FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

PROCESO DE DISEÑO CURRICULAR

INFORME DE LABORATORIO
Código: FCQ-P05-F06; Versión: 01; 15 de enero de 2017

Asignatura: Química Orgánica II Nota

Número de práctica: 2
Fecha de realización: 02/05/2019 Fecha de entrega: 09/05/2019
Integrantes / Grupo N°: 2 Alejandro Daniela, Berrones Jennifer, Tenorio Leonel

RESUMEN

La presente práctica tuvo como finalidad realizar la síntesis del ácido

m-nitrobenzoico, mediante la nitración e hidrólisis. Además, se pondrá en
práctica los conocimientos acerca de la sustitución electrofílica aromática y cómo se
producen los efectos orientadores de los grupos sustitucionales al anillo aromático,
debido a ciertos factores, no hubo el rendimiento que se pretendía obtener, pudo
ser fuerza de los reactivos o que no se aplicó de manera eficiente el baño de hielo u
otros factores que alteraron las condiciones óptimas del procedimiento, por ello la
segunda práctica que correspondió a hidrólisis, se recibió teoría acerca de este método.
Palabras Clave: hidrólisis, ácido m-nitrobenzoico, sustitución electrofílica.

OBJETIVOS: En cada una de las reacciones de mono

Objetivo General:
 Sintetizar ácido 3- nitrobenzoico por
nitración e hidrólisis.
Objetivos Específico:
 Aplicar los conocimientos teóricos
de la SEA.
 Verificar los efectos orientadores
de los grupos sustituyentes al
anillo aromático.
FUNDAMENTO TEÓRICO
Las reacciones de sustitución aromática,
son reacciones en las que un átomo de
hidrogeno del anillo aromático es
sustituido por un electrófilo. Es posible
introducir al anillo muchos sustituyentes
distintos por este proceso. Si se elige el
reactivo apropiado pueden efectuarse
reacciones de bromación, cloración,
nitración, sulfatación, alquilación y
acilación. (Serer E. , 2013).
sustitución indicadas se usa un ácido de
Lewis como catalizador. El ácido de
Lewis reacciona con el reactivo para
generar un electrófilo, el cual es el
reactivo real de la sustitución. Un
electrófilo puede atacar los electrones pi
de un anillo bencénico para dar un tipo
de carbonación estabilizado por
resonancia llamado ionbencenonio, que
al igual que otros carbocationes
reacciona posteriormente.
Un benceno sustituido puede
experimentar sustitución de un segundo
grupo, los grupos presentes en el anillo
que lo hacen más reactivo se denominan
grupos activantes −𝑁𝐻2 , mientras que
un grupo que dificulta la segunda
sustitución se denomina grupo
desactivante −𝑁𝑂2. Además de las
diferencias en las velocidades de
reacción del anillo, los grupos presentes
en el definen la posición del segundo
ataque.

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Los anillos se pueden nitrar con una mezcla
de ácido nítrico y ácido sulfúrico
concentrados. Se piensa que el electrófilo es
el ion nitronio, NO2+ que se genera del
ácido nítrico, por protonación y perdida de
agua. En la mezcla nitrante, el ácido
sulfúrico no es un componente esencial de
la mezcla, (sin embargo, se emplea
comúnmente debido a que es un ácido
suficientemente más fuerte que el ácido
nítrico capaz de lograr su protonación.
(Yúfera,2016)

PROCEDIMIENTO
A

100g hielo picado

Añadir
8 ml 𝐻𝑁𝑂3 Colocar
8 ml 𝐻2 𝑆𝑂4 Agitar E2
Agitar

Filtrar
Baño de hielo
Sumergir
10 ml 𝐶𝐻3 𝑂𝐻 Precipitado
Lavar
Helado

Temperatura
No Secar
entre 0-5℃

Si

20 ml 𝐻2 𝑆𝑂4 con
Preparar
10 ml 𝐻8 𝑂2

Baño de hielo Sumergir

E1: Tiempo de 10 min a T < 5℃

E2: Cristalización completa de producto

Temperatura
entre 0-5℃

E1 Golear

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Agitar 15 min

Hidrólisis

4 g NaOH
Preparar
1 ml agua

3 − 𝐶8 𝐻7 𝑁𝑂4
Añadir

Reflujar

Enfriar E3

20 ml de agua Diluir E4
destilada

15 ml HCl Adicionar

Baño de hielo
Agitar

Temperatura
entre 0-5℃ No

Ácido 3 − 𝐶8 𝐻7 𝑁𝑂4
Colocar crudo

HCl 1%
Re cristalización
E3: Temperatura ambiente
E4: Si la solución es coloreada trate con carbón
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activado y filtrar antes de continuar.
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Secar

