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LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENRAL

EXTRACCIÓN
Alejandra Pérez (1741017), Kelly Ramírez (1726092), Edwin Salcedo (1438063)
Perez.mayra@correounivalle.edu.co, kelly.vanessa.ramirez@correounivalle.edu.co,
edwin.salcedo@correounivalle.edu.co

26 de junio del 2019, Programa de Química – Universidad del Valle

Palabras clave: separación, pureza, fase, disolvente, punto de fusión.

Resumen
Se realizó la separación de tres componentes presentes en una muestra mediante el
método de extracción. Para el componente ácido se obtuvo un porcentaje de 10% y un
rango de fusión de 121.122.7, para el básico de 138% y un intervalo de fusión de 67.8-
71.9 y para el neutro no se obtuvo un valor concreto ya que no se solidificó. Al comparar
los puntos de fusión obtenidos con la literatura se concluyó que el compuesto ácido era el
ácido benzoico el cual tuvo un nivel alto de pureza y se recuperó en menor cantidad
debido a un mal procedimiento en las extracciones. Por último, en el compuesto básico
(p-cloroanilina) se determinó un exceso de la sustancia además de un amplio intervalo
de fusión a causa de la presencia de impurezas.

Resultados
En la siguiente tabla se resumen los datos experimentales obtenidos en la práctica y los
resultados de los cálculos realizados.

Tabla 1. Datos experimentales y resultados obtenidos.


Masa Porcentaje de Masa Porcentaje
Compuesto sustancia recuperación obtenida recuperación Punto de
problema (g) teórico (%) (g) experimental fusión (°C)
(%)
Ácido 36.36 0.0108 10 121-122.7
Básico 0.2971 36.36 0.1495 138 67.8-71.9
Neutro 27.27 - - -

En la tabla 2 se muestran los puntos de fusión teóricos de los compuestos ácido [1], básico
y neutro. [2]

Tabla 2. Puntos de fusión teórico.


Compuesto Punto de fusión (°C)
Ácido benzoico 122.3
P-cloroanilina 72.5
Tritil etil éter 78-80
Discusión

La extracción es un procedimiento de separación de una sustancia que puede disolverse


en dos disolventes no miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que están en
contacto a través de una interface. La extracción líquido-líquido, también conocida
extracción de disolvente, es un proceso químico empleado para separar componentes de
una mezcla no homogénea mediante la relación de sus concentraciones en dos fases
líquidas inmiscibles.[3]

Inicialmente se dispuso de una muestra conformada por tres sustancias orgánicas las
cuales fueron aisladas y basándose en el punto de fusión que a diferencia del punto de
ebullición, es poco afectado por la presión, es utilizado para caracterizar compuestos
orgánicos y para comprobar su grado de pureza. De acuerdo a lo anteriormente
mencionado y por medio de los datos obtenidos experimentalmente, se descubrió que los
componentes presentes en la muestra fue ácido benzoico y p-cloroanilina con un rango
de fusión de 121.0-122.7 y 67.8-71.9 para cada uno de ellos .A partir de estos datos se
determinó que únicamente el ácido obtuvo un intervalo cercano al valor teórico (Pf =
122,4°C) , mientras que en la sustancia básica los intervalos de temperatura son bastante
amplios, como se muestra en la tabla 2. Esto era de esperarse ya que el ácido al ser el
primero en ser extraído no tenía la posibilidad de contaminarse con el otro sustrato,
puesto que la fase acuosa se encontraba alcalina y este solo afecta al ácido benzoico que
reacciona con el hidróxido de sodio de la siguiente manera:

RCOOH + HCO3- → RCOO-

Para el resto de sustratos a la hora de extraer la fase acuosa con el gotero es posible que
haya quedado algo de ella en la fase etérea por lo que pudo haber contaminado a los
demás sustratos, inclusive está la posibilidad de que los restos de la fase acuosa que
quedaron en la fase etérea reaccionaran con el resto de solventes, causando un faltante
de reactivo para los sustratos, reduciendo la cantidad de sustrato obtenido. Además es
posible que en esos restos de la fase acuosa en la etérea hayan quedado restos de
sustrato.

