Índice

Introducción
Los compuestos nitrogenados son biomoléculas que contienen nitrógeno, ya sea

macromoléculas o productos de desecho. Las macromoléculas nitrogenadas con mayor

importancia biológica son los ácidos nucleicos y las proteínas; sus precursores son las

bases nitrogenadas y los aminoácidos. Los productos del catabolismo de los ácidos

nucleicos, las proteínas y el grupo hemo son el ácido úrico, la urea y la bilirrubina,

respectivamente.

Los compuestos nitrogenados más destacados son las aminas y las amidas. Las

Aminas son compuestos que resultan de las sustituciones de uno, dos o tres átomos de

hidrógeno del amoniaco por radicales alquílicos, originando, respectivamente, aminas

primarias, secundarias y terciarias. Se nombran indicando los radicales por orden

alfabético y la terminación -amina. Mientras que las amidas son compuestos que derivan

de los ácidos carboxílicos al sustituir el grupo -OH por el grupo amino (-NH3). Se

nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por -amida. En este grupo también

encontraremos a los nitrilos y nitrocompuestos.

En el presente informe se realizará una investigación bibliográfica que nos permita

determinar cuáles son las características y propiedades principales de los compuestos

nitrogenados.

Marco Teórico
Compuestos nitrogenados

1
 El átomo de nitrógeno tiene siete protones en su núcleo y siete electrones en su

corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más exterior. Por tanto, le faltan

tres electrones para completar esta última capa, y puede conseguirlos formando tres

enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo más simple

de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el amoníaco. (Vaquero, 2014)

Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias

de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por

grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto

modificado de propiedades específicas.

Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:

Aminas

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como

derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por

los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán

primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. (Angie, 2013)

Formula general

Amoniaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

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 Estructura de la Amina

tridimencional

Propiedades Física

Pto. de Solubilidad (gr/100 gr de

Nombre Pto. de fusión(ºC)
ebullición(ºC) H2O)
Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble
Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble
Trimetil-amina -117 3 91
Fenil-amina -6 184 3,7
Difenil-amina 53 302 Insoluble
Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

Propiedades Químicas

Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener

átomos de carbono.

Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.

Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases

orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

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 Nomenclatura

1. En las aminas sencillas se nombran los radicales unidos al nitrógeno y se termina el

nombre con el sufijo amina.

- CH3NH2 = metilamina
- CH3-NH-CH3= di-metilamina
CH3 |- N-CH2-CH2-CH3 = Etilmetilpropilamina |CH2-CH3

2. En las aminas más complejas se prefiere considerar el grupo- NH2 como un

sustituyente llamado amino

3. Las aminas aromáticas se consideran se consideran derivadas de la anilla.se emplea

una N mayúscula para indicar que un grupo alquílico está unido al nitrógeno y no al

anillo aromático.

= fenilamina

= N-etil-N-metilpropilamina

Clasificación

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 Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del

amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman

aminas primarias, las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres,

aminas terciarias.

Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los

átomos de hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o

radicales sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos

diferentes estos se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que

propil, prescindiendo del tamaño) y terminando con la terminación amina.

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina

CH3-NH-CH3 Dimetilamina

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina
|
CH3

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3 Etilmetilpropilamina
|
CH2-CH3

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los

de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las

5
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las

aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Amina Primaria: el átomo de nitrógeno (N) lleva un solo grupo R.

Amina Secundaria: el átomo de nitrógeno (N) lleva dos grupos R

Amina Terciaria: El átomo de nitrógeno (N) lleva tres grupos

¿Dónde se encuentran?

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias

como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y

algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes

para caucho.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se

encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas

son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

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 Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el

humo del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en

conservantes empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de

fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina

y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la

carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración los

microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce

un olor desagradable.

Amidas

Es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico

convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo

RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales

orgánicos o átomos de hidrógeno:

Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del

grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).

(Angie, Quimica, 2013)

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 Formula General

Estructura de la amida

tridimencional

Propiedades Físicas

Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de

punto de fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros

inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye

conforme aumenta la masa molar.

El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas

neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno,

sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo

carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-

nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de

las proteínas.

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 Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este

fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar

del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno.

Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno

explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas.

Nótese que las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta

razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N, N-dimetilacetamida tiene un punto de

fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.

Propiedades Químicas

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al

igual que éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de

Brønsted-Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales

de alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se

combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

9
 Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de

mayor masa molecular y soluble en agua. La mayoría de las aminas de gran masa

molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una

sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble

en agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de

lidocaína el cual es soluble en agua.

Nomenclatura

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 Reacciones de amidas

Las principales reacciones de las amidas son:

 Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando

un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de

tionilo o pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.

 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y

aluminio a aminas.

 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se

produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un

carbono menos en su cadena principal.

¿Dónde se encuentran?

Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los

aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el

cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).