Calcular % R

Tabla 1. Equipos, materiales y Reactivos

Equipos Materiales Reactivos

Balanza analítica Balón esmerilado (250ml) Agua Destilada

A=±0.0001g

Equipo de reflujo Vaso de precipitación Benzoato de metilo.

Baño de hielo
Equipo de filtración
(200ml)
Termómetro
Dos Erlenmeyer (250ml)
Embudo de adición.
Pinza universal.
Varilla de agitación.
Probeta graduada.
Metanol helado
NaOH (5%)
H2SO4 (concentrado)
HNO3 (concentrado)
Hidróxido de sodio. (NaOH)
Ácido clorhídrico (HCl)

Elaborado por: Jennifer B, Daniela A, Leonel T

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Tabla 2. Datos teóricos de reactivos

Elaborado por:
Tabla 3. Datos experimentales de la práctica
Elaborado por:

Reacción química:

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Mecanismo de reacción:

Hidrolisis:

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CÁLCULOS

Tabla 4. Resultados obtenidos

OBSERVACIONES La segunda parte de la práctica, etapa de la

Tanto el ácido sulfúrico como el ácido nítrico
son volátiles, en la mezcla de ácido sulfúrico
con ácido nítrico, hubo desprendimiento de
gas, en la segunda mezcla, se colocó ácido
sulfúrico y benzoato de metilo, y cambió a
una coloración amarillenta. Cuando se unió
las dos mezclas, hubo igualmente
desprendimiento de gas, y cambio la solución
a un color blancuzco parecido a vinagre. Se
deja que la temperatura este a temperatura
ambiente, y se va añadiendo hielo tornándose
así más espesa y con un color anaranjado,
mientras se va agregando hielo, la solución se
va haciendo más amarilla.
DISCUSIONES
No fue posible obtener acido m-nitrobenzico
mediante los mecanismos planteados, ya que
no se formaron los cristales de apariencia
esperada en forma de cristales amarillos, esto
pudo deberse a distintos factores a lo largo de
todo el proceso de síntesis.
El primer procedimiento llevado a cabo en la
síntesis fue la nitración del benzoato de
metilo, utilizando ácido nítrico y ácido
sulfúrico como catalizador, para realizar la
nitración se requiere realizar un reflujo de
ácido sulfúrico a una temperatura controlada
de …….ºC, durante la práctica no se
controlaron estos factores, por lo que esto
pudo desencadenar que no se obtuviera el
producto esperado.
síntesis también requirió de un ambiente
adecuado y el control permanente de la
temperatura, en este proceso la cantidad de
cristales obtenidos de ………. dieron como
resultado un porcentaje de rendimiento de
…….% siendo este muy bajo, se dio debido
al proceso de reflujo, probablemente no fuer
cuidadosamente realizado y controlado,
también pudo influenciar el tiempo que se
dejó desarrollar la reacción ya que la guía
especifica tiempos concretos para diferentes
etapas de la síntesis que no fueron
debidamente controlados.
Finalmente se puede agregar que la mayoría
de los reactivos no fueron manipulados de
forma adecuada, lo que pudo desencadenar su
contaminación, obteniendo de este modo los
resultados negativos que se obtuvieron otros
errores sistemáticos fueron mencionados
anteriormente como el tiempo de espera para
la realización de cada una de las partes de la
práctica.
Es posible afirmar que algunos
procedimientos realizados tenían cierta
tendencia a generar errores, como por
ejemplo el control de la temperatura de la
reacción mediante baño de hielo, que no
ofrece un enfriado uniforme ni constante
pudiendo de este modo afectar el rendimiento
total de la reacción.

