CUESTIONARIO 3 OBTENCION DEL ETER B NAFTIL METILICO

1. PLANTEAR LOS MECANISMOS DE REACCION PARA LA OBTENCION DE ETER B NAFTIL

METILICO EN LA PRACTICA

2. EXPLICAR LA RAZON DEL QUE SE UTILIZA CARBON ACTIVADO EN LA REACCION

Es utilizado principalmente para clarificar, desodorizar, decolorar y filtrar; tiene la propiedad

de adsorber debido a su superficie porosa a otras substancias por lo que una vez que hasido
utilizado se desecha conteniendo substancias que bien pueden ser peligrosas o no. Ocurre un
procesos de adsorción. para retener contaminantes de naturaleza orgánica, presentes,en
general, en concentraciones bajas, lo que dificulta su eliminación por otros procedimientos

El carbón activado sirve para separar impurezas insolubles y coloridas ya que tiene lapropiedad
de adsorberlas, es decir, distribuye selectivamente los componentes del sistemaheterogéneo
(la solución), eliminando así compuestos fenólicos, hidrocarburos aromáticosnitrados,
derivados clorados, sustancias coloridas, así como otras que comunican olor y sabor

3. EXPLICAR EL POR QUE SE REQUIERE RECRISTALIZAR EL PRECIPITADO EN ETANOL

CALIENTE

Las propiedades que deben tener los disolventes de cristalización son:a.- Alta solubilidad a
temperaturas elevadas y poca solubilidad a bajas temperaturas delcompuesto que se va a
cristalizar.b.- Alta solubilidad de las impurezas, incluso a temperaturas bajas, o insolubilidad
para permitir la filtración.c.- Inercia con respecto al compuesto que va a cristalizarse.

4. EXPLICAR QUE METODOS FISICOS DE SEPARACION Y PURIFICACION EXISTE

1. Destilación.

La separación y purificación de líquidos por destilación constituye una de las

principales técnicas para purificar líquidos volátiles. La destilación hace uso de la

diferencia entre los puntos de ebullición de las sustancias que constituyen una mezcla.

Las dos fases en una destilación son: la vaporización o transformación del líquido en

vapor y la condensación o transformación del vapor en líquido. Existen varias clases

de destilación, la elección en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del

líquido que se pretenda purificar y de las impurezas que lo contaminan.

Destilación simple. Es una técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto

de ebullición menor de 150º C a la presión atmosférica y sirve para eliminar impurezas
no volátiles.
Destilación al vacío. Esta técnica se emplea en la separación de líquidos con un
punto de ebullición superior a 150ºC.
Destilación fraccionada. Es una técnica que se emplea en la separación de
sustancias cuyos puntos de ebullición difieran entre si menos de 25ºC.
Destilación por arrastre de vapor. La destilación por arrastre de vapor es una
técnica aplicada en la separación de sustancias poco solubles en agua.
2. Extracción.
La extracción es una técnica de separación que se puede aplicar a todo tipo de
mezclas, ya sean éstas sólidas, líquidas o gaseosas. La extracción se basa en la
diferencia de solubilidad de los componentes de una mezcla en un disolvente
adecuado. La forma más simple de realizar una extracción consiste en tratar la mezcla
de compuestos con un disolvente de manera que uno de los componentes se disuelva
y los demás no.
3. Sublimación.
La sublimación es el paso de una sustancia del estado sólido al gaseoso, y
viceversa, sin pasar por el estado líquido. Se puede considerar como un modo
especial de destilación de ciertas sustancias sólidas.
El punto de sublimación, o temperatura de sublimación, es aquella en la cual la
presión de vapor sobre el sólido es igual a la presión externa. La capacidad de una
sustancia para sublimar dependerá por tanto de la presión de vapor a una temperatura
determinada y será inversamente proporcional a la presión externa. Cuanto menor sea
la diferencia entre la presión externa y la presión de vapor de una sustancia más
fácilmente sublimará.
4. Cristalización.
Es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos.
Consiste en la disolución de un sólido impuro en la menor cantidad posible del
disolvente adecuado en caliente. En estas condiciones se genera una disolución
saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la crisitalización. El proceso de
cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la
disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina.
5. Cromatografía
Las técnicas cromatográficas para el análisis y purificación de los productos de
reacción son ampliamente utilizadas en el laboratorio orgánico.
La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de
compuestos mediante la exposición de dicha mezcla a un sistema bifásico equilibrado.
Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes
de la mezcla entre dos fases inmiscibles: una fase móvil, llamada también activa, que
transporta las sustancias que se separan y que progresa en relación con la otra,
denominada fase estacionaria. La fase móvil puede ser un líquido o un gas y la
estacionaria puede ser un sólido o un líquido.
5. EXPLICAR POR QUE SE DEBE REALIZAR LA ADICION DE CALOR A LA REACCION
6. EXPLIQUE POR QUE UTILIZAMOS AGUA HELADA PARA CRISTALIZAR B NAFTIL METILICO
7. EXPLIQUE QUE OBTENDRIAMOS SI EN VEZ DE REACCIONAR B NAFTIL METILICO CON EL
METANOL HACEMOS REACCIONAR CON EL BUTANOL (ESCRIBA EL MECANISMO Y
EXPLIQUE LA REACCION)
8. EXPLICAR POR QUE ADICIONAMOS HIDROXIDO DE SODIO EN LA PRACTICA
 9. DESCRIBA EN QUE CONSISTE LA CARACTERIZACION POR EL METODO DE THIELE

Preparación de la muestra

La sustancia debe estar en forma sólida, triturada hasta polvo fino en un mortero si fuese
necesario. Seguidamente se introduce en un capilar de vidrio que puede obtenerse
modificando una pipeta Pasteur de la siguiente forma.

 Recortar la parte más ancha hasta que nos queden 2 cm aproximadamente.

 Estirar al fuego de un mechero la parte más delgada hasta formar un capilar.
 Recortar y cerrar la punta del capilar al fuego.

Introducir la muestra en el capilar formado en varias veces, con ligeros golpes y

compactarlo, para que no quede nada de aire visible. Esta operación es crítica para un
buen resultado, una burbuja de aire falseará la apreciación visual del punto de fusión.

Tubo Thiele

Sujetar el Tubo Thiele a un soporte con la parte recta en vertical y rellenar con un
líquido de elevado punto de fusión hasta rebasar ligeramente la entrada superior del asa
lateral. Debe dejarse espacio para compensar la expansión del líquido al calentar y para
el desplazamiento por la introducción del termómetro.

Para calentar dirigir la llama del mechero al asa lateral, la forma del tubo produce una
corriente de convección que mueve el líquido manteniendo una temperatura uniforme.
Termómetro

La muestra se sujeta al termómetro mediante una goma de tal forma que quede a la
altura del bulbo. La goma debe separarse lo más posible del bulbo del termómetro y
mejor fuera del líquido. Seguidamente pasar el termómetro por el tapón del tubo thiele y
sujetarlo en un soporte. La posición correcta es que el conjunto bulbo+ muestra queden
ligeramente por debajo de la entrada superior del asa lateral, pero sin tocar la pared
del tubo thiele. El tapón del tubo thiele debe tener un segundo agujero para la salida de
gases.

Calentar controlando que la subida de temperatura sea uniforme fijando un gradiente de

1-2 grados por minuto. Separar el mechero o retirar la fuente de calor cuantas veces sea
necesario para conseguirlo. La aparición de un burbuja líquida en el tubo de muestra
indica fusión, leer la temperatura del termómetro en ese punto.

10. DETALLAR LOS USOS INDUSTRIALES DEL ETER B NAFTIL METILICO

Fabricación de intermedios, derivados orgánicos, colorantes, soluciones para

limpieza, revestimientos, cosméticos, antisépticos.
Preparación de la disolución

Como regla general, el objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad de

disolvente a su temperatura de ebullición. El compuesto a recristalizar, finamente
pulverizado, se coloca en un matraz de fondo redondo del tamaño adecuado al que se
acopla un refrigerante de reflujo. Se echa un trocito de plato poroso y se cubre el sólido
con un volumen del disolvente elegido que se juzgue todavía insuficiente para
disolverlo totalmente se calienta la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente al
comunicar al líquido un movimiento de giro. A la solución hirviente se añade más
disolvente en pequeñas porciones y continuando la agitación. Entre cada dos adiciones
se debe dejar el tiempo suficiente para que el soluto pueda disolverse. Se continúa la
adición de disolvente hasta que todo el soluto se ha disuelto a la temperatura de
ebullición.

Filtración en caliente

La solución caliente se debe filtrar de tal forma que no cristalice nada de soluto ni en el
papel de filtro ni en el embudo. Para ello se requiere una filtración rápida con un
mínimo de evaporación en un embudo previamente calentado en una estufa, y provisto
de un filtro de pliegues para aumentar la velocidad de filtración.

Enfriamiento de la disolución

Durante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima

cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en
un matraz erlenmeyer, tapado. Generalmente, es preferible que los cristales tengan un
tamaño medio, porque los cristales grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente,
el cual lleva impurezas disueltas, y los cristales pequeños presentan una gran superficie
sobre la que éstas quedan adsorbidas.
 Separación de los cristales

En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad
posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue
empleando un embudo Büchner unido a un quitasato, que a su vez se conecta a la
trompa de vacío.
Los quitasatos deberán sujetarse mediante unas pinzas a un soporte. El Büchner debe ser
de tamaño adecuado, eligiéndose el más pequeño que permita la recogida con holgura
de toda la masa cristalina sin que ésta llegue a rebosar el borde superior del embudo.
El papel de filtro debe cubrir por completo todos los orificios de la placa del Büchner,
pero su diámetro debe ser ligeramente inferior al de esta placa. Al colocarlo debe quedar
completamente liso y sin arrugas para que no pueda pasar nada de sólido por sus bordes.
Esto se consigue fácilmente humedeciendo el papel con disolvente y haciendo succión.

Secado de los cristales

Los cristales obtenidos en la última etapa deben quedar libres del disolvente adherido
mediante un secado. El Büchner se invierte sobre un papel de filtro de superficie lisa
doblado en tres o cuatro capas y los cristales se pasan a éste con ayuda de una espátula
limpia. Sobre los cristales se colocan otras hojas de papel de filtro y la mayor parte del
disolvente se exprime presionando fuertemente. Entonces se pasan los cristales a un
vidrio de reloj limpio o una cápsula plana y se cubren con una hoja de papel de filtro
para evitar que caigan partículas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al
aire a la temperatura ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacío sobre un
desecante que sea eficaz para eliminar el disolvente usado.