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Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

Nitrilos

Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N)

como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el

hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Formula general:

Estructura de los nitrilos

tridimensional

Nomenclatura

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C Nombre del compuesto Estructura PM P.Fus. P.Eb. (ºC)
(g/mol) (ºC)

1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7

2 acetonitrilo o etanonitrilo CH3-C≡N 41,0 -45 81

3 propionitrilo o propanonitrilo CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97

4 butironitrilo o butanonitrilo CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112 116-118

5 pentanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N 83,1 -96 139

6 hexanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80 161-164

7 heptanonitrilo o caprilonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 111,2 -64 186-187

C≡N

8 octanonitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 125,2 -45 198-200

CH2-C≡N

9 nonanonitrilo o pelargononitrilo CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 139,2 -35 224

CH2-CH2-C≡N

10 decanonitrilo1 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- 153,3 N/D 241-243

CH2-CH2-CH2-C≡N

Hay tres reglas para nombrarlos:

Regla 1.

El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos

añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que después de aňadirlo tiene el mismo

número de carbonos.

13
Regla 2.

Cuando se añaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo"

ciano - delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.

Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás

del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo. (Caemen, 2013)

Propiedades físicas

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo

positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén

14
muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los

de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son

sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La

mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son

moderadamente tóxicos:

- Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores (más de 14

carbonos) son sólidos.

- Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.

- Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto

el HCN).

- Son más densos que el agua.

- La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a

los ácidos correspondientes.

- Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura,

conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.

Propiedades químicas

El olor de los nitrilos recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente

tóxicos. Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como

derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción de hidrólisis (en

medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3

Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia de un catalizador produciendo

aminas = hidrogenación

CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

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Sustitución electrofilica: Permite aumentar en un átomo de carbono la cadena de un

compuesto.

Obtención de Nitrilos

Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con

cianuro inorgánico (CN-)-

Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a

una sal de diazonio y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).

- Obtención 1: Sintesis nitrilica de Kolbe

Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en

una disolución acuosa-alcohólica resulta como producto principal el nitrilo, junto con

pequeñas cantidades de isocianuro. (María, 2013)

ejemplo:

Por calentamiento de las amidas con agentes deshidratantes:

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Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:

Los Nitrocompuestos

Los Nitrocompuestos o Nitroderivados son compuestos orgánicos que contienen el

Grupo Funcional Nitro (R-NO2).

Los Nitrocompuestos suelen ser explosivos ya que desencadenan una reacción en

cadena que libera una gran energía muy rápido (por ejemplo el TNT o trinitrotolueno)

Los Nitrocompuestos proceden de actuar ácido sulfúrico sobre una molécula orgánica

determinada.

Nomenclatura

Existen dos maneras de nombrarlos:

Regla 1. Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando

con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

4-metil-1-nitropentano

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Regla 2. Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

CH2=CH-CH2-NO2

3-nitro-1-propeno

Propiedades de los Nitrocompuestos

Las propiedades más características de los nitrocompuestos derivan de la

polaridad que presenta el grupo nitro -NO2. Esto origina que, si la cadena carbonada

(hidrófoba) no es muy grande, sean solubles en agua. Por otro lado, tendrán puntos de

fusión y de ebullición más elevados que los correspondientes hidrocarburos de análoga

masa molecular. Muchos de los explosivos utilizados en demoliciones deedificios y en

otras explosiones controladas (obras de ingeniería civil, minería, etc.) son

nitrocompuestos; por ejemplo, trinitrolueno y la nitroglicerina.

Reacciones

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro

posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la

química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos

sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos

de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica

Compuestos nitros alifáticos:

 Los compuestos nitro alifáticos son reducidos a aminas con hierro y ácido

clorhídrico.

 Conversión de los compuestos nitro a aldehídos o cetonas mediante la reacción de

Nef.

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Compuestos nitros aromáticos:

 La reducción de compuestos nitro aromáticos con hidrógeno sobre un catalizador

de paladio/carbono conduce a anilinas. Existen otros métodos como el uso de hierro

y ácido clorhídrico (Reducción de Bechamp).

 La presencia de grupos nitro facilita las sustituciones nucleófilas aromáticas. (Pozos,

2010)

Parte Experimental-Método

Conclusiones

Bibliografía
Angie, Y. (Septiembre de 2013). Quimica. Obtenido de
http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com/p/que-son-es-un-compuesto-
organico-que_30.html

Angie, Y. (Septiembre de 2013). QUIMICA. Obtenido de

http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com/p/aminas.html

Caemen, J. (Septiembre de 2013). Química. Obtenido de

http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com/p/nutrilos.html

María, M. (2013). Quimica-Nitrilos. Obtenido de http://quimicaoncecc.blogspot.com/

Pozos, M. (2010). Nitrocompuestos. Obtenido de

http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/ni
trogenados/nitrocompuestos.php

Vaquero, M. (02 de marzo de 2014). Compuestos . Obtenido de

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/carbono/nitrogenados.htm

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Anexos

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