y si son diferentes, se
nombran por separado,
indicando posición, de forma
ordenada (2-etil,3-metil..), o
no (3-metil,2-etil..), ó por
orden alfabético.

3 ETIL, 6 METIL OCTANO

NOMENCLATURA CON RAMIFICACIONES

7 6 5 4 3 2 1
Como sería el…?
5 – PROPIL - 3,3
DIMETIL
DECANO
2 - METIL - 4 - ETIL HEPTANO

Qué pasa si el sustituyente es un hetero átomo??

Cloro?? Bromo??
Se nombran primero los
hetero átomos, de forma
alfabética
NOMENCLATURA CON RAMIFICACIONES

3-ETIL-2,4-DIMETIL HEXANO

4 ETIL - 3 METIL, 5 PROPIL OCTANO

NOMENCLATURA CICLOALCANOS

b) CICLOALCANOS O CICLOPARAFINAS: Atomos de carbono de cadena

cerrada con uniones covalentes simples.

CnH2n

CICLOPROPANO CICLOBUTANO CICLOPENTANO

C3H6 C4H8 C5H10
NOMENCLATURA CICLOALCANOS
CnH2n

¿qué pasa si hay un sustituyente en un

cicloalcano??
 HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS: Átomos de carbono de cadena
abierta con AL MENOS una unión covalente
doble. (PUEDEN TENER MAS DE UNA)

CnH2n CH2 ═ CH - CH3 PROPENO

CH3- CH ═ CH - CH3 2-BUTENO

NOMENCLATURA: RAIZ (nº át. C) + ENO

INSATURADOS ISÓMEROS DE LOS CICLOALCANOS !

Esencial
industria
QUÍMICA y
PETROQUÍMICA

ETILIENO PROPILENO
(o ETENO) (o PROPENO)
 HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS

1. Seleccione la cadena continua de carbonos mas larga que incluya los

carbonos unidos por el doble enlace y los que estén enlazados a un
grupo funcional, como los halógenos (hetero átomos)
2. Numerar la cadena iniciando por el extremo mas cercano a la doble
ligadura
3. Indicar los radicales unidos a la cadena
4. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético, indicar la posición
del doble enlace con el número mas pequeño (mas cercano al
extremo) y la terminación ENO

6 5 4 3 2 1

POSEE MAS DE UNA

2 ETIL - 3 METIL, 1,3,4 HEXA TRI ENO DOBLE LIGADURA
 HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS
Tenemos dos posibilidades para
el BUTENO

Dos ubicaciones posibles para la

doble ligadura. C1 o C2.

1 - BUTENO 2 - BUTENO

Tenemos dos posibilidades para

el BUTENO en cuanto a
ubicación espacial de los
sustituyentes

Del mismo lado de la línea de la

doble ligadura (CIS)

CIS-2-BUTENO TRANS-2-BUTENO O de lados opuestos (TRANS)

 HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS
CICLO
ALQUENOS

4-Bromo,3-Metil, 1 Penteno 5-Bromo, 4-Cloro 2-Penteno 5,6 Dimetil 1,3,5 Heptatrieno

 HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS: Átomos de carbono de cadena
abierta con uniones covalentes triples.

Su Formula general es: CnH2n-2

CH ≡ CH ETINO / ACETILENO
CH ≡ C - CH3 PROPINO

NOMENCLATURA: RAIZ (nº át. C) + INO

INSATURADOS
POSEE TRIPLE LIGADURA ENTRE ÁTOMOS
DE CARBONO
Esencial
industria
QUÍMICA y
PETROQUÍMICA ACETILENO
HIDROCARBUROS INSATURADOS

ACETILENO

Soldadura autógena de metales

HC≡CH + O2 (3000°C)
 HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUINOS
CICLO
ALQUINOS
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

BENCENO Y SUS DERIVADOS

El benceno se usa para manufacturar otros
productos químicos: plásticos, resinas, fibras
sintéticas, gomas, lubricantes, tinturas,
detergentes, medicamentos, pesticidas, etc.
Nocivos para la salud (cancerígenos).

AROMATICOS

NOTACIÓN
MODERNA

Compuestos basados
en el Benceno C6H6
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

TOLUENO CLOROBENCENO ANILINA FENOL

1,2,6 TRI METIL BENCENO

TRINITROTOLUENO (TNT)
HIDROCARBUROS AROMATICOS
 HIDROCARBUROS AROMATICOS

Los derivados disustituídos del benceno son tres el orto, el meta y el para.

