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SINTESIS DE COLORANTES
Integrantes:
Profesor:
Juana Huamán
Lima – Perú
Síntesis de colorantes UNMSM
Contenido
RESUMEN ................................................................................................................................ 4
INTRODUCCIÓN ..................................................................................................................... 4
Diazotización ......................................................................................................................... 5
Copulación ............................................................................................................................. 6
Colorantes .............................................................................................................................. 7
Diazotación ............................................................................................................................ 8
Copulación ............................................................................................................................. 8
Procedimiento ...................................................................................................................... 11
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Síntesis de colorantes UNMSM
Tablas de Resultados............................................................................................................ 15
Conclusiones ........................................................................................................................ 17
Recomendaciones ................................................................................................................ 18
Bibliografía .............................................................................................................................. 19
Cuestionario ............................................................................................................................. 20
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Síntesis de colorantes UNMSM
RESUMEN
anhídrido ftálico como principal reactivo) como lo son la fenolftaleína y la fluoresceína, con
su viraje de color realizando ensayos con diferente pH. También se sintetizó un colorante
copulación del ácido sulfanílico en agua helada, necesarios para la preparación de estos
colorantes azoicos. Se requirió la mayor agitación posible para obtener este colorante de
manera óptima.
INTRODUCCIÓN
En esta práctica de laboratorio se destacó dos grupos importantes de colorantes como lo son
Colorantes ftálicos
Presenta las siguientes aplicaciones: los derivados de las ftaleínas son usados en la industria
de los tintes; una forma de la fluoresceína es usada para los tintes de lapiceros, resaltadores,
por su fluorescencia, además de ser empleada para el estudio del curso de aguas subterráneas;
manera cualitativa en medios básicos; la cosina tiñe la seda de color amarillo rosáceo
medicina y biología.
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Colorantes azoicos
Son, sin duda alguna, los más usados en el ámbito químico e industrial. En el arte, son usados
en gran variedad de colores, además presentan resistencia a la luz. El naranja de metilo se usa
como indicador acido base. La mayor parte de DVD – R y discos CD – R usan tinte azo azul
para la capa de grabación. Presentan resistencia al lavado y se fijan bien, aparte también de la
Diazotización
síntesis.
Sin embargo, las sales de arenodiazonio (formadas a partir de arilaminas) son relativamente
síntesis.
laboratorio. Se han realizado estudios debido a que se usa el nitrito de sodio como
conservante de carnes procesadas, y estas al entrar en contacto con el ácido estomacal y las
Hay una aplicación importante de las sales de arenodiazonio con HBF4 (ácido fluorobórico).
Esta mezcla genera un fluoruro de arilo, el cual es usado como radiotrazador importante para
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para pacientes con Parkinson debido a que sus cerebros captan la fluorodopa radiactiva más
Copulación
El acoplamiento diazoico con frecuencia se lleva a cabo en disoluciones básicas debido a que
la desprotonación de los grupos –OH fenólicos y los grupos ácido sulfónico y acido
carboxílico ayuda a activar los anillos aromáticos frente a las sustitución electrofílica
aromática. Muchos de los colorantes azo comunes tienen uno o más grupos sulfonato (-SO3-)
unir el colorante a las superficies polares de fibras comunes como el algodón y la lana.
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PRINCIPIOS TEÓRICOS
Colorantes
empleados para colorear tejidos, tintas, productos alimenticios y otras sustancias. Los
colorantes no deben confundirse con pigmentos, que son sustancias polvorosas de color que
Para que una sustancia sea colorante debe tener generalmente dos tipos de grupos químicos:
Entre los grupos más importantes están los azocolorantes, como el amarillo mantequilla y
el rojo congo; los trifenimetanos, que incluyen el color magenta y el violeta metilo; las
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Diazotación
Es una reacción que convierte un grupo -NH2 conectado a un anillo de fenilo con una sal de
ácido nitroso proporciona NO+ que sustituye a un átomo de hidrógeno en el grupo NH-3+
para producir -NH2NO+ y agua, un agua que se elimina para producir el grupo N-2+.
Copulación
es una reacción de sustitución electrófila aromática entre una sal de diazonio y un anillo
aromático activado, como pueden ser una anilina o un fenol, siendo el producto de la reacción
los cuales son de enorme importancia para la industria de los colorantes. La obtención de un
Mezclado de las soluciones anteriores con lo que tiene lugar la formación del
Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida.