No obstante, el porcentaje recuperado para el ácido fue de 10 % un resultado bastante


pequeño con respecto al que se debía obtener que era de 36.36 %. Motivo por el cual se
infiere que no se realizaron las retro extracciones suficientes para lograr separar la
máxima cantidad posible del ácido. Además, el porcentaje de recuperación para la base
138 % particularmente confirmó esta hipótesis, debido a que se obtuvo más cantidad de la
necesaria que era de 36.36% según el contenido teórico (ver tabla 1). Lo cual quiere decir
que la base quedó inmersa en impurezas, ya sea del ácido u otros componentes que
impidieron que se llegara a un valor más cercano al esperado. La discrepancia en los
porcentajes también se explica por el hecho de que la extracción es un método de
separación de mezclas, más no un método de purificación de sustancias. Otro factor
importante antes de realizar las retro extracciones es que la agitación de la mezcla debe
ser leve ya que una agitación vigorosa produce la aparición de emulsiones. La emulsión
es un sistema de dos fases que consta de dos líquidos parcialmente miscibles, uno de los
cuales es dispersado en el otro en forma de glóbulos. La fase dispersa, discontinua o
interna es el líquido desintegrado en glóbulos. Es precisamente lo que se observó antes
de separar la parte ácida por lo cual parte del ácido probablemente quedó atrapado en
alguna de esas dos fases.
Todos estos errores pudieron ser netamente experimentales. Quizá la cantidad de
solvente (ya sea la solución de bicarbonato de sodio (NaHCO3), hidróxido de sodio
(NaOH) o ácido clorhídrico (HCl) no fueron suficientes para hacer reaccionar todo el
sustrato presente en la muestra.

Para el compuesto neutro no se reportan valores de fusión ni recuperación ya que dicha


muestra nunca se solidificó impidiendo su cuantización, solo se observó una sustancia
viscosa. En este caso, el tritil etil éter se encontraba en muy pequeñas cantidades,
producto de extracciones mal elaboradas. La no solidificación del compuesto neutro se
atribuye a la escasa adición necesaria de agente secante para la determinación de la
cantidad del compuesto. Probablemente por este factor quedaron cantidades de agua
remanente en la fase etérea.

Preguntas

1. Los ácidos carboxílicos se convierten en aniones solubles en agua mediante el


tratamiento con bicarbonato de sodio NaHCO3. El p-terbutilfenol, (p-(CH3)3CC6H4OH), no
da esta reacción, pero se convierte en su sal soluble por tratamiento con NaOH. Con base
en lo anterior diseñe un procedimiento para separar por extracción una mezcla formada
por ácido benzoico (C6H5CO2H), p-terbutilfenol y naftaleno (C10H8). Muestre las
ecuaciones para las reacciones químicas que sirvieron de base para el procedimiento
diseñado.

Para la separación de la mezcla se disuelve éter etílico, luego se adiciona NaHCO3 (Base
débil necesaria para reaccionar con el ácido más fuerte presente) para lograr reaccionar
con el ácido benzoico y así formar el anión benzoato de sodio que es soluble en agua. Se
procederá a separar la fase acuosa de la etérea como se muestra en la (Ecuación 1). Y se
adiciona con lentitud HCl a la fase acuosa para la formación del ácido benzoico y los
extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter como se visualiza en la (Ecuación 2).

𝑁𝐴𝐻𝐶𝑂3
(𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻)é𝑡𝑒𝑟 (𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻)(é𝑡𝑒𝑟) +

− +
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 𝑁𝑎 (𝑎𝑐) (𝑬𝒄𝒖. 𝟏)

𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 − 𝑁𝑎+ (𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙(𝑎𝑐) → 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎+ 𝐶𝑙 − (𝑎𝑐) (𝑬𝒄𝒖. 𝟐)

Una vez separado el ácido carboxílico se procederá a separar el próximo compuesto con
carácter ácido, en este caso el p-terbutilfenol con acidez débil debido a la presencia del
grupo hidroxilo (OH). Se adiciona NaOH que es una base fuerte y por ende reacciona con
el p-terbutilfenol para formar el anión p-terbutilfenóxido de sodio que es soluble en agua.
El NaOH no afecta el componente neutro al ser una sustancia aprótica, por lo tanto
permanecerá en fase orgánica. Posteriormente, se separa la fase acuosa de la fase
etérea (Ecuación 3) y los extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter, se
separan y se adiciona lentamente HCl para la formación del componente ácido,
obteniendo el p-terbutilfenol. (Ecuación 4)
𝑁𝑎𝑂𝐻
(𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻)é𝑡𝑒𝑟 →
𝐶10 𝐻8 (é𝑡𝑒𝑟) + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ (𝑎𝑐) (Ecu. 3)

𝐶6 𝐻5 𝑂− 𝑁𝑎+(𝑎𝑐) + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎+ 𝐶𝑙 − (𝑬𝒄𝒖. 𝟒)

Para separar el naftaleno de la fase orgánica se lava con agua. Se separa la capa etérea
y se aplica un agente secante. Se filtra para separar el agente secante y luego se elimina
el éter por evaporación. [4]

2. ¿Cuál considera usted que es el propósito de la retro extracción de los extractos ácido
y básico en el procedimiento descrito en la práctica?

La retro extracción tiene como propósito asegurar que los extractos ácidos y básicos
tengan una recuperación considerable de sus reactivos, de tal manera que estos
presenten un consumo mínimo. La retro extracción hace referencia a la repetición de la
técnica en el mismo proceso, esto se hace para tener una mayor confiabilidad de que el
soluto está inmerso en la disolución, y elimina la sospecha de impurezas. [5]

3. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos
de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el
principio físico-químico que fundamenta esta variación.

El punto de fusión es la temperatura a la cual un sólido pasa a líquido a la presión


atmosférica. Durante el proceso de cambio de estado de una sustancia pura, la
temperatura se mantiene constante puesto que todo el calor se emplea en el proceso de
fusión. Por esto el punto de fusión de las sustancias puras es definido y reproducible, y
puede ser utilizado para la identificación de un producto. La presencia de impurezas tiene
una influencia considerable sobre el punto de fusión. Según la ley de Raoult todo soluto
produce un descenso crioscópico, o sea una disminución de la temperatura de fusión.[6]

Conclusiones

• La extracción es una técnica simple para la separación de compuestos ácidos,


básicos y neutros presentes en una mezcla por la miscibilidad de las sustancias.
La forma más eficaz de extraer una sustancia es a través de un embudo de
decantación para garantizar una mayor pureza en los compuestos aislados.

• Para poder emplear la técnica de extracción es necesario que cada componente


se pueda transformar en su forma disociada pero que el proceso no afecte o
disocie a otro componente.

• La elección del disolvente es fundamental y debe cumplir una serie de parámetros


tales como: ser inmiscible en agua, disolver en una menor proporción que el agua
la sustancia que se espera extraer y no reaccionar con el producto que se quiere
extraer.
Bibliografía

1. Mackay, D.; Wan-Ying, S.; “Ácidos carboxílicos”. En: Handbook of Physical-Chemical


Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals, vol 3, 2da ed. CRC press.
Taylor & Francis: USA, 2006, pp. 2728-3194.

2. Carey, F.; “Química orgánica: propiedades físicas de las aminas”. Sexta edición.
Editorial
McGraw-Hill Interamericana, 2006, apéndice I.

3. Galagovsky L.; Química Orgánica Fundamentos Prácticos para el Laboratorio; Quinta


edición, editorial EUDEVA, Buenos Aires, 2000, pp 107 -115

4. Weissermel, K. and Arpe, H. Química orgánica industrial.: Ediitorial Reverté, 1981,


p.307.

5. Molina Buendía, P. Prácticas de química orgánica. Murcia: Universidad de Murcia,


Secretariado de Publicaciones, 1991, p.15.

6. Canales, M. Fisicoquímica. 1st ed. México: Universidad nacional autónoma de México,


1999 p.136.