ORTO META PARA

O-DIBROMOBENCENO M-CLORONITROBENCENO P-CLOROTOLUENO

 ISOMERIA
Los ISÓMEROS son compuestos que tienen la MISMA FÓRMULA MOLECULAR
pero DIFERENTE ESTRUCTURA MOLECULAR y, por tanto, diferentes
propiedades físicas y/o químicas.

C4H8
BUTENO CICLOBUTANO 1 - BUTENO

C5H12 PENTANO

Cantidad de isómeros: Butano: 2; Pentano: 3 Hexano: 5; Octano: 18; Decano:

75 y continúa.
 CLASIFICACIÓN ISÓMEROS
CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES: LOS ÁTOMOS SE CONECTAN EN
DISTINTO ORDEN.
Poseen igual fórmula molecular, igual
ISOMEROS DE CADENA
función química pero diferente estructura.

C4H10
n - BUTANO ISO BUTANO

ISOMEROS DE POSICIÓN Poseen igual fórmula molecular, igual

función química pero diferente ubicación
del grupo funcional de la molécula
C5H12O

2 - PENTANOL 3 - PENTANOL
 CLASIFICACIÓN ISÓMEROS

ISOMEROS DE FUNCIÓN Poseen igual fórmula molecular, pero

distinta funcionalidad química.

C4H10O

2 - BUTANOL Di ETIL ETER

OTRO EJEMPLO
 ESTEREO ISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS: LOS ÁTOMOS TIENEN DISTINTA DISPOSICIÓN EN EL
ESPACIO.
ISOMEROS CONFORMACIONALES son aquellos que se interconvierten a
temperatura ambiente, rápidamente mediante rotaciones sobre ENLACES
SENCILLOS

BUTANO

ISOMEROS GEOMÉTRICOS (CIS-TRANS) difieren en la posición de los

grupos con respecto a un DOBLE ENLACE.

Cis Trans

2,3 - DICLORO BUTENO

ISOMEROS ÓPTICOS: uno es la imagen

especular del otro, tienen las mismas
propiedades físicas y químicas pero se
diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada en diferente dirección.
 FUNCIONES QUÍMICAS
INORGÁNICA O MINERAL: Oxido básico, Oxido ácido (anhídrido),
Hidróxido, Ácido y Sal.

QUIMICA ORGÁNICA:
• Fundamentales: ALCOHOL, ALDEHÍDO, CETONA Y ACIDO ORGÁNICO.

• Especiales: ETER, ESTER, AMINA, AMIDA, NITRILO O CIANURO, ETC.

FUNCIÓN QUÍMICA: Una función química es el CONJUNTO DE SUSTANCIAS
QUE TIENEN PROPIEDADES COMUNES, similares, parecidas o análogas. Ej.:
alcoholes.

GRUPO FUNCIONAL: Átomos o grupos de

átomos que unidos a un radical cualquiera le
confieren a la molécula propiedades químicas
características.

Ej.: para la FUNCIÓN ALCOHOL el grupo

funcional es R—OH
ALCOHOLES R - OH
NOMBRE DE LA CADENA METANOL
PRINCIPAL + OL

ETANOL
1-PROPANOL 2 METIL, 1-PENTANOL

ALDEHÍDOS NOMBRE DE LA CADENA PRINCIPAL + AL

METANAL ETANAL
PROPANAL
CETONAS PROPANONA
NOMBRE DE LA CADENA
PRINCIPAL + ONA
-ONA

2 - BUTANONA

ÁCIDO + NOMBRE DE LA
ACIDOS CARBOXÍLICOS CADENA PRINCIPAL + OICO

ÁCIDO METANOICO AC.ETANOICO AC.PROPANOICO

ACIDOS CARBOXÍLICOS
 FUNCIONES ESPECIALES
ETER
DI ETIL ETER AMINA
R + R` + ETER

SUSTITUYENTE R
METIL AMINA ETIL AMINA + AMINA

AMIDA ESTER NITRILO

CIANURO
AMIDA SUSTITUYENTE
R + AMIDA

SUSTITUYENTE
NITRILO R + NITRILO
CIANURO

SUSTITUYENTE R CON TERMINACIÓN OATO +

ESTER SUSTITUYENTE R´ TERMINADO EN ILO
RESUMEN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Preguntas?