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CONCLUSIONES obtención y reconocimiento del ácido 3-

 Se sintetizó el ácido 3-Nitrobenzoico
mediante una sustitución electrofílica
aromática partiendo de una mezcla nitrante
de (H2SO4 +HNO3) y benzaldehído,
formándose el 3-Nitrobenzaldehído con el
cual se realizó la hidrólisis, obteniendo los
cristales del ácido de consistencia sólida y
tonalidad blanquecina.
 Se aplicó los conocimientos teóricos
necesarios de la sustitución electrofílica
aromática (SEA), mediante la respectiva
bibliografía consultada para la adecuada
Nitrobenzoico.
 Se verificó los efectos orientadores de los
grupos sustituyentes al anillo aromático
estableciendo que en la nitración se agrega
un grupo nitro como electrófilo al anillo y el
carbono enlazado al grupo nitro no comparte
la carga positiva del anillo, esta situación es
más estable (cargas separadas), es decir
reaccionó principalmente en la posición
meta. Se puede resumir que el grupo nitro es
un grupo desactivante y que es metadirector
(o meta-orientador) ya que se encuentra más
estable en orientación meta

BIBLIOGRAFÍA

Yúfera, E. (2016). Química Orgánica Básica y Aplicada. España: Reverte.

Matteini, M., & Moles, A. (2001). Hidrocarburos. En La química en la restauración: los

materiales del arte pictórico (pág. 453). Editorial NEREA.

Serer, D. (2013). Éteres. Obtenido de

http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/nerolina-precio-y-
usos-en-perfumes-y.html

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Staff, M. (24 de Enero de 2016). Manual MSD, Versión para público general. Recuperado el 12
de Abril de 2017, de Pesos y medidas:
http://www.msdmanuals.com/es/hogar/ap%C3%A9ndices/pesos-y-medidas/pesos-y-
medidas

ANEXOS:

Anexo 1: Anexo 2:

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Anexo 3: Anexo 4:

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CUESTIONARIO

1. Realice el mecanismo de reacción para la síntesis del 3-nitrobenzoato

de metilo

2. ¿Qué características diferencia un hidrocarburo aromático de un

alifático?

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Los hidrocarburos alifáticos son aquellos hidrocarburos que no forman anillos con
enlaces dobles, es decir, que no son aromáticos. Las cadenas de los alifáticos pueden
ser abiertas o cerradas. Hidrocarburos alifáticos de cadena abierta:

Alcanos: los enlaces entre todos los átomos de carbono son simples. La fórmula
molecular es CnH2n+2 (n es el número de carbonos).
Alquenos: uno de los enlaces entre los átomos de carbono es doble. La fórmula
molecular es CnH2n.
Alquinos: uno de los enlaces entre los átomos de carbono es triple. La fórmula
molecular es CnH2n-2.

Sin embargo, los alifáticos no tienen enlaces dobles. Se denominan ciclo alcanos.
Mientras que los hidrocarburos aromáticos tienen moléculas cíclicas, es decir que los
átomos de carbono forman un círculo. Entre los átomos de carbono existen enlaces
dobles, uno de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, así como todas sus
derivadas.

3. ¿Qué tipo de reacciones se da en un hidrocarburo aromático, como actúa el

hidrocarburo?

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las propiedades
especiales asociadas con el núcleo o anillo de benceno, en el cual hay seis grupos de
carbono-hidrógeno unido a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que
unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias, respecto a su
comportamiento, entre los enlaces simples y los dobles. Químicamente son por regla
general bastante inertes a la sustitución electrofílica y a la hidrogenación, reacciones
que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores. Esta estabilidad es debida a la
presencia de orbitales degenerados (comparando estas moléculas con sus análogos
alifáticos) que conllevan una disminución general de la energía total de la molécula.

4. Que efectos tienen los grupos sustituyentes en el anillo durante una

segunda sustitución.

5. Analice que tipo de grupo es el presente en el benzoato de metilo.

Derivado del ácido carboxílico y el derivado del alcohol ya que el hidrógeno

perteneciente al grupo carboxílico será reemplazado por parte posterior del alcohol
con el que reacciona.

6. ¿Qué efecto tendrá en la segunda SEA

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