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REVISTA SALUD PUBLICA Y NUTRICIÓN Edición Especial No.

11-2006
II Congreso de Ciencias Farmacéuticas de la Conferencia Hispanoamericana de Facultades de
Farmacia (COHIFFA) y el VIII Congreso Regional de Químicos Fármaco Biólogos

CICLODEXTRINAS. PROPIEDADES Y USOS EN FARMACIA

Dra. María Aurora Hernández Benitez

RESUMEN

Las ciclodextrinas (CD) son una familia de oligosacáridos cíclicos de glucosa,


que resultan de la degradación enzimática del almidón, catalizada por la
ciclomaltodextrina glucanotransferasa.

Hay tres clases de ciclodextrinas:


ƒ  constituida por 6 residuos de glucosa
ƒ  constituida por 7 residuos de glucosa
ƒ , constituida por 8 residuos de glucosa

Las tres ciclodextrinas tienen una estructura similar, considerando la longitud y


orientación de sus enlaces; tienen una forma de cono truncado en la que los
grupos 3-OH, 2-OH y 6-OH se encuentran en los bordes.

La cavidad formada en las diferentes ciclodextrinas tienen distinto diámetro


dependiendo del número de residuos de glucosa, sin embargo la profundidad
es la misma en las tres.

Las ciclodextrinas:
ƒ Son amfipáticas, sus grupos hidrofílicos se encuentran hacia el exterior
de la molécula y los grupos hidrofóbicos hacia el interior.
ƒ Contienen 3 ( -CD), 7 ( -CD) ó 9 ( -CD) moléculas de agua en su
cavidad hidrofóbica cuando se encuentran en solución acuosa.
ƒ Pueden acomodar en sus cavidades además, otras moléculas no
polares (e.g. alifáticos y aromáticos) y fármacos liposolubles.
ƒ Pueden ser derivatizadas (más fácilmente los grupos 6-OH) para
modificar su especificidad, propiedades físicas y químicas,

La capacidad que tienen las ciclodextrinas para formar complejos es


aprovechada en la industria farmacéutica, alimentaria y cosmética para:
ƒ Incrementar la solubilidad de compuestos lipofílicos en agua,
ƒ Minimizar propiedades indeseables tales como el olor o sabor de ciertos
aditivos,
ƒ Estabilizar compuestos sensibles a la temperatura, la luz o al oxígeno,
por ejemplo nitroglicerina en tabletas.
ƒ Extracción selectiva (atrapar aceites).
ƒ Reducción de la volatilidad ⇒ mejorar el almacenamiento y manejo.
ƒ Mejorar la biodisponibilidad de fármacos.
ƒ Controlar la liberación de fármacos.

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