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Síntesis de colorantes UNMSM
DETALLES EXPERIMENTALES
Materiales y reactivos
Para la experiencia de colorantes ftálicos se usaron los siguientes materiales: dos pares de
tubos de ensayo pírex (un par fue donado después de la experiencia para el laboratorio), 1
tazón de metal para baño de arena, termómetro de 0 a 200°C, cocinilla eléctrica, bagueta,
balanza.
Los reactivos para esta parte de la experiencia fueron: fenol (para la fenolftaleína), anhídrido
ftálico, solución de ácido clorhídrico al 20%, solución de NaOH al 20%, resorcina (para la
flouresceína).
Para la experiencia de colorantes azoicos, se usaron los siguientes materiales: 1 vaso de 400
mL pírex, probetas de 10, 20 y 100 mL pírex, bagueta, papel de filtro, tazón para baño de
hielo, equipo de filtración por gravedad (soporte universal, embudo con vástago, aro),
Los reactivos para esta parte de la experiencia fueron: ácido sulfanílico, carbonato sódico,
preparado en el momento), cloruro de sodio (30 g traído aparte para esta experiencia).
Procedimiento
fenol con 0,1 g de anhídrido ftálico. Luego se añadió 3 gotas de H2SO4 concentrado en la
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campana extractora. Se agitó la mezcla y se calentó hasta 160 °C por 3 minutos para que se
funda. Luego se vertió la masa fundida en un vaso con 50 mL de agua. Además se realizaron
pruebas para comprobar el viraje según el medio: primero, con una solución de HCl al 20%, y
luego con una solución de NaOH al 20%, con partes iguales de la fenolftaleína sintetizada.
añadió 150 g de hielo para enfriar la solución y se disolvió aparte 2 g de nitrito sódico en 15
dimetilanilina. Se enfrió esta solución C con hielo, y se adicionó a la SP. Se preparó una
procedió a calentar el vaso hasta cerca de su punto de ebullición. Finalmente se deja enfriar la
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resultados experimentales
Humedad relativa 88 %2
g fenol 0,3
Gotas de H2SO4 5
g de ácido sulfanilico 5
g de carbonato de sodio 2
g de Nitrito de sodio 2
g de NaCl 30
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Tablas de Cálculos
Resultado
sulfanilico
g utilizados: 5
sodio
g utilizados: 2 REACTIVO LIMITANTE
entonces:
M=327,065
n x M=6,171 g
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Esperado: 6,171 g g
Obtenido/esperado x 100% =
51,531 %
Tablas de Resultados
Estado líquido
Olor Alcohol
Estado líquido
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(Organica1, 2019)
(UGR, 2019)
fenolftaleína y fluoresceína nos salió sin ningún problema, las dos sufrían cambios a pH
fosforescente, esto va a corde ya que en medio básico obtienen iones OH- que son grupos
auxocromos.
Para el caso de la sintesis del anaranjado de metilo fue más dificil ya que necesitabamos bajas
Conclusiones y Recomendaciones
Conclusiones
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Para la síntesis del naranja de metilo se tiene que usar bajas temperaturas y agitación
proporción.
Recomendaciones
Usar máscara antigas ya que los gases emanados en la síntesis del naranja de metilo
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Bibliografía
https://www.accuweather.com/es/pe/lima/264120/april-weather/264120
http://organica1.org/1545/1545_8.pdf
https://www.ugr.es/~quiored/doc/p8.pdf
https://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna
https://www.worldmeteo.info/es/america-del-sur/peru/lima/tiempo-102025/
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Cuestionario
Ftaleínas y Azoico
alfa-naftol?
naftoleina básica.
Obtuvimos 3,18 g
Defina y ejemplos
Colorante: Sustancia soluble en agua, capaz de teñir y dar un nuevo color a un tejido,
una molécula responsable de su color. También se puede definir como una sustancia
onda. Los cromóforos son, en química orgánica, los grupos no saturados responsables
fundamental, ya que determina la fuerza con la cual estos electrones están unidos a él,
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Síntesis de colorantes UNMSM
Grupo Auxócromo: En química, son grupos positivos de átomos, que intensifican la acción de
un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de una sustancia
química, hacen que esta sea coloreada. Es decir son grupos cargados positivamente que
Por definición un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por sí solo en la región
del ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia
Muchos de estos grupos o radicales, son ácidos y bases que originan colorantes ácidos y
los doble enlaces C=C que presenta en la estructura, al igual que en la fluoresceína y naranja
de metilo, los grupos auxócromos en este caso sería los OH-, en el caso de la fluorescína sería
por la misma razón, y en el caso del naranja de metilo sería por el grupo -SO3H.
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