Análisis Sn1

En el proceso de obtención del Cloruro de Ter-Butilo se pudo apreciar una reacción SN1, cuya
cinética es de primer orden; es decir, que depende estrictamente del sustrato. El ter-butanol es un
compuesto muy reactivo que se convierte en cloruro de ter-butilo por simple agitación con el
ácido Clorhídrico concentrado a temperatura ambiente. Durante la mezcla se notaron dos fases
una fase orgánica y una fase Acuosa, además de una reacción exotérmica. La reacción tiene el
siguiente mecanismo:

Reacción total

(CH3 )3 COH + HCl → (CH3 )3 CCl + H2O

Paso 1: Protonación del alcohol para formar un ión alquiloxonio

En este paso el alcohol acepta un protón obtenido del ácido disociado, para la formulación de la
especia protonada, este proceso se da gracias a la basicidad del alcohol terciario.

Paso 2: Disociación del ión ter-butiloxonio para formar el carbocatión

Simultáneamente con la Protonación se da la disociación del ión ter-butiloxonio, debido a que el

grupo OH al protonarse se convierte en un buen grupo saliente (H2O) dando paso a la formación
del carbocatión.

Paso 3: Captura del catión

Por último, el carbocatión formado de la Protonación y el ión cloruro obtenido de la disociación

del ácido se solapan o interactúan para dar paso a la formación del Cloruro de ter-butilo.

Para obtener este producto se llevaron a cabo una serie de pasos definitivos como la separación
del producto deseado con respecto al desecho (HCl) y el lavado con la solución de carbonato de
sodio (NaCO3), con el fin de neutralizar el exceso de Ácido Clorhídrico (HCl) presente luego de
realizarse la fase acuosa con la fase orgánica; durante este proceso la solución presentó
efervescencia; como muestra de la neutralización.
Sn2

Mecanismo de reacción para la síntesis del bromuro de n-butilo:

De esta manera se observa el proceso general llevado en el laboratorio con el fin de formar
bromuro de n-butilo.

CH3CH2CH2CH2 OH KBr+H2S04+calor CH3CH3CH3CH

A continuación, mostraremos de manera detallada cada reacción y en qué procedimiento este se

lleva a cabo.

Formación de ácido bromhídrico:

Esta parte la podemos observar en el procedimiento de destilación fraccionada y es evidente su

formación cuando se forma el precipitado blanco al fondo de la mezcla.

H2SO4+KBr → HBr+KHSO4

Cabe destacar que este precipitado es bisulfato de potasio el cual es un subproducto. Este se
separó de la mezcla usando la diferencia de las densidades por medio de decantación.

Interacción del nucleófilo con centro electro deficiente:

Imagen 2. Ataque del nucleófilo al centro electro deficiente.

Aquí podemos ver de manera detallada cómo sucede la reacción concertada de la formación del
bromuro de n-butilo y la manera en la que el nucleófilo interacciona el centro electro deficiente, a
su vez desplazando al grupo saliente dando paso a la formación de agua. Esta siendo un
subproducto de la formación del bromuro de n-butilo.

CH3CH2CH2CH2OH+HBr →CH3CH2CH2CH2Br+H2O

Esto explica la formación de dos capas al mezclar el producto de la destilación simple con agua, ya
que en este momento estamos mezclando el bromuro de n-butilo con agua, el cual es
completamente insoluble